Názvosloví IUPAC organické chemie - IUPAC nomenclature of organic chemistry

tento článek potřebuje další citace pro ověření. Prosím pomozte vylepšit tento článek podle přidávání citací ke spolehlivým zdrojům. Zdroj bez zdroje může být napaden a odstraněn. Najít zdroje: „IUPAC nomenklatura organické chemie“  – zprávy  · noviny  · knihy  · učenec  · JSTOR (Dubna 2019) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony)

v chemická nomenklatura, Názvosloví IUPAC organické chemie je metoda pojmenování organické chemické sloučeniny podle doporučení^[1] podle Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC). Je zveřejněn v Nomenklatura organické chemie (neformálně nazývaná Modrá kniha). V ideálním případě každý možný organický sloučenina by měl mít název, ze kterého je jednoznačné strukturní vzorec lze vytvořit. K dispozici je také IUPAC nomenklatura anorganické chemie.

Aby se v běžné komunikaci zabránilo dlouhým a zdlouhavým názvům, nejsou v praxi vždy dodržována oficiální doporučení pro pojmenování IUPAC, s výjimkou případů, kdy je nutné sloučenině dát jednoznačnou a absolutní definici. Názvy IUPAC mohou být někdy jednodušší než starší názvy, jako u ethanolu, namísto ethanolu. U relativně jednoduchých molekul je lze snáze pochopit než nesystematická jména, která je třeba se naučit nebo si je prohlédnout. Společné nebo triviální jméno je často podstatně kratší a jasnější, a proto je upřednostňováno. Tyto nesystematické názvy jsou často odvozeny z původního zdroje sloučeniny. Velmi dlouhé názvy mohou být navíc méně jasné než strukturní vzorec.

Základní principy

V chemii řada předpony, přípony a infixy se používají k popisu typu a polohy funkční skupiny ve sloučenině.

Kroky pro pojmenování organické sloučeniny jsou:

1. Identifikace mateřský uhlovodíkový řetězec. Tento řetězec musí dodržovat následující pravidla v pořadí:
   1. Mělo by mít maximální počet substituentů nebo větví uvedených jako předpony
   2. Mělo by mít maximální počet substituentů funkční skupiny s příponou. Příponou se rozumí, že mateřská funkční skupina by měla mít příponu, na rozdíl od halogenových substituentů. Pokud je přítomna více než jedna funkční skupina, pak ta s nejvyšší priorita by měly být použity.
   3. Mělo by mít maximální délku.
   4. Mělo by mít maximální počet vícenásobných dluhopisů.
   5. Mělo by mít maximální počet jednoduchých dluhopisů.
2. Identifikace rodiče funkční skupina, pokud existuje, s nejvyšším pořadím.
3. Identifikace postranních řetězců. Postranní řetězce jsou uhlíkové řetězce, které nejsou v mateřském řetězci, ale jsou z něj rozvětvené.
4. Identifikace zbývajících funkčních skupin, pokud existují, a jejich pojmenování podle jejich iontových předpon (jako je hydroxyskupina pro -OH, kyslík pro = O, oxyalkan pro O-R atd.).
   Různé postranní řetězce a funkční skupiny budou seskupeny v abecedním pořadí. (Předpony di-, tri- atd. Se při seskupování podle abecedy neberou v úvahu. Například před dihydroxy nebo dimethyl se přidá ethyl, protože „e“ v „ethyl“ předchází „h“ v „dihydroxy“ a „m“ v „dimethyl“ abecedně. „di“ se v obou případech neuvažuje). Pokud jsou přítomny oba postranní řetězce a sekundární funkční skupiny, měly by být psány smíšené dohromady v jedné skupině, nikoli ve dvou samostatných skupinách.
5. Identifikace dvojných / trojných vazeb.
6. Číslování řetězu. To se děje tak, že se nejprve očísluje řetěz v obou směrech (zleva doprava a zprava doleva) a poté se zvolí číslování, které se řídí těmito pravidly v pořadí.
   1. Má nejnižší číslo lokalizovat (nebo lokáty) pro funkční skupinu s příponou. Lokanty jsou čísla na uhlících, ke kterým je substituent přímo připojen.
   2. Má nejméně očíslované lokáty pro vícenásobné vazby (Lokant vícenásobné vazby je počet sousedních uhlíků s nižším počtem).
   3. Má předčíslí s nejnižším číslem.
7. Číslování různých substituentů a vazeb s jejich lokalizacemi. Pokud existuje více než jeden stejný typ substituentu / dvojné vazby, přidá se předpona ukazující, kolik jich je (di - 2 tri - 3 tetra - 4, pak co se týče počtu uhlíků níže s přidáním 'a')

Čísla pro tento typ postranního řetězce budou seskupena vzestupně a zapsána před název postranního řetězce. Pokud existují dva boční řetězce se stejným alfa uhlík, číslo bude zapsáno dvakrát. Příklad: 2,2,3-trimethyl-. Pokud existují jak dvojné vazby, tak trojné vazby, je před „yne“ (trojitá vazba) napsáno „en“ (dvojná vazba). Pokud je hlavní funkční skupinou koncová funkční skupina (skupina, která může existovat pouze na konci řetězce, jako jsou formyl a karboxylové skupiny), není třeba ji číslovat.

1. Uspořádání v této podobě: Skupina postranních řetězců a sekundárních funkčních skupin s čísly vytvořenými v kroku 3 + předpona mateřského uhlovodíkového řetězce (eth, meth) + dvojité / trojné vazby s čísly (nebo „ane“) + přípona primární funkční skupiny s čísly .
   Kdekoli je uvedeno „s čísly“, rozumí se, že mezi slovem a čísly je použita předpona (di-, tri-).
2. Přidání interpunkce:
   1. Mezi čísla se vkládají čárky (2 5 5 se změní na 2,5,5)
   2. Mezi číslo a písmeno se vkládají pomlčky (z 2 5 5 trimethylheptanu se stane 2,5,5-trimethylheptan)
   3. Postupná slova jsou sloučena do jednoho slova (z trimethylheptanu se stává trimethylheptan)
      Poznámka: IUPAC používá v celém textu jednoslovná jména. Proto jsou všechny součásti spojeny.

Konečný název by měl vypadat takto:
#, # - di - # - - # - - #, #, # - tri - #, # - di - # - - # -
Poznámka: # se používá pro číslo. Skupinové sekundární funkční skupiny a postranní řetězce nemusí vypadat stejně, jak je znázorněno zde, protože postranní řetězce a sekundární funkční skupiny jsou uspořádány abecedně. Di- a tri- byly použity pouze pro ukázku jejich využití. (di- po #, #, tri- po #, #, # atd.)

Příklad

Zde je vzorová molekula s očíslovanými mateřskými uhlíky:

Pro zjednodušení je zde obrázek stejné molekuly, kde jsou odstraněny vodíky v mateřském řetězci a uhlíky jsou znázorněny jejich čísly:

Nyní postupujte podle výše uvedených kroků:

1. Výchozí uhlovodíkový řetězec má 23 uhlíků. Říká se tomu tricosa-.
2. Funkční skupiny s nejvyšší prioritou jsou dvě ketonové skupiny.
   1. Skupiny jsou na atomech uhlíku 3 a 9. Jelikož existují dva, napíšeme 3,9-dion.
   2. Číslování molekuly je založeno na ketonových skupinách. Při číslování zleva doprava jsou ketonové skupiny očíslovány 3 a 9. Při číslování zprava doleva jsou ketonové skupiny očíslovány 15 a 21. 3 je menší než 15, proto jsou ketony očíslovány 3 a 9. Menší počet je vždy použito, nikoli součet čísel složek.
3. Postranní řetězce jsou: ethyl- na uhlíku 4, ethyl- na uhlíku 8 a butyl- na uhlíku 12.
   Poznámka: -O-CH₃ na atomu uhlíku 15 není postranní řetězec, ale je to methoxyfunkční skupina.
   • Existují dvě ethylové skupiny. Sloučením se vytvoří 4,8-diethyl.
   • Postranní řetězce jsou seskupeny takto: 12-butyl-4,8-diethyl. (Ale toto nemusí být nutně konečné seskupení, protože mezi ně mohou být přidány funkční skupiny, aby se zajistilo, že jsou všechny skupiny uvedeny abecedně.)
4. Sekundární funkční skupiny jsou: hydroxy- na uhlíku 5, chlor- na uhlíku 11, methoxy- na uhlíku 15 a brom- na uhlíku 18. Ve spojení s postranními řetězci to dává 18-brom-12-butyl -11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxy.
5. Existují dvě dvojné vazby: jedna mezi uhlíky 6 a 7 a druhá mezi uhlíky 13 a 14. Byly by se jmenovaly „6,13-dien“, ale přítomnost alkynů ji přepne na 6,13-dien. Mezi atomy uhlíku 19 a 20 existuje jedna trojná vazba. Bude se jmenovat 19-yne.
6. Uspořádání (s interpunkcí) je: 18-brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dion
7. Konečně kvůli cis-trans izomerismus, musíme určit relativní orientaci funkčních skupin kolem každé dvojné vazby. V tomto příkladu máme (6E,13E)

Konečné jméno je (6E,13E) -18-brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-in-3,9-dion.

Uhlovodíky

Alkany

Rovný řetěz alkany mají příponu "-ane „a mají předponu v závislosti na počtu atomů uhlíku v řetězci podle standardních pravidel. Prvních pár je:

Například nejjednodušší alkan je CH₄ methan a devítikarbonový alkan CH₃(CH₂)₇CH₃ se jmenuje nonane. Jména prvních čtyř alkanů byla odvozený z methanolu, éter, kyselina propionová a kyselina máselná, resp. Zbytek je pojmenován a řecký číselná předpona, s výjimkou nonanu, který má a latinský prefix a undecane a tridecane, které mají předpony ve smíšeném jazyce.

Cyklické alkany mají jednoduše předponu „cyklo-“: například C₄H₈ je cyklobutan (nezaměňovat s buten ) a C.₆H₁₂ je cyklohexan (nezaměňovat s hexen ).

Rozvětvené alkany jsou pojmenovány jako alkan s přímým řetězcem s připojeným alkyl skupiny. Před nimi je číslo, které označuje uhlík, ke kterému je skupina připojena, počítáno od konce alkanového řetězce. Například (CH₃)₂CHCH₃, běžně známý jako isobutan, je považován za propanový řetězec s methylovou skupinou vázanou na střední (2) uhlík a pod systematickým názvem 2-methylpropan. Nicméně, i když název 2-methylpropan mohl je jednodušší a logičtější říkat jednoduše methylpropan - methylová skupina by se pravděpodobně nemohla vyskytovat na žádném z dalších atomů uhlíku (to by prodloužilo řetězec a vedlo by to k butanu, ne k propanu), a proto použití čísla „2“ je zbytečné.

Pokud je v poloze substituentu nejednoznačnost, v závislosti na tom, který konec alkanového řetězce se počítá jako „1“, je číslování zvoleno tak, aby bylo použito menší číslo. Například (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (isopentan) se jmenuje 2-methylbutan, nikoli 3-methylbutan.

Pokud existuje více postranních větví stejné velikosti alkylové skupiny, jsou jejich polohy odděleny čárkami a skupina s předponou di-, tri-, tetra- atd., V závislosti na počtu větví. Například C (CH₃)₄ (neopentan) se jmenuje 2,2-dimethylpropan. Pokud existují různé skupiny, jsou přidány v abecedním pořadí, oddělené čárkami nebo pomlčkami:. Je použit nejdelší možný hlavní alkanový řetězec; proto 3-ethyl-4-methylhexan místo 2,3-diethylpentanu, i když tyto popisují ekvivalentní struktury. Di-, tri- atd. Předpony jsou pro účely abecedního řazení ignorovány boční řetězy (např. 3-ethyl-2,4-dimethylpentan, nikoli 2,4-dimethyl-3-ethylpentan).

Alkenes

Alkenové jsou pojmenováni pro svůj mateřský alkanový řetězec s příponou „-ene "a infixované číslo označující polohu uhlíku s nižším číslem pro každou dvojnou vazbu v řetězci: CH₂= CHCH₂CH₃ je but-1-en. Vícenásobné dvojné vazby mají formu -dien, -trien atd., přičemž předpona velikosti řetězce má navíc „a“: CH₂= CHCH = CH₂ je buta-1,3-dien. Jednoduchý cis a trans izomery mohou být označeny předponou cis- nebo trans-: cis-ale-2-en, trans-ale-2-en. Nicméně, cis- a trans- jsou relativní deskriptory. Konvencí IUPAC je popsat použití všech alkenů absolutní deskriptory Z- (stejná strana) a E- (naproti) s Cahn – Ingold – Prelogová pravidla priority.

Alkyny

Alkyny jsou pojmenovány pomocí stejného systému s příponou „-yne "označující trojnou vazbu: ethyn (acetylén ) propin (methylacetylen ).

Funkční skupiny

Haloalkany a haloareny

V halogenalkanech a halogenalonech (R-X), Halogen funkční skupiny mají předponu s vazebnou polohou a mají formu fluoru, chloru, bromu, jodu atd., v závislosti na halogenu. Více skupin je dichlor-, trichlor- atd. A rozdílné skupiny jsou seřazeny abecedně jako dříve. Například CHCI₃ (chloroform ) je trichlormethan. Anestetikum Halothan (CF₃CHBrCl) je 2-brom-2-chlor-1,1,1 -trifluorethan.

Alkoholy

Alkoholy (R-OH) mají příponu "-ol "s číslem spojovací polohy infix: CH₃CH₂CH₂OH je propan-1-ol. Přípony -diol, -triol, -tetraolatd., se používají pro více skupin -OH: Ethylenglykol CH₂OHCH₂OH je ethan-1,2-diol.

Pokud jsou přítomny vyšší prioritní funkční skupiny (viz pořadí, níže), předpona "hydroxy" se používá s vazebnou polohou: CH₃CHOHCOOH je kyselina 2-hydroxypropanová.

Etherové

Ethery (R-O-R) se skládají z atomu kyslíku mezi dvěma připojenými uhlíkovými řetězci. Kratší ze dvou řetězců se stává první částí názvu se příponou -ane změněnou na -oxy a delší alkanový řetězec se stává příponou názvu etheru. CH₃OCH₃ je methoxymethan a CH₃OCH₂CH₃ je methoxyethan (ne ethoxymethan). Pokud kyslík není připojen na konec hlavního alkanového řetězce, pak se s celou kratší alkyl-plus-etherovou skupinou zachází jako s postranním řetězcem a předponou se svou vazebnou polohou na hlavním řetězci. CH₃OCH (CH₃)₂ je 2-methoxypropan.

Alternativně lze etherový řetězec pojmenovat jako alkan, ve kterém je jeden uhlík nahrazen kyslíkem, přičemž nahrazení je označeno předponou „oxa“. Například CH₃OCH₂CH₃ lze také nazvat 2-oxabutan a an epoxid lze nazvat oxacyklopropan. Tato metoda je zvláště užitečná, když jsou obě skupiny připojené k atomu kyslíku komplexní.^[2]

Aldehydy

Aldehydy (R-CHO) mají příponu "-al Pokud jsou přítomny další funkční skupiny, je řetězec očíslován tak, aby aldehydový uhlík byl v poloze „1“, pokud nejsou přítomny funkční skupiny s vyšší prioritou.

Pokud je vyžadován předponový formulář, použije se „oxo-“ (jako u ketonů) s číslem pozice označujícím konec řetězce: CHOCH₂COOH je kyselina 3-oxopropanová. Pokud uhlík v karbonylové skupině nelze zahrnout do připojeného řetězce (například v případě cyklické aldehydy ), používá se předpona „formyl-“ nebo přípona „-karbaldehyd“: C₆H₁₁CHO je cyklohexankarbaldehyd. Pokud je aldehyd připojen k benzenu a je hlavní funkční skupinou, přípona se stane benzaldehydem.

Ketony

Obecně mají ketony (R-CO-R) příponu "-jeden "(vyslovuje se.) vlastní, ne vyhrál) s číslem pozice infix: CH₃CH₂CH₂COCH₃ je pentan-2-on. Pokud se používá přípona s vyšší prioritou, použije se předpona „oxo-“: CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO je 3-oxohexanal.

Karboxylové kyseliny

Obecně jsou karboxylové kyseliny pojmenovány příponou kyselina kyselina (etymologicky a zadní formace z kyselina benzoová ). Stejně jako u aldehydů platí karboxyl funkční skupina musí zaujmout pozici „1“ na hlavním řetězci, a proto nemusí být uveden lokant. Například CH₃-CH (OH) -COOH (kyselina mléčná ) se jmenuje kyselina 2-hydroxypropanová bez uvedení „1“. Některé tradiční názvy běžných karboxylových kyselin (např octová kyselina ) jsou v tak rozšířeném použití, že jsou zachována v nomenklatuře IUPAC,^[3] ačkoli se používají také systematické názvy jako kyselina ethanová. Karboxylové kyseliny připojené k benzenovému kruhu jsou strukturní analogy kyseliny benzoové (Ph -COOH) a jsou pojmenovány jako jeden z jejích derivátů.

Kyselina citronová

Pokud existuje více karboxylových skupin ve stejném nadřazeném řetězci, použijí se násobící předpony: Kyselina malonová, CH
₂(COOH)
₂, se systematicky jmenuje kyselina propandiová. Alternativně přípona "-karboxylová kyselina" lze použít, v případě potřeby kombinovat s násobící předponou - kyselina mellitová je například kyselina benzenhexakarboxylová. V druhém případě atomy uhlíku v karboxylových skupinách ano ne počítat jako součást hlavního řetězce, pravidlo, které platí také pro předponu ve tvaru „karboxy-“. Kyselina citronová slouží jako příklad: je formálně pojmenován 2-hydroxypropan-l, 2,3-trikarboxylová kyselina spíše než 3-karboxy-3-hydroxypentandikarboxylová kyselina.

Karboxyláty

Solí karboxylových kyselin jsou pojmenovány podle obvyklých kation -pak-anion konvence používané pro iontové sloučeniny v IUPAC i v běžných systémech nomenklatury. Název anionu karboxylátu je odvozen od názvu původní kyseliny nahrazením „–oové kyseliny“ končící „–oátem“. Například, C
₆H
₅CO
₂Nasodná sůl kyselina benzoová (C
₆H
₅COOH), se nazývá benzoát sodný. Kde má kyselina systematický i běžný název (např CH
₃COOHnapříklad, který je známý jako oba octová kyselina a jako kyselina ethanová), její soli lze pojmenovat od kteréhokoli z původních jmen. Tím pádem, CH
₃CO
₂K. lze pojmenovat jako octan draselný nebo jako ethanoát draselný.

Estery

Estery (R-CO-O-R ') jsou pojmenovány jako alkylderiváty karboxylových kyselin. Alkylová (R ') skupina je pojmenována jako první. Část R-CO-O je poté pojmenována jako samostatné slovo na základě názvu karboxylové kyseliny, přičemž konec se změnil z kyselina kyselina na -oate. Například CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃ je methyl pentanoát, a (CH₃)₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃ je ethyl 4-methylpentanoát. Pro estery jako např ethylacetát (CH₃COOCH₂CH₃), ethylformiát (HCOOCH₂CH₃) nebo dimethylftalát, které jsou založeny na běžných kyselinách, IUPAC doporučuje používat tyto zavedené názvy, tzv zachovaná jména. The -oate změny na -ate. Některé jednoduché příklady, pojmenované oběma způsoby, jsou zobrazeny na obrázku výše.

Pokud alkylová skupina není připojena na konci řetězce, poloha vazby k esterové skupině je fixována před „-yl“: CH₃CH₂CH (CH₃) OOCCH₂CH₃ může být nazýván butan-2-ylpropanoát nebo butan-2-ylpropionát.^{[Citace je zapotřebí ]}

Acylové skupiny

Acylové skupiny jsou pojmenovány stripováním kyseliny -karboxylové z odpovídající karboxylové kyseliny a jejím nahrazením -ylem. Například CH3CO-R se nazývá Ethanoyl-R.

Acyl Halides

Jednoduše přidejte název připojeného halogenidu na konec acylové skupiny. Například CH3COCl je etanoylchlorid.

Anhydridy kyselin

Pokud jsou obě acylové skupiny stejné, pak se název karboxylové kyseliny se slovem kyselina nahrazená anhydridem a název IUPAC skládá ze dvou slov. Pokud jsou acylové skupiny různé, jsou pojmenovány v abecedním pořadí stejným způsobem, přičemž kyselinu nahradí anhydrid a název IUPAC se skládá ze tří slov. Například CH3CO-O-OCCH3 se nazývá anhydrid kyseliny etanové,

CH3CO-O-OCCH2CH3 se nazývá etanový propanový anhydrid.

