Methyldusičnan - Methyl nitrate

Methyldusičnan
Jména
	Název IUPAC Methyldusičnan
	Ostatní jména kyselina dusičná, methylester, nitrooxymethan
Identifikátory
Číslo CAS	598-58-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	11231 ;
Informační karta ECHA	100.009.039
PubChem CID	11724;
UNII	LAD9RT85ES ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4073205 ;
	InChI InChI = 1S / CH3NO3 / C1-5-2 (3) 4 / h1H3 Klíč: LRMHVVPPGGOAJQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH3NO3 / C1-5-2 (3) 4 / h1H3 Klíč: LRMHVVPPGGOAJQ-UHFFFAOYAP;
	ÚSMĚVY [O -] [N +] (= O) OC;
Vlastnosti
Chemický vzorec	CH3NE3
Molární hmotnost	77,04 g / mol
Vzhled	Kapalný
Hustota	1,203 g / cm3, kapalný
Bod tání	−82,3 ° C (−116,1 ° F; 190,8 K)
Bod varu	64,6 ° C (148,3 ° F; 337,8 K) (exploduje)
Výbušná data
Detonační rychlost	7900 m s−1
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Toxický, vysoce výbušný
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Methyldusičnan je methyl ester z kyselina dusičná a má chemický vzorec CH₃NE₃. Je to bezbarvá těkavá kapalina, která je výbušná.

Syntéza

Může být vyroben kondenzace z kyselina dusičná a methanolu:^[3]

CH₃OH + HNO₃ → CH₃NE₃ + H₂Ó

Používá se novější metoda methyljodid a dusičnan stříbrný:^[4]

CH₃I + AgNO₃ → CH₃NE₃ + AgI

Methyldusičnan lze vyrábět v laboratorním nebo průmyslovém měřítku prostřednictvím technologie destilace směsi methanolu a kyseliny dusičné nebo kyselinou dusičnou nitrace methanolu směsí sírová a kyseliny dusičné. První postup není upřednostňován kvůli velkému nebezpečí výbuchu, které představuje methylnitrát pára. Druhý postup je v zásadě totožný s postupem výroby nitroglycerin. Proces však obvykle probíhá při mírně vyšší teplotě a směs se míchá mechanicky v průmyslovém měřítku místo stlačeného vzduchu.

Výbušné vlastnosti

Methylnitrát je citlivý explozivní. Při zapálení hoří extrémně divoce šedo-modrým plamenem. Methylnitrát je velmi silná výbušnina nitroglycerin, ethylenglykol dinitrát, a další estery dusičnanů. Citlivost methylnitrátu na iniciaci do detonace patří mezi nejznámější, dokonce s číslem jedna rozbuška, nejnižší dostupný výkon, produkující téměř úplnou detonaci výbušniny.^{[Citace je zapotřebí ]}

Navzdory vynikajícím výbušným vlastnostem methyl dusičnanu neobdržel použití jako výbušnina hlavně kvůli své vysoké hodnotě volatilita, což znemožňuje jeho bezpečné uložení nebo manipulaci.

Bezpečnost

Kromě toho, že je výbušninou, je methyl dusičnan toxický a při vdechování způsobuje bolesti hlavy.

Dějiny

Methyldusičnanům nebyla věnována velká pozornost jako výbušnině, ale jako směs obsahující 25% methanolu byla použita jako raketové palivo a volumetrická výbušnina pod názvem Myrol v Německo v druhá světová válka (Během Třetí říše ). Tato směs by odpaří se konstantní rychlostí, a tak se její složení v průběhu času nezměnilo. Představuje mírné výbušné nebezpečí (je trochu obtížné odpálit) a nevybuchne snadno nárazem.^[5]^[6]

Podle A. Stettbachera byla látka během roku používána jako hořlavina Reichstag oheň v roce 1933.^[7] Gartz v nedávném díle ukazuje, že pouze methyl dusičnan s jeho produkčním a explozivním potenciálem může představovat slavnou a tajemnou „střelnou vodu“ z německého Feuerwerkbuch (kniha ohňostrojů) z roku 1420^[8] (nejstarší technický text v německý jazyk, ručně psané Drážďany a později vytištěn v Augsburg ).^[9]

Text v knize ohňostrojů z roku 1420 obsahuje následující výňatky (starověká němčina):

„Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und waiter // mit schewst dann als du daß aller // pest pulfer hast das yemann gehab //

en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und distillier den mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch… //… vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst… //

… Mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit… //… es ist gar köstlich… “

Přeloženo:

Chcete střílet s vodou // abyste nepotřebovali pudr // a silnější a dále // střílíte než ten nejlepší // nejlepší pudr, jaký kdy někdo mohl mít // a byl vyroben někdy //

takže vezměte salpetre a destilujte jej vodou // a také vezměte oleo benedicto (olej Benedicus) // a zapalte jej s úmyslem, abyste mohli vystoupit

... s touto vodou budete střílet tři chodidla // je to tak chutné

Struktura

Struktura methylnitrátu byla experimentálně studována v plynné fázi (kombinovaná difrakce plyn-elektron a mikrovlnná spektroskopie, GED / MW) a v krystalickém stavu (Rentgenová difrakce, XRD) (viz tabulka 1).^[4]

Struktura methyl dusičnanu v plynné fázi určená vztahem difrakce elektronů plynu

Struktura methylnitrátu v pevné fázi stanovená rentgenovou difrakcí

V pevném stavu existují slabé interakce mezi atomy O a N různých molekul (viz obrázek).

Tabulka 1: Strukturální parametry methyl nitrátu Délka vazeb v Å, úhly ve °
Parametr
	XRD	GED / MW
C – O	1.451(1)	1.425(3)
N – OC	1.388(1)	1.403(2)
NE_terminál	1.204(1)	1.205(1)
OŠIDIT	113.3(1)	113.6(3)
Ó_terminál-NE_terminál	128.6(1)	131.4(4)

Reference

^ ^A ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics (64. vydání). 1983. s. C – 376.
^ Meyer, R .; Köhler, J .; Homberg, A. (2007). Výbušniny (pdf) (6. vydání). Wiley-VCH. str. 212. ISBN 978-3-527-31656-4.
^ Black, A. P .; Babers, F. H. (1939). "Methyl dusičnan". Organické syntézy. 19: 64.; Kolektivní objem, 2, str. 412
^ ^A ^b Reichel, Marco; Krumm, Burkhard; Vishnevskiy, Yury V .; Blomeyer, Sebastian; Schwabedissen, Jan; Stammler, Hans-Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Mitzel, Norbert W. (2019-12-16). „Struktury v pevné fázi a plynné fázi a energetické vlastnosti nebezpečných methyl- a fluormethylnitrátů“. Angewandte Chemie International Edition. 58 (51): 18557–18561. doi:10.1002 / anie.201911300. ISSN 1433-7851.
^ Meyer, Rudolf (2008). Explosivstoffe. Köhler, Josef., Homburg, Axel. (10., vollst. Überarb. Aufl ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32009-7. OCLC 244068971.
^ Koch, Ernst-Christian. Sprengstoffe, Treibmittel, Pyrotechnika. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG (2. vyd. Auflage). Berlín. ISBN 978-3-11-055784-8. OCLC 1107346317.
^ Stettbacher, A. (1948). Spreng- und Schießstoffe. Rascher Verlag, Curych.
^ Gartz, Jochen (2007). Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe. Hamburk: E.S. Mittler & Sohn. ISBN 978-3-8132-0867-2. OCLC 153884719.
^ „www.feuerwerkbuch.de“. www.feuerwerkbuch.de. Citováno 2020-06-15.

externí odkazy

"Methyl dusičnan". Webová kniha. NIST.

[CRC64-1] A ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics (64. vydání). 1983. s. C – 376.

[2] Meyer, R .; Köhler, J .; Homberg, A. (2007). Výbušniny (pdf) (6. vydání). Wiley-VCH. str. 212. ISBN 978-3-527-31656-4.

[3] Black, A. P .; Babers, F. H. (1939). "Methyl dusičnan". Organické syntézy. 19: 64.; Kolektivní objem, 2, str. 412

[:0-4] A ^b Reichel, Marco; Krumm, Burkhard; Vishnevskiy, Yury V .; Blomeyer, Sebastian; Schwabedissen, Jan; Stammler, Hans-Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Mitzel, Norbert W. (2019-12-16). „Struktury v pevné fázi a plynné fázi a energetické vlastnosti nebezpečných methyl- a fluormethylnitrátů“. Angewandte Chemie International Edition. 58 (51): 18557–18561. doi:10.1002 / anie.201911300. ISSN 1433-7851.

[5] Meyer, Rudolf (2008). Explosivstoffe. Köhler, Josef., Homburg, Axel. (10., vollst. Überarb. Aufl ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32009-7. OCLC 244068971.

[6] Koch, Ernst-Christian. Sprengstoffe, Treibmittel, Pyrotechnika. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG (2. vyd. Auflage). Berlín. ISBN 978-3-11-055784-8. OCLC 1107346317.

[7] Stettbacher, A. (1948). Spreng- und Schießstoffe. Rascher Verlag, Curych.

[8] Gartz, Jochen (2007). Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe. Hamburk: E.S. Mittler & Sohn. ISBN 978-3-8132-0867-2. OCLC 153884719.

[9] „www.feuerwerkbuch.de“. www.feuerwerkbuch.de. Citováno 2020-06-15.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]