Sesquiterpen lakton - Sesquiterpene lactone
Seskviterpenové laktony (SL) jsou třídou sesquiterpenoidy které obsahují a lakton prsten. Nejčastěji se vyskytují v rostlinách čeledi Asteraceae (sedmikrásky, astry). Jiné rodiny rostlin s SL jsou Umbelliferae (celer, petržel, mrkev) a Magnoliaciae (magnólie). Sbírka bezbarvých lipofilních pevných látek, SL jsou bohatým zdrojem drog.[1] Mohou být alergenní a toxické u pasoucích se zvířat.[2] Některé se také nacházejí v korálech, jako jsou Maasella edwardsi.
Typy
A: Germacranolidy, B: Heliangolides, C+D: Guaianolides, E: Pseudoguaianolides, F: Hypocretenolides, G: Eudesmanolides.
Sesquiterpenové laktony lze rozdělit do několika hlavních tříd včetně germacranolides, heliangolides, guaianolides, pseudoguaianolides, hypocretenolidy, a eudesmanolides.
Příklady
Artemisinin, nový, vysoce účinný anti-malárii sloučenina, je seskviterpen lakton nacházející se v Artemisia annua. Lactucin, desoxylactucin, lactucopicrin, lactucin-15-oxalát, lactucopicrin-15-oxalát jsou některé z nejvýznamnějších nalezených v listový salát a špenát, dodávající těmto plodinám většinu hořké chuti.
Jeden eudesmanolid, 3-oxo-5αH, 8βH-eudesma-1,4 (15), 7 (11) -trien-8,12-olid, může pracovat s kyselina vernolová a další sloučeniny v rostlinách ke snížení zánětu.[3]
Rostliny obsahující sesquiterpen lakton
Některé rostliny obsahující tyto sloučeniny zahrnují:
- Artyčok
- Boneset Eupatorium perfoliatum[4]
- Lopuch
- Calea ternifolia
- Heřmánek
- Chryzantéma
- Cocklebur
- Feverfew
- Gaillardia
- Ginkgo biloba
- Laurus nobilis[5]
- Listový salát (Lactuca )
- Marsh starší
- Pelyněk
- Parthenium
- Chudoba plevel
- Pyrethrum
- Ambrózie
- Pelyněk
- Sneezeweed
- Špenát
- Badyán
- Slunečnice
- Železná ruda[6]
- Pelyněk
- Bodlák žluté hvězdy
- hořký list
Inhibitory snímání kvora
Bylo zjištěno, že sesquiterpenové laktony mají schopnost inhibovat snímání kvora v bakteriích.[7]
Viz také
Média související s Seskviterpenové laktony na Wikimedia Commons
Média související s Reference
- ^ Ghantous, Akram; Gali-Muhtasib, Hala; Vuorela, Heikki; Saliba, Najat A .; Darwiche, Nadine (2010). „Co způsobilo, že laktony Sesquiterpene dosahují klinických studií rakoviny?“. Objev drog dnes. 15: 668–678. doi:10.1016/0305-1978(86)90101-8.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ „Sesquiterpenové laktony a jejich toxicita pro hospodářská zvířata“. Cornell CALS. Cornell University. Citováno 29. prosince 2018.
- ^ Nakagawa M, Ohno T, Maruyama R, Okubo M, Nagatsu A, Inoue M, Tanabe H, Takemura G, Minatoguchi S, Fujiwara H (září 2007). „Sesquiterpen lakton potlačuje proliferaci a migraci buněk hladkého svalstva cév pomocí inhibice progrese buněčného cyklu“. Biol. Pharm. Býk. 30 (9): 1754–7. doi:10,1248 / bpb.30.1754. PMID 17827734.
- ^ Herz W, Kalyanaraman PS, Ramakrishnan G (červen 1977). "Sesquiterpenové laktony Eupatorium perfoliatum". J. Org. Chem. 42 (13): 2264–71. doi:10.1021 / jo00433a017. PMID 874606.
- ^ Dall'Acqua S, Viola G, Giorgetti M, Loi MC, Innocenti G (srpen 2006). „Dva nové seskviterpenové laktony z listů Laurus nobilis“. Chem. Pharm. Býk. 54 (8): 1187–9. doi:10,1248 / cpb.54.1187. PMID 16880666.
- ^ Crellin JK, Philpott J, Tommie Bass AL (1990). Bylinná medicína minulost a současnost: Referenční průvodce léčivými rostlinami. Duke University Press. str. 265–. ISBN 0-8223-1019-8.
- ^ Amaya S, Pereira JA, Borkosky SA, Valdez JC, Bardón A, Arena ME (říjen 2012). „Inhibice snímání kvora u Pseudomonas aeruginosa sesquiterpenovými laktony“. Fytomedicin. 19 (13): 1173–7. doi:10.1016 / j.phymed.2012.07.003. PMID 22925726.