Kyselina polyasparagová - Polyaspartic acid - Wikipedia

Kyselina polyasparagová
Kyselina polyasparagová.png
Jména
Ostatní jména
PASP
Identifikátory
ChemSpider
  • žádný
Vlastnosti
(C4H5NE3)n
Molární hmotnostproměnná
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina polyasparagová (PASA) je a biologicky odbouratelný, rozpustné ve vodě polymerovaný aminokyselina.[1] Jedná se o biologicky odbouratelnou náhradu za změkčovače vody a související aplikace.[2]

V přírodě byla PASA nalezena jako fragmenty větších bílkoviny s délkou do 50 aminokyseliny,[3] ale od roku 2004 nebyl izolován jako čistý homo polymerní materiál z žádného přírodního zdroje.[4] První izolace syntetického oligomerního polyaspartátu sodného získaného tepelnou izolací polykondenzace kyseliny asparagové, uvedla Hugo Schiff na konci 19. století.[5] Později bylo navrženo, aby proces tepelné polymerace prošel polysukcinimid středně pokročilí.[6][7] Kyselina polyasparagová se vyrábí průmyslově v kyselé formě i jako polyaspartát sodný sůl.

Vlastnosti a struktura

Vzhledem k přítomnosti karboxylová skupiny to je polyelektrolyt s aniontový charakter. Přirozeně se vyskytující fragmenty PASA se skládají z a, vázaných L-aspartatická kyselina.[3] Naproti tomu opakující se jednotka syntetické kyseliny polyasparagové může existovat ve čtyřech izomerních formách, v závislosti na stereochemii výchozího materiálu (D- a L-kyselina asparagová ) a syntetický postup vedoucí k α a β vazbám.

Syntéza

Některé syntetické strategie vedoucí k kyselině polyasparagové
Izomery opakující se jednotky PASA

Mnoho různých cest vede na PASA. V nejjednodušším[8] a nejstarší přístup[4] kyselina asparagová se zahřívá k vyvolání dehydratace. V následujícím kroku se na výsledný polysukcinimid působí vodným roztokem hydroxid sodný, což vede k částečnému otevření sukcinimid prsteny. V tomto procesuDL- (α, β) -poly (aspartát) s 30% α-vazeb a 70% β-vazeb[9] náhodně rozložené podél polymerního řetězce,[10] a racemizovaný chirální centrum kyseliny asparagové.[11] Bylo popsáno mnoho katalyzátorů pro zlepšení metody tepelné polymerace. Hlavní výhodou jejich aplikace je zvýšení konverzního poměru a vyšší molekulové hmotnosti produktu.[12][13]Kyselinu polyasparagovou lze také syntetizovat polymerací anhydrid kyseliny maleinové v přítomnosti hydroxid amonný.[1][14]Vysokou kontrolu nad opakujícími se izomery jednotek lze dosáhnout polymerací N-karboxyanhydrid (NCA) deriváty,[15] polymerací esterů kyseliny asparagové[16] nebo aplikací reakce katalyzované enzymy.[17] Čisté homopolymery, D- nebo L-PASA pouze s α- nebo β-vazbami lze syntetizovat pomocí těchto metod.

Aplikace

Kyselina polyasparagová a její deriváty jsou zvláště biologicky odbouratelné alternativy k tradičním polyaniontovým materiálům kyselina polyakrylová.[18] PASA má schopnost inhibovat ukládání uhličitanu vápenatého, síranu vápenatého, síranu barnatého a fosforečnanu vápenatého a může být použita jako prostředek proti tvorbě vodního kamene v systémech chladicí vody, odsolování vody a při čištění odpadních vod.[19] Kromě toho a díky své schopnosti chelátovat ionty kovů, poskytuje inhibice koroze.[9]Může působit jako super bobtnající materiál pleny, ženská hygiena výrobky a obaly potravin.[20] Může být také použit jako biologicky odbouratelný detergent a dispergátor pro různé aplikace.[21]

Reference

  1. ^ A b Thomas Klein, Ralf-Johann Moritz a René Graupner (2008). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.l21_l01.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Schwamborn, Michael (1998). „Chemická syntéza polyaspartátů: Biologicky odbouratelná alternativa k současně používaným polykar☐ylátovým homo- a kopolymerům“. Degradace polymerů a stabilita. 59 (1–3): 39–45. doi:10.1016 / S0141-3910 (97) 00184-5.
  3. ^ A b Rusenko, Kirt W .; Donachy, Julie E .; Wheeler, A. P. (1991). "Čištění a charakterizace skořápkové matrice fosfoproteinu z americké ústřice". In Sikes, C. Steven; Wheeler, A. P. (eds.). Povrchově reaktivní peptidy a polymery. Série sympozia ACS. 444. ACS. 107–124. doi:10.1021 / bk-1991-0444.ch008. ISBN  9780841218864.
  4. ^ A b Joentgen, Winfried; Müller, Nikolaus; Mitschker, Alfred; Schmidt, Holger (2004). "Kyseliny polyasparagové". Ve Fahnestocku Stephen; Steinbüchel, Alexander (eds.). Polyamidy a komplexní bílkovinné materiály I. Biopolymery. 7. Wiley-VCH. 175–179. ISBN  9783527302222.
  5. ^ Schiff, Hugo (1897). „Ueber Polyaspartsäuren“. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (v němčině). 30 (3): 2449–2459. doi:10,1002 / cber.18970300316.
  6. ^ Kovács, J .; Könyves, I .; Pusztai, Á. (1953). „Darstellung von Polyasparaginsäuren (Polyaspartsäuren) aus dem thermischen Autokondensationsprodukt der Asparaginsäure“. Experientia (v němčině). 9 (12): 459–460. doi:10.1007 / BF02165821. PMID  13127859. S2CID  40153017.
  7. ^ Kovács, J .; Könyves, I. (1954). „Uber DL-α, β-Polyasparaginsaure“. Naturwissenschaften (v němčině). 41 (14): 333. Bibcode:1954NW ..... 41..333K. doi:10.1007 / BF00644501. S2CID  33648417.
  8. ^ Bennett, G. D. (2005). „Zelená polymerace kyseliny asparagové pro vysokoškolskou organickou laboratoř“. Journal of Chemical Education. 82 (9): 1380–1381. Bibcode:2005JChEd..82.1380B. doi:10.1021 / ed082p1380.
  9. ^ A b Low, Kim C .; Wheeler, A. P .; Koskan, Larry P. (1996). „6: Komerční poly (kyselina asparagová) a její použití“. In Glass, J. Edward (ed.). Hydrofilní polymery. Pokroky v chemii. 248. ACS. str.99–111. doi:10.1021 / ba-1996-0248.ch006. ISBN  9780841231337.
  10. ^ Pivcova, H .; Saudek, V .; Drobnik, J .; Vlasak, J. (1981). „NMR studie poly (kyseliny asparagové). I. a- a β-peptidové vazby v poly (kyselině asparagové) připravené tepelnou polykondenzací“. Biopolymery. 20 (8): 1605–1614. doi:10.1002 / bip.1981.360200804. S2CID  85201969.
  11. ^ Kokufuta, Etso; Suzuki, Shinnichiro; Harad, Kaoru (1978). „Vliv teploty na molekulovou hmotnost a optickou čistotu kyseliny anhydropolyasparagové připravené tepelnou polykondenzací“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 51 (5): 1555–1556. doi:10,1246 / bcsj.51.1555.
  12. ^ Nakato, Takeshi; Kusuno, Atsushi; Kakuchi, Toyoji (2000). „Syntéza poly (sukcinimidu) hromadnou polykondenzací kyseliny L-asparagové s kyselým katalyzátorem“. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 38 (1): 117–122. Bibcode:2000JPoSA..38..117N. doi:10.1002 / (SICI) 1099-0518 (20000101) 38: 1 <117 :: AID-POLA15> 3.0.CO; 2-F.
  13. ^ Wang, Yaquan; Hou, Yongjiang; Ruan, Gang; Pan, Ming; Liu, Tengfei (2003). "Studie polymerace kyseliny asparagové katalyzované kyselinou fosforečnou". Journal of Macromolecular Science-Pure and Applied Chemistry. A40 (3): 293–307. doi:10.1081 / MA-120018116. S2CID  85163135.
  14. ^ US patent 5468838 „Boehmke, Gunter & Schmitz, Gerd,„ Polysukcinimid, kyselina polyasparagová a jejich soli se připravují reakcí anhydridu kyseliny maleinové a amoniaku, polykondenzací výsledného produktu za přítomnosti solubilizačního činidla a případně hydrolýzou. “, Publikováno 1995 -11-21, přiděleno společnosti Bayer AG 
  15. ^ Rao, Vanga S .; Lapointe, Philippe; McGregor, Donald N. (1993). "Vliv teploty na molekulovou hmotnost a optickou čistotu kyseliny anhydropolyaspartové připravené tepelnou polykondenzací". Makromolekulare Chemie-Makromolekulární chemie a fyzika. 194 (4): 1095–1104. doi:10.1002 / macp.1993.021940405.
  16. ^ Saudek, V .; Pivcova, H .; Drobnik, J. (1981). „NMR studie poly (kyseliny asparagové). II. Α- a β-peptidové vazby v poly (kyselině asparagové) připravené běžnými metodami“. Biopolymery. 20 (8): 1615–1623. doi:10.1002 / bip.1981.360200805. S2CID  84203387.
  17. ^ Soeda, Yasuyuki; Toshima, Kazunobu; Matsuma, Shuichi (2003). "Udržitelná enzymatická příprava polyaspartátu za použití bakteriální proteázy". Biomakromolekuly. 4 (2): 193–203. doi:10.1021 / bm0200534. PMID  12625712.
  18. ^ Gross, Richard A .; Kalra, Bhanu (2002). „Biologicky odbouratelné polymery pro životní prostředí“. Věda. 297 (5582): 803–807. Bibcode:2002Sci ... 297..803G. doi:10.1126 / science.297.5582.803. PMID  12161646.
  19. ^ Hasson, David; Shemer, Hilla; Sher, Alexander (2011). „State of the Art of Friendly“ Green „Scale Control Inhibitors: A Review Article“. Výzkum průmyslové a inženýrské chemie. 50 (12): 7601–7607. doi:10.1021 / ie200370v.
  20. ^ Zahuriaan-Mehr, M. J .; Pourjavadi, A .; Salimi, H .; Kurdtabar, M. (2009). "Hydrogely na bázi proteinů a homo poly (aminokyselin) se super bobtnavými vlastnostmi". Polymery pro pokročilé technologie. 20 (8): 655–671. doi:10.1002 / pat.1395.
  21. ^ Thombre, Sunita M .; Sarwade, Bhimaro D. (2005). „Syntéza a biologická rozložitelnost kyseliny polyasparagové: kritický přehled“ (PDF). Journal of Macromolecular Science, Part A. 42 (9): 1299–1315. doi:10.1080/10601320500189604. S2CID  94818855.