Miny

Aminy (R-NH₂) jsou pojmenovány pro připojený alkanový řetězec s příponou „-amin“ (např. CH₃NH₂ methanamin). V případě potřeby je lepená poloha nalepena: CH₃CH₂CH₂NH₂ propan-1-amin, CH₃CHNH₂CH₃ propan-2-amin. Forma předpony je „amino-“.

U sekundárních aminů (ve formě R-NH-R) se nejdelší uhlíkový řetězec připojený k atomu dusíku stává primárním názvem aminu; druhý řetězec má předponu jako alkylovou skupinu s předponou umístění uvedenou kurzívou N: CH₃NHCH₂CH₃ je N-methylethanamin. S terciárními aminy (R-NR-R) se zachází podobně: CH₃CH₂N (CH₃) CH₂CH₂CH₃ je N-etyl-N-methylpropanamin. Skupiny substituentů jsou opět seřazeny abecedně.

Amidové

Amidy (R-CO-NH₂) vezměte příponu „-amid“ nebo „-karboxamid“, pokud uhlík v amidové skupině nelze zahrnout do hlavního řetězce. Forma předpony je jak „karbamoyl-", tak „amido -". Např. HCONH2 methanamid, CH3CONH2 etanamid.

S amidy, které mají na dusíku další substituenty, se zachází podobně jako v případě aminů: jsou seřazeny abecedně s předponou umístění N: HCON (CH₃)₂ je N,N-dimethylmethanamid, CH₃ULITA₃)₂ je N, N-dimethyethanamid.

Nitrily

Nitrily (RCN) jsou pojmenovány přidáním přípony -nitrilu k nejdelšímu uhlovodíkovému řetězci (včetně uhlíku kyanoskupiny). Lze jej také pojmenovat nahrazením -oové kyseliny jejich odpovídajících karboxylových kyselin -onitrilem. Nomenklaturu funkční třídy IUPAC lze také použít ve formě alkylkyanidů. Například, ${ displaystyle { ce {CH3CH2CH2CH2C # N}}}$ se nazývá pentannitril nebo butylkyanid.

Cyklické sloučeniny

Cykloalkany a aromatický sloučeniny lze považovat za hlavní rodičovský řetězec sloučeniny, přičemž v takovém případě jsou polohy substituentů očíslovány kolem kruhové struktury. Například tři izomery xylen CH₃C₆H₄CH₃, běžně orto-, meta-, a para- Formy, jsou 1,2-dimethylbenzen, 1,3-dimethylbenzen a 1,4-dimethylbenzen. S cyklickými strukturami lze také zacházet jako s funkčními skupinami samotnými, v takovém případě mají předponu „cykloalkyl- "(např." cyklohexyl- ") nebo pro benzen," fenyl- ".

Schéma názvosloví IUPAC se rychle stává komplikovanějším pro složitější cyklické struktury, s notací pro sloučeniny obsahující spojené kruhy a mnoha běžnými názvy, jako je fenol být přijímán jako základní názvy pro sloučeniny z nich odvozené.

Pořadí priority skupiny

Pokud sloučeniny obsahují více než jednu funkční skupinu, určuje pořadí priorit, které skupiny jsou pojmenovány pomocí předpon nebo přípon. Tabulka níže ukazuje běžné skupiny v sestupném pořadí. Skupina s nejvyšší prioritou přebírá příponu a všichni ostatní mají předponu. Dvojité a trojné vazby však mají pouze příponu (-en a -yn) a používají se s jinými příponami.

Prefixované substituenty jsou seřazeny abecedně (s výjimkou jakýchkoli modifikátorů jako di-, tri- atd.), Např. chlorfluormethan, ne fluorochlormethan. Pokud existuje více funkčních skupin stejného typu, buď s předponou, nebo s příponou, jsou čísla pozic řazena číselně (tedy ethan-1,2-diol, ne ethan-2,1-diol.) The N indikátor polohy pro aminy a amidy přichází před „1“, např. CH₃CH (CH₃) CH₂NH (CH₃) je N, 2-dimethylpropanamin.

*Poznámka: Tyto přípony, ve kterých se atom uhlíku počítá jako součást předchozího řetězce, se používají nejčastěji. Další podrobnosti najdete v článcích jednotlivých funkčních skupin.

Pořadí zbývajících funkčních skupin je potřeba pouze pro substituovaný benzen, a proto zde není uvedeno.^{[je zapotřebí objasnění ]}

Společná nomenklatura - triviální jména

Společná nomenklatura používá starší názvy některých organických sloučenin namísto použití předpon uhlíkové kostry výše. Vzor je vidět níže.

Ketony

Společné názvy pro ketony lze odvodit pojmenováním těchto dvou alkyl nebo aryl skupiny spojené s karbonylová skupina jako samostatná slova následovaná slovem keton.

• Aceton
• Acetofenon
• Benzofenon
• Ethylisopropylketon
• Diethylketon

První tři jména uvedená výše jsou stále považována za přijatelné názvy IUPAC.

Aldehydy

Společný název pro aldehyd je odvozeno od běžného názvu odpovídajícího karboxylová kyselina upuštěním slova kyselina a změna přípony z -ic nebo -oic na -aldehyd.

• Formaldehyd
• Acetaldehyd

Ionty

Názvosloví IUPAC také poskytuje pravidla pro pojmenování ionty.

Hydrone

Hydrone je obecný termín pro kation vodíku; protony, deuterony a triton jsou hydrony. Hydrony se však nenacházejí v těžších izotopech.

Mateřské hydridové kationty

Jednoduché kationty vytvořené přidáním hydronu k hydridu halogenu, chalkogen nebo pnictogen jsou pojmenovány přidáním přípony „-onium“ do kořene prvku: H₄N⁺ je amonium, H₃Ó⁺ je oxonium a H₂F⁺ je fluoronium. Amonium bylo přijato místo nitronia, které běžně označuje NO₂⁺.

Pokud kationtové centrum hydridu není halogen, chalkogen nebo pnictogen, přidá se k názvu neutrálního hydridu přípona „-ium“ po upuštění jakéhokoli konečného „e“. H₅C⁺ je methanium, HO- (O⁺) -H₂ je dioxidan (HO-OH je dioxidan) a H₂N- (N⁺) -H₃ je diazan (H₂N-NH₂ je diazan).

Kationty a substituce

Výše uvedené kationty s výjimkou methania nejsou, přísně vzato, organické, protože neobsahují uhlík. Mnoho organických kationů se však získává nahrazením vodíku jiným prvkem nebo nějakou funkční skupinou.

Název každé substituce má před názvem hydridového kationtu. Pokud nastane mnoho substitucí stejnou funkční skupinou, pak je číslo označeno předponou „di-“, „tri-“ jako při halogenaci. (CH₃)₃Ó⁺ je trimethyloxonium. CH₃F₃N⁺ je trifluormethylamonium.

Viz také

• Hantzsch – Widmanova nomenklatura
• Mezinárodní unie pro biochemii a molekulární biologii
• Zápis nukleové kyseliny
• Organická nomenklatura v čínštině
• Phanes
• Preferovaný název IUPAC
• Von Baeyerova nomenklatura

Reference

Bibliografie

• Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (2013). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013. Royal Society of Chemistry. ISBN  978-0-85404-182-4.

externí odkazy

• IUPAC nomenklatura organické chemie (online verze několika starších vydání Modrá kniha IUPAC )
• Doporučení IUPAC pro organickou a biochemickou nomenklaturu, symboly, terminologii atd. (zahrnuje doporučení IUBMB pro biochemii)
• Bibliografie doporučení IUPAC o organické nomenklatuře (poslední aktualizace 11. dubna 2003)
• ACD / jméno Software pro generování systematické nomenklatury
• Struktura názvu ChemAxon <> - ChemAxon IUPAC (a tradiční) název struktury a struktura názvu softwaru IUPAC. Jak se používá v chemicalize.org
• chemicalize.org Bezplatná webová stránka / služba, která extrahuje názvy IUPAC z webových stránek a anotuje „chemizovanou“ verzi pomocí obrázků struktury. Lze také prohledávat struktury z anotovaných stránek.
• Eller, Gernot A. (2006). „Zlepšení kvality publikovaných chemických názvů pomocí nomenklaturního softwaru“ (PDF). Molekuly. 9 (11): 915–928. doi:10.3390/11110915. PMC  6148558. PMID  18007396.
• Americká chemická společnost, Výbor pro nomenklaturu, terminologii a symboly
• Leigh, G. J .; Favre, H. A .; Metanomski, W. V. (1998). Principy chemické nomenklatury. Průvodce doporučeními IUPAC (PDF). Blackwell.