Dioxiran - Dioxirane

Dioxiran
Jména
	Preferovaný název IUPAC Dioxiran
	Systematický název IUPAC Dioxacyklopropan
	Ostatní jména 1,2-dioxacyklopropan
Identifikátory
Číslo CAS	157-26-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	396025 ;
PubChem CID	449520;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40166179 ;
	InChI InChI = 1S / CH2O2 / c1-2-3-1 / h1H2 Klíč: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH2O2 / c1-2-3-1 / h1H2 Klíč: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYAK;
	ÚSMĚVY C1OO1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	CH2Ó2
Molární hmotnost	46,03 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

V chemii dioxirane je sloučenina vzorce CH
₂Ó
₂, jehož molekula se skládá z kruhu s jedním uhlík a dva kyslík atomy a dva vodík atomy připojené k uhlíku. Je to heterocyklická sloučenina, nejmenší cyklický organický peroxid.

Samotná sloučenina je vysoce nestabilní a nebyla nikdy pozorována při pokojové teplotě. Deriváty, ve kterých jsou vodíky nahrazeny jinými funkční skupiny jsou nazývány dioxiranya může být stabilnější. Některé z nich, jako např dimethyldioxirane (DMDO) a reaktivnější methyl (trifluormethyl) dioxiran, se používají v organické syntéze jako oxidační činidla,^[1] zejména jako klíčový katalytický meziprodukt v EU Shi epoxidace reakce. Difluorodioxirane, který má teplotu varu asi –80 až –90 ° C, je jedním z mála derivátů dioxiranu, který je stabilní v čisté formě při pokojové teplotě.

Syntéza

Dioxirane je velmi nestabilní a většina jeho studií již byla výpočetní; byl zjištěn během reakce při nízké teplotě (-196 ° C) ethylen a ozón,^[2] i když i při těchto teplotách může být taková směs výbušná.^[3] Předpokládá se, že jeho vznik má radikální povahu a předchází mu a Criegee střední. Mikrovlnná analýza ukázala C-H, C-O a O-O délky vazby 1,090, 1,388 a 1,516 Á.^[3] Velmi dlouhá a slabá vazba O-O (srov. peroxid vodíku O-O = 1,47 Å) je počátek jeho nestability.

Viz také

Reference

^ Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino (1995). „Dioxiranové oxidace: zkrocení principu reaktivity-selektivity“ (PDF). Pure Appl. Chem. 67 (5): 811–822. doi:10.1351 / pac199567050811.
^ Lovas, F.J .; Suenram, R.D. (listopad 1977). "Identifikace dioxiranu (H2) v ozon-olefinových reakcích pomocí mikrovlnné spektroskopie". Dopisy o chemické fyzice. 51 (3): 453–456. Bibcode:1977CPL .... 51..453L. doi:10.1016/0009-2614(77)85398-0.
^ ^A ^b Suenram, R. D .; Lovas, F. J. (srpen 1978). „Dioxirane. Jeho syntéza, mikrovlnné spektrum, struktura a dipólový moment“. Journal of the American Chemical Society. 100 (16): 5117–5122. doi:10.1021 / ja00484a034.

[1] Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino (1995). „Dioxiranové oxidace: zkrocení principu reaktivity-selektivity“ (PDF). Pure Appl. Chem. 67 (5): 811–822. doi:10.1351 / pac199567050811.

[2] Lovas, F.J .; Suenram, R.D. (listopad 1977). "Identifikace dioxiranu (H2) v ozon-olefinových reakcích pomocí mikrovlnné spektroskopie". Dopisy o chemické fyzice. 51 (3): 453–456. Bibcode:1977CPL .... 51..453L. doi:10.1016/0009-2614(77)85398-0.

[micro-3] A ^b Suenram, R. D .; Lovas, F. J. (srpen 1978). „Dioxirane. Jeho syntéza, mikrovlnné spektrum, struktura a dipólový moment“. Journal of the American Chemical Society. 100 (16): 5117–5122. doi:10.1021 / ja00484a034.

[1]

[2]

[3]