Ethylenkarbonát - Ethylene carbonate
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC 1,3-dioxolan-2-on | |||
| Ostatní jména ethylenglykolkarbonát[1] | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.002.283  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C3H4Ó3 | |||
| Molární hmotnost | 88.062 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bílá až žlutá pevná látka | ||
| Hustota | 1,3210 g / cm3 | ||
| Bod tání | 34 až 37 ° C (93 až 99 ° F; 307 až 310 K) | ||
| Bod varu | 243,0 ° C (469,4 ° F; 516,1 K) | ||
| Rozpustný | |||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Dráždivý (XI) | ||
| R-věty (zastaralý) | R41 | ||
| S-věty (zastaralý) | S26 S39 | ||
| Bod vzplanutí | 150 ° C (302 ° F; 423 K) | ||
| 465 ° C (869 ° F; 738 K) | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Ethylenkarbonát (někdy zkráceno ES) je organická sloučenina se vzorcem (CH2Ó)2CO. Je klasifikován jako uhličitanový ester z ethylenglykol a kyselina uhličitá. Při pokojové teplotě (25 ° C) je ethylenkarbonát průhledná krystalická pevná látka, prakticky bez zápachu a bezbarvá a do určité míry rozpustná ve vodě. V kapalném stavu (t.t. 34-37 ° C) je to bezbarvá kapalina bez zápachu.[2]
Produkce a reakce
Ethylenkarbonát se vyrábí reakcí mezi ethylenoxid a oxid uhličitý. Reakce je katalyzována řadou kationtů a komplexů:[3][4]
- (CH2)2O + CO2 → (CH2Ó)2CO
V laboratoři může být ethylenkarbonát také vyroben z reakce močovina a ethylenglykol použitím oxid zinečnatý jako katalyzátor při teplotě 150 ° C a tlaku 3 kPa:[5]
- (NH2)2CO + HO − CH2CH2-OH → (CH2Ó)2CO + 2 NH3
Ethylenkarbonát (a propylenkarbonát ) lze převést na dimethylkarbonát (užitečné rozpouštědlo a slabý methylační činidlo ) přes transesterifikace podle methanolu:
- C2H4CO3 + 2 CH3OH → CH3OCO2CH3 + HOC2H4ACH
Samotný dimetylkarbonát může být podobně transesterifikován na difenylkarbonát, a fosgen -náhradní:[3]
- CH3OCO2CH3 + 2 PhOH → PhOCO2Ph + 2 MeOH
Aplikace
Ethylenkarbonát se používá jako a polární solventní s molekulární dipólový moment ze dne 4.9 D,[6][7] pouze o 0,1 D nižší než u propylenkarbonát.
Může být použit jako vysoký permitivita součást elektrolyty v lithiové baterie a lithium-iontové baterie. Další komponenty jako diethylkarbonát, ethylmethylkarbonát, dimethylkarbonát a methylacetát lze k nim přidat elektrolyty za účelem snížení viskozita a bod tání.[8]
Ethylenkarbonát se také používá jako změkčovadlo, a jako předchůdce vinylenkarbonát, který se používá v polymerech a v organická syntéza.
Oxalylchlorid se vyrábí komerčně z ethylenkarbonátu. Fotochlorací se získá tetrachlorethylenkarbonát:[9]
- C2H4Ó2CO + 4 Cl2 → C.2Cl4Ó2CO + 4 HCl
Tetrachlorid se degraduje na oxalylchlorid aminovými katalyzátory.
- C2Cl4Ó2CO → C.2Ó2Cl2 + COCl2
Viz také
externí odkazy
Reference
- ^ „CID 7303 - PubChem Compound Summary“. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Citováno 2008-03-15.
- ^ JEFFSOL ETHYLENE CARBONATE katalogový záznam na www.huntsman.com. Zpřístupněno 18. 2. 2010.
- ^ A b Buysch, Hans-Josef (2012). "Uhličité estery". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_197.
- ^ Comerford, James W .; Ingram, Ian D. V .; North, Michael; Wu, Xiao (2015). „Udržitelné katalyzátory na bázi kovů pro syntézu cyklických uhličitanů obsahujících pětičlenné kruhy“. Zelená chemie. 17 (4): 1966–1987. doi:10.1039 / C4GC01719F.
- ^ Bhalchandra M. Bhanage; Shin-ichiro Fujita (2003). „Transesterifikace močoviny a ethylenglykolu na ethylenkarbonát jako důležitý krok pro syntézu dimetylkarbonátu na bázi močoviny“. Zelená chemie. 5 (4): 429–432. doi:10.1039 / b304182d.
- ^ Ralph P. Seward; Ernest C. Vieira (1958). „Dielektrické konstanty ethylenkarbonátu a roztoků ethylenkarbonátu ve vodě, methanolu, benzenu a propylenkarbonátu“. J. Phys. Chem. 62 (1): 127–128. doi:10.1021 / j150559a041.
- ^ Richard Payne; Ignác E. Theodorou (1972). "Dielektrické vlastnosti a relaxace v ethylenkarbonátu a propylenkarbonátu". J. Phys. Chem. 76 (20): 2892–2900. doi:10.1021 / j100664a019.
- ^ E. R. Logan; J. R. Dahn (2018). „Studie fyzikálních vlastností elektrolytů lithium-iontových baterií obsahujících estery“. J. Electrochem. Soc. 165 (2): A21 – A30. doi:10.1149 / 2.0271802jes. OSTI 1469344.
- ^ Pfoertner, Karl-Heinz (2000). „Fotochemie“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_573.