Kyselina asparagová - Aspartic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
Název IUPAC
| |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.265  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H7NÓ4 | |
| Molární hmotnost | 133.103 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly |
| Hustota | 1,7 g / cm3 |
| Bod tání | 270 ° C (518 ° F; 543 K) |
| Bod varu | 324 ° C (615 ° F; 597 K) (rozkládá se) |
| 4,5 g / l[2] | |
| Kyselost (strK.A) |
|
| Konjugovaná základna | Aspartát |
| -64.2·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Vidět: datová stránka |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Stránka s doplňkovými údaji | |
| Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd. | |
Termodynamické data | Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn |
| UV, IR, NMR, SLEČNA | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina asparagová (symbol Asp nebo D;[4] iontová forma je známá jako aspartát), je α-aminokyselina, která se používá při biosyntéze proteinů.[5] Stejně jako všechny ostatní aminokyseliny obsahuje aminoskupinu a karboxylovou kyselinu. Jeho α-aminoskupina je v protonovaném –NH+
3 se tvoří za fyziologických podmínek, zatímco jeho skupina a-karboxylové kyseliny je deprotonovaná - COO− za fyziologických podmínek. Kyselina asparagová má kyselý postranní řetězec (CH2COOH), který reaguje s dalšími aminokyselinami, enzymy a bílkovinami v těle.[5] Za fyziologických podmínek (pH 7,4) v bílkovinách se postranní řetězec obvykle vyskytuje jako negativně nabitá aspartátová forma, −COO−.[5] Je toesenciální aminokyselina u lidí, což znamená, že tělo může syntetizovat to podle potřeby. to je kódovaný podle kodony GAU a GAC.
D-Aspartate je jedním ze dvou D-aminokyseliny běžně se vyskytující u savců.[3]
V proteinech jsou aspartátové postranní řetězce často tvořeny vodíkovou vazbou asx se otočí nebo asxové motivy, které se často vyskytují na N-koncích alfa helixy.
The L-izomer Asp je jedním z 22 proteinogenní aminokyseliny, tj. stavební bloky bílkoviny. Kyselina asparagová kyselina glutamová, je klasifikován jako kyselá aminokyselina s a pKA 3,9, avšak v peptidu je to velmi závislé na místním prostředí a mohlo by to být až 14. Asp je v biosyntéze všudypřítomný. Protože aspartát může být syntetizován tělem, je klasifikován jako neesenciální aminokyselina.
Objev
Kyselina asparagová byla poprvé objevena v roce 1827 autorem Auguste-Arthur Plisson a Étienne Ossian Henry[6] podle hydrolýza z asparagin, který byl izolován od chřest šťáva v roce 1806.[7] Byla použita jejich původní metoda hydroxid olovnatý, ale místo toho se nyní běžněji používají různé jiné kyseliny nebo zásady.
Formuláře a nomenklatura
Existují dvě formy nebo enantiomery kyseliny asparagové. Název "kyselina asparagová" může odkazovat buď na enantiomer nebo na směs dvou.[8] Z těchto dvou forem pouze jedna, “L-asparagová kyselina ", je přímo zabudována do proteinů. Biologické role jejího protějšku,"D- kyselina asparagová "jsou omezenější. Tam, kde bude enzymatická syntéza produkovat jednu nebo druhou, většina chemických syntéz bude produkovat obě formy,"DL- kyselina asparagová ", známá jako a racemická směs.
Syntéza
Biosyntéza
V lidském těle je aspartát nejčastěji syntetizován prostřednictvím transaminace z oxaloacetát. Biosyntézu aspartátu usnadňuje aminotransferáza enzym: přenos an amin skupina z jiné molekuly, jako je alanin nebo glutamin, poskytuje aspartát a alfa-keto kyselinu.[5]
Aspartát také hraje důležitou roli v močovinový cyklus.
Chemická syntéza
Průmyslově se aspartát vyrábí aminací fumarát katalyzováno L-aspartát amoniak-lyáza.[9]
Racemický kyselina asparagová může být syntetizována z diethylftalimidomalonátu sodného (C.6H4(CO)2NC (CO2Et)2).[10]
Metabolismus
V rostlinách a mikroorganismy, aspartát je předchůdcem několika aminokyselin, včetně čtyř, které jsou pro člověka nezbytné: methionin, threonin, isoleucin, a lysin. Konverze aspartátu na tyto další aminokyseliny začíná redukcí aspartátu na jeho „semialdehyd“, O2CCH (NH2) CH2CHO.[11] Asparagin je odvozen od aspartátu transamidací:
- -Ó2CCH (NH2) CH2CO2- + GC (O) NH3+ O.2CCH (NH2) CH2CONH3+ + GVRKAT
(kde GC (O) NH2 a GC (O) OH jsou glutamin a kyselina glutamová, v uvedeném pořadí)
Účast na cyklu močoviny
V močovinový cyklus, aspartát a amoniak darovat aminoskupiny vedoucí k tvorbě močovina.
Další biochemické role
Aspartát má mnoho dalších biochemických rolí. Je to metabolit v močovinový cyklus a účastní se glukoneogeneze. S sebou nese redukční ekvivalenty v malát-aspartát raketoplán, který využívá hotovou přeměnu aspartátu a oxaloacetát, což je oxidovaný (dehydrogenovaný) derivát kyselina jablečná. Aspartát daruje jeden atom dusíku v biosyntéze inosin, předchůdce purin základny. Kyselina asparagová navíc působí jako akceptor vodíku v řetězci ATP syntázy. Ukázalo se, že dietní kyselina L-asparagová působí jako inhibitor Beta-glukuronidáza, který slouží k regulaci enterohepatální oběh z bilirubin a žlučové kyseliny.[12]
Interaktivní mapa cest
Kliknutím na geny, bílkoviny a metabolity níže zobrazíte odkazy na příslušné články.[§ 1]
- ^ Interaktivní mapu cest lze upravit na WikiPathways: „GlycolysisGluconeogenesis_WP534“.
Neurotransmiter
Aspartát ( konjugovaná báze kyseliny asparagové) stimuluje NMDA receptory, i když ne tak silně jako neurotransmiter aminokyselin L-glutamát dělá.[13]
Aplikace a trh
V roce 2014 činil celosvětový trh s kyselinou asparagovou 39,3 tisíce malé tuny (35,7 tis tun )[14] nebo přibližně 117 milionů $ ročně[15] s potenciálními oblastmi růstu, které představují adresovatelný trh[je zapotřebí objasnění ] 8,78 miliardy USD (miliard).[16] Tři největší segmenty trhu zahrnují USA, západní Evropu a Čínu. Mezi současné aplikace patří biologicky odbouratelné polymery (kyselina polyasparagová ), nízkokalorická sladidla (aspartam ), inhibitory vodního kamene a koroze a pryskyřice.
Superabsorpční polymery
Jednou z oblastí růstu trhu s kyselinou asparagovou je biologicky odbouratelný superabsorpční polymery (MÍZA).[nesprávná syntéza? ] Očekává se, že trh se superabsorpčními polymery poroste o složená roční míra růstu 5,5% od roku 2014 do roku 2019 a celosvětově dosáhne hodnoty 8,78 miliardy USD.[16] Přibližně 75% superabsorpčních polymerů se používá na jedno použití pleny a dalších 20% se používá pro dospělé inkontinence a ženská hygiena produkty. Kyselina polyasparagová, polymerační produkt kyseliny asparagové, je biologicky odbouratelnou náhražkou polyakrylát.[17] Trh polyaspartate zahrnuje malou část (odhad. <1%) z celkového trhu SAP.
Další použití
Kromě SAP má kyselina asparagová aplikace v průmyslu hnojiv za 19 miliard USD, kde polyaspartát zlepšuje zadržování vody a absorpci dusíku;[18] trh s betonovými podlahovými krytinami v hodnotě 1,1 miliardy USD (2020), kde polyaspartic je alternativou k tradičním epoxidovým pryskyřicím s nízkým obsahem VOC a nízkou energií;[19] a nakonec trh s měřítkem> 5 miliard dolarů a inhibitory koroze.[20]
Zdroje
Zdroje stravy
Kyselina asparagová není esenciální aminokyselina, což znamená, že jej lze syntetizovat z meziproduktů centrální metabolické dráhy u lidí. Kyselina asparagová se však nachází v:
- Živočišné zdroje: ústřice, obědové maso, klobásové maso, divoká zvěř
- Rostlinné zdroje: klíčení semen, oves vločky, avokádo,[21] chřest,[22] Mladá cukrová třtina, a melasa z cukrová řepa.[1]
- Doplňky stravy buď jako samotná kyselina asparagová, nebo soli (jako aspartát hořečnatý )
- Sladidlo aspartam, kyselina asparagová, fenylalanin, ořezávač formaldehydu (značky: NutraSweet, Equal, Canderel atd.)
Viz také
Reference
- ^ A b Budavari, Susan; Co, Merck (1989). "862. kyselina asparagová". Index společnosti Merck (11. vydání). p.132. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ „ICSC 1439 - KYSELINA L-ASPARTOVÁ“. inchem.org.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ „Nomenklatura a symbolika pro aminokyseliny a peptidy“. Smíšená komise IUPAC-IUB pro biochemickou nomenklaturu. 1983. Archivovány od originál dne 9. října 2008. Citováno 5. března 2018.
- ^ A b C d G., Voet, Judith; W., Pratt, Charlotte (29.02.2016). Základy biochemie: život na molekulární úrovni. ISBN 9781118918401. OCLC 910538334.
- ^ Berzelius JJ Öngren OG (1839). Traité de chimie (francouzsky). 3. Brusel: A. Wahlen et Cie. 81. Citováno 25. srpna 2015.
- ^ Plimmer R (1912) [1908]. Plimmer R, Hopkins F (eds.). Chemické složení proteinů. Monografie o biochemii. Část I. Analýza (2. vyd.). London: Longmans, Green and Co. str. 112. Citováno 18. ledna 2010.
- ^ "Nomenklatura a symbolika pro aminokyseliny a peptidy (doporučení IUPAC-IUB 1983)", Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351 / pac198456050595.
- ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Dunn MS, Smart BW (1950). "Kyselina DL-asparagová". Organické syntézy. 30: 7.; Kolektivní objem, 4, str. 55.
- ^ Lehninger AL, Nelson DL, Cox MM (2000). Principy biochemie (3. vyd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Kreamer, Siegel a Gourley (říjen 2001). „Nový inhibitor beta-glukuronidázy: kyselina L-asparagová“. Pediatrický výzkum. 50 (4): 460–466. doi:10.1203/00006450-200110000-00007. PMID 11568288.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Chen PE, Geballe MT, Stansfeld PJ, Johnston AR, Yuan H, Jacob AL, Snyder JP, Traynelis SF, Wyllie DJ (květen 2005). „Strukturální rysy glutamátového vazebného místa v rekombinantních NR1 / NR2A N-methyl-D-aspartátových receptorech stanovené místně cílenou mutagenezí a molekulárním modelováním“. Molekulární farmakologie. 67 (5): 1470–84. doi:10,1124 / mol 104,008185. PMID 15703381. S2CID 13505187.
- ^ „Globální trh s kyselinami asparagovými podle aplikace“. Grand View Research. Citováno 30. listopadu 2019.
- ^ Evans J (2014). Komerční aminokyseliny. Výzkum BCC. 101–103.
- ^ A b Průzkum trhu s transparentností. Trh se superabsorpčními polymery - globální průmyslová analýza, velikost, podíl, růst, trendy a předpoklady, 2014-2020. (2014).
- ^ Alford DD, Wheeler AP, Pettigrew CA (1994). "Biodegradace tepelně syntetizovaného polyaspartátu". J Environ Polym Degr. 2 (4): 225–236. doi:10.1007 / BF02071970.
- ^ Kelling K (2001). Ořízněte reakce na Amisorb v severovýchodní oblasti. University of Wisconsin-Madison.
- ^ Globální trh s betonovými podlahovými krytinami bude mít do roku 2020 hodnotu 1,1 miliardy USD. Průzkum trhu s transparentností (2015).
- ^ Analýza trhu s inhibitory koroze podle produktu, aplikace, odvětví konečného použití a prognózy segmentů do roku 2020. Grand View Research (2014)
- ^ Salunkhe DK, Kadam S (18. srpna 1995). Příručka vědy a technologie v odvětví ovoce: výroba, složení, skladování a zpracování. CRC Press. str. 368–. ISBN 978-0-8247-9643-3.
- ^ Considine DM (6. prosince 2012). Encyklopedie potravin a výroby potravin. Springer Science & Business Media. str. 114–. ISBN 978-1-4684-8511-0.
externí odkazy
- GMD MS Spectrum
- Americká chemická společnost (21. dubna 2010). „Krystal předků může vysvětlit původ levé ruky života“. ScienceDaily. Archivováno z původního dne 23. dubna 2010. Citováno 2010-04-21.
| Obecná témata |  | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Podle vlastností |
| ||||||||||
| |||||||||||
| Kontrolní úřad |
|---|