Parthenolid - Parthenolide - Wikipedia

Parthenolid
Parthenolid správná stereochemie.svg
Jména
Název IUPAC
(1aR, 4E, 7aS, 10aS, 10bR) -2,3,6,7,7a, 8,10a, 10b-oktahydro-1a, 5-dimethyl-8-methylen-oxireno [9,10] cyklodeka [1, 2-b] furan-9 (laH) -on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.220.558 Upravte to na Wikidata
Číslo RTECS
  • LY4220000
UNII
Vlastnosti
C15H20Ó3
Molární hmotnost248.322 g · mol−1
Bod tání 113 až 115 ° C (235 až 239 ° F; 386 až 388 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Parthenolid je sesquiterpen lakton z germakranolid třída, která se přirozeně vyskytuje v horečce (Tanacetum parthenium ), po kterém je pojmenován. Nachází se v nejvyšší koncentraci v květinách a plodech. Vyobrazení molekulární struktury parthenolidu je často nesprávné, pokud jde o stereochemii epoxidu, i když jsou k dispozici rentgenové monokrystalické struktury.[1][2] Zde zobrazená struktura je správná.[3]

Aplikace

Nedostatek rozpustnost ve vodě a biologická dostupnost omezuje potenciál parthenolidu jako léčiva, mohou však být vyvinuty syntetické analogy, které by mohly být absorbovány v užitečnější míře.[nutná lékařská citace ] Rostlina horečky se používá v bylinářství pro různé nemoci. Někteří prodejci specifikují obsah parthenolidu ve svých produktech a domnívají se, že je primární složkou odpovědnou za jeho činnost.[Citace je zapotřebí ]

In vitro biologické aktivity

Parthenolid má řadu hlášených in vitro biologické aktivity, včetně:

Reference

  1. ^ Rychle, Andrew; Rogers, Donald (1976). „Krystalová a molekulární struktura parthenolidu [4,5-epoxygermacra-1 (10), 11 (13) -dien-12,6-olaktonu]". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 465. doi:10.1039 / p29760000465. ISSN  0300-9580.
  2. ^ Long, Jing; Ding, Ya-Hui; Wang, Pan-Pan; Zhang, Quan; Chen, Yue (2013-10-18). „Semisyntéza parthenolidu a jeho cyklopropylového analogu bez ochranných skupin“. The Journal of Organic Chemistry. 78 (20): 10512–10518. doi:10.1021 / jo401606q. ISSN  0022-3263.
  3. ^ Li, Xingjian; Payne, Daniel; Ampolu, Badarinath; Bland, Nicholas; Brown, Jane T; Dutton, Mark; Fitton, Catherine; Guliver, Abigail; Hale, Lee. „Derivatizace parthenolidu k řešení chemorezistentní chronické lymfocytární leukémie“. doi:10.26434 / chemrxiv.7629680. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  4. ^ Rajendran P, Ho E, Williams DE, Dashwood RH (2011). „Dietní fytochemikálie, inhibice HDAC a poškození / opravy poškození DNA v rakovinných buňkách“. Klinická epigenetika. 3 (1): 4. doi:10.1186/1868-7083-3-4. PMC  3255482. PMID  22247744.
  5. ^ López-Franco O, Hernández-Vargas P, Ortiz-Muñoz G, Sanjuán G, Suzuki Y, Ortega L, Blanco J, Egido J, Gómez-Guerrero C (srpen 2006). „Parthenolid moduluje NF-kappaB-zprostředkované zánětlivé reakce u experimentální aterosklerózy“. Arterioskleróza, trombóza a vaskulární biologie. 26 (8): 1864–70. doi:10.1161 / 01.ATV.0000229659,94020,53. PMID  16741149.
  6. ^ Gobrecht P, Andreadaki A, Diekmann H, Heskamp A, Leibinger M, Fischer D (duben 2016). "Podpora funkční regenerace nervů inhibicí mikrotubulové detyrosinace". The Journal of Neuroscience. 36 (14): 3890–902. doi:10.1523 / JNEUROSCI.4486-15.2016. PMID  27053198.
  7. ^ Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L, Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT (červen 2005). „Seskviterpen lakton parthenolid vyvolává apoptózu lidských kmenů akutní myelogenní leukémie a progenitorových buněk“. Krev. 105 (11): 4163–9. doi:10.1182 / krev-2004-10-4135. PMC  1895029. PMID  15687234.
  8. ^ Tiuman TS, Ueda-Nakamura T, Garcia Cortez DA, Dias Filho BP, Morgado-Díaz JA, de Souza W, Nakamura CV (leden 2005). „Antileishmanial activity of parthenolid, a sesquiterpene lactone isolated from Tanacetum parthenium“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 49 (1): 176–82. doi:10.1128 / AAC.49.11.176-182.2005. PMC  538891. PMID  15616293.
  9. ^ Miglietta A, Bozzo F, Gabriel L, Bocca C (říjen 2004). "Mikrotubulová interferující aktivita parthenolidu". Chemicko-biologické interakce. 149 (2–3): 165–73. doi:10.1016 / j.cbi.2004.07.005. PMID  15501437.
  10. ^ Feltenstein MW, Schühly W, Warnick JE, Fischer NH, Sufka KJ (říjen 2004). „Protizánětlivé a antihyperalgetické účinky seskviterpenových laktonů z magnólie a medvědí nohy“. Farmakologická biochemie a chování. 79 (2): 299–302. doi:10.1016 / j.pbb.2004.08.008. PMID  15501305.
  11. ^ Yip KH, Zheng MH, Feng HT, Steer JH, Joyce DA, Xu J (listopad 2004). „Sesquiterpen lakton parthenolid blokuje lipolpolysacharidem indukovanou osteolýzu potlačením aktivity NF-kappaB“. Journal of Bone and Mineral Research. 19 (11): 1905–16. doi:10.1359 / JBMR.040919. PMID  15476591.
  12. ^ Zunino SJ, Ducore JM, Storms DH (srpen 2007). „Parthenolid vyvolává významnou apoptózu a produkci reaktivních forem kyslíku ve vysoce rizikových leukemických buňkách před B“. Dopisy o rakovině. 254 (1): 119–27. doi:10.1016 / j.canlet.2007.03.002. PMID  17470383.
  13. ^ Hartman ML, Talar B, Sztiller-Sikorska M, Nejc D, Czyz M (únor 2016). „Parthenolid indukuje downregulaci a senescenci MITF-M v populacích buněk MITF-M (vysoké) melanomu odvozených od pacientů“. Cílový cíl. 7 (8): 9026–40. doi:10,18632 / oncotarget.7030. PMC  4891023. PMID  26824319.
  14. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). „Identifikace agonisty receptoru adiponektinu využívající vysokovýkonný test založený na fluorescenční polarizaci“. PLOS One. 8 (5): e63354. doi:10.1371 / journal.pone.0063354. PMC  3653934. PMID  23691032.
  15. ^ Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (květen 2016). „Cílení na thioredoxin reduktázu parthenolidem přispívá k vyvolání apoptózy buněk HeLa“. The Journal of Biological Chemistry. 291 (19): 10021–31. doi:10.1074 / jbc.M115.700591. PMC  4858956. PMID  27002142.

externí odkazy