Karnosin - Carnosine
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (2S) -2 - [(3-amino-l-oxopropyl) amino] -3- (3H-imidazol-4-yl) propanová kyselina | |
Ostatní jména β-Alanyl-L-histidin | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.005.610 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C9H14N4Ó3 | |
Molární hmotnost | 226.236 g · mol−1 |
Vzhled | Krystalická pevná látka |
Bod tání | 253 ° C (487 ° F; 526 K) (rozklad) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Karnosin (beta-alanyl-L-histidin) je a dipeptid molekula, složená z aminokyseliny beta-alanin a histidin. Je vysoce koncentrovaný v sval a mozek papírové kapesníky.[Citace je zapotřebí ]
Karnosin a karnitin byly objeveny ruským chemikem Vladimir Gulevich.[2] Bylo prokázáno, že uklízí reaktivní formy kyslíku (ROS) a také nenasycené alfa-beta aldehydy vzniklé peroxidací buněčné membrány mastné kyseliny v době oxidační stres. Rovněž tlumí pH ve svalových buňkách a působí jako neurotransmiter v mozku. Je to také a zwitterion, neutrální molekula s pozitivním a negativním koncem.[Citace je zapotřebí ]
Stejně jako karnitin se i karnosin skládá z kořenového slova carn, což znamená „maso“, zmiňující se o jeho prevalenci v živočišných bílkovinách.[3] Neexistují žádné rostlinné zdroje karnosinu. Vegetariánská nebo veganská strava proto poskytuje málo nebo žádný karnosin ve srovnání s množstvím nalezeným ve stravě, která zahrnuje maso.[4]
Karnosin může chelátovat dvojmocný ionty kovů.[5]
Karnosin může zvýšit Hayflick limit v člověku fibroblasty,[6] a také se zdá, že snižují telomer rychlost zkracování.[7] To je také považováno za geroprotector.[8]
Biosyntéza
Karnosin je syntetizován in vivo z beta-alaninu a histidinu. Vzhledem k tomu, že beta-alanin je limitujícím substrátem, doplnění pouze beta-alaninu účinně zvyšuje intramuskulární koncentraci karnosinu.[9][10]
Fyziologické účinky
Karnosin má pKA hodnota 6,83, což je dobré nárazník pro rozsah pH zvířecích svalů.[11] Jelikož beta-alanin není zabudován do proteinů, může být karnosin skladován v relativně vysokých koncentracích (milimolárních). Vyskytuje se při 17–25 mmol / kg (suchý sval),[12] karnosin (β-alanyl-L-histidin) je důležitý intramuskulární pufr, který tvoří 10–20% celkové pufrovací kapacity ve svalových vláknech typu I a II.
Ateroskleróza a stárnutí
Karnosin působí jako antiglykační činidlo a snižuje rychlost tvorby koncové produkty pokročilé glykace (látky, které mohou být faktorem ve vývoji nebo zhoršování mnoha degenerativní onemocnění, jako cukrovka, ateroskleróza, chronické selhání ledvin, a Alzheimerova choroba[13]) a v konečném důsledku omezuje vývoj hromadění aterosklerotických plaků.[5][14][15] Předpokládá se, že chronická glykolýza urychluje stárnutí, díky čemuž je karnosin kandidátem na terapeutický potenciál.[16]
Viz také
- Acetylkarnosin, podobná molekula používaná k léčbě katarakty čočky
- Anserine, další dipeptidový antioxidant (nachází se u ptáků)
- Karnosin syntáza, enzym, který pomáhá produkci karnosinu
- Karnosinemie, choroba z přebytku karnosinu v důsledku defektu / deficitu enzymu
Reference
- ^ "C9625 L-karnosin ~ 99%, krystalický". Sigma-Aldrich.
- ^ Gulewitsch, Wl .; Amiradžibi, S. (1900). „Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (2): 1902–1903. doi:10.1002 / cber.19000330275.
- ^ Hipkiss, A. R. (2006). „Zrychluje chronická glykolýza stárnutí? Mohlo by to vysvětlit, jak funguje dietní omezení?“. Annals of the New York Academy of Sciences. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. doi:10.1196 / annals.1354.051. PMID 16804012.
- ^ Alan R. Hipkiss (2009). „Kapitola 3: Karnosin a jeho možné role ve výživě a zdraví“. Pokroky ve výzkumu v oblasti výživy a výživy.
- ^ A b Reddy, V. P .; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). „Karnosin: Všestranný antioxidant a antiglykační prostředek“. Věda o stárnutí znalostního prostředí. 2005 (18): pe12. doi:10.1126 / sageke.2005.18.pe12. PMID 15872311.
- ^ McFarland, G; Holliday, R (1994). „Zpomalení stárnutí kultivovaných lidských diploidních fibroblastů karnosinem“. Experimentální výzkum buněk. 212 (2): 167–75. doi:10.1006 / excr.1994.1132. PMID 8187813.
- ^ Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). „L-karnosin snižuje poškození telomer a rychlost zkracování v kultivovaných normálních fibroblastech“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 324 (2): 931–6. doi:10.1016 / j.bbrc.2004.09.136. PMID 15474517.
- ^ Boldyrev, A. A .; Stvolinsky, S.L .; Fedorová, T. N .; Suslina, Z. A. (2010). „Karnosin jako přírodní antioxidant a geroprotektor: Od molekulárních mechanismů po klinické studie“. Omlazovací výzkum. 13 (2–3): 156–8. doi:10.1089 / rej.2009.0923. PMID 20017611.
- ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9. srpna 2007). „Suplementace beta-alaninem zvyšuje obsah svalových karnosinů a tlumí únavu během opakovaných isokinetických kontrakčních záchvatů u trénovaných sprinterů.“ J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152 / japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198. S2CID 6990201.
- ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). „Vliv suplementace beta-alaninem na koncentrace karnosinu v kosterním svalstvu a vysokou intenzitu cyklování“. Aminokyseliny. 32 (2): 225–33. doi:10.1007 / s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
- ^ Bate-Smith, EC (1938). „Pufrování svalu přísně: bílkoviny, fosfáty a karnosin“. Fyziologický časopis. 92 (3): 336–343. doi:10.1113 / jphysiol.1938.sp003605. PMC 1395289. PMID 16994977.
- ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). „Koncentrace karnosinu a anserinu ve svalu čtyřhlavého svalu femoris zdravých lidí“. Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. doi:10.1007 / BF00376439. PMID 1735411.
- ^ Vistoli, G; De Maddis, D; Cipak, A; Zarkovič, N; Carini, M; Aldini, G (srpen 2013). „Pokročilé konečné produkty glykoxidace a lipoxidace (AGE a ALE): přehled jejich mechanismů tvorby“. Volný radikál. Res. 47: Suppl 1: 3–27. doi:10.3109/10715762.2013.815348. PMID 23767955.
- ^ Rashid, Imran; Van Reyk, David M .; Davies, Michael J. (2007). „Karnosin a jeho složky inhibují glykaci lipoproteinů s nízkou hustotou, což podporuje tvorbu pěnových buněk in vitro.“ FEBS Dopisy. 581 (5): 1067–70. doi:10.1016 / j.febslet.2007.01.082. PMID 17316626.
- ^ Hipkiss, A. R. (2005). „Glykace, stárnutí a karnosin: Jsou masožravé stravování prospěšné?“. Mechanismy stárnutí a rozvoje. 126 (10): 1034–9. doi:10.1016 / j.mad.2005.05.002. PMID 15955546.
- ^ Hipkiss, A. R. (2006). „Zrychluje stárnutí chronická glykolýza? Mohlo by to vysvětlit, jak funguje omezení stