Acetoxyskupina - Acetoxy group
 | tento článek potřebuje další citace pro ověření. (Prosince 2009) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
Struktura acetoxyskupiny modrý.
Acetoxyskupina, zkráceně AcO nebo OAc, preferovaný název IUPAC acetyloxy,[1] je chemikálie funkční skupina struktury CH3-C (= O) -O-. Liší se od acetyl skupina CH3-C (= O) - přítomností jednoho dalšího kyslík atom. Název acetoxy je zkrácený tvar acetyl-oxy.
Funkčnost
Acetoxyskupina může být použita jako ochrana alkoholové funkční skupiny syntetickým způsobem, i když se samotná chránící skupina nazývá acetylová skupina.
Ochrana proti alkoholu
Existuje několik možností zavedení acetoxylové funkce v molekule z alkoholu (ve skutečnosti chrání alkohol pomocí acetylace ):
- Acetylhalogenid, jako je acetylchlorid v přítomnosti základny jako triethylamin
- Aktivovaný ester forma kyseliny octové, jako je a N-hydroxysukcinimid esteru, i když to není vhodné kvůli vyšším nákladům a obtížím.
- Anhydrid kyseliny octové v přítomnosti báze s katalyzátorem, jako je pyridin s trochou DMAP přidané.
Alkohol není nijak zvlášť silný nukleofil a jsou-li přítomny, mají mocnější nukleofily rádi aminy bude reagovat s výše uvedenými reagenty přednostně s alkoholem.
Odstranění alkoholu z alkoholu
Pro deprotekci (regeneraci alkoholu)
- Vodný báze (pH> 9)
- Může být nutné zahřát vodnou kyselinu (pH <2)
- Bezvodý báze, jako je sodík methoxid v methanolu. Velmi užitečné, když je methyl ester karboxylové kyseliny je také přítomen v molekule, protože ji nebude hydrolyzovat, jako by to byla vodná báze. (Totéž platí pro ethoxid v ethanolu s ethylestery)
Viz také
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 805. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
Systematický název „acetyloxy“ je upřednostňován před smluvním názvem „acetoxy“, který lze použít v obecné nomenklatuře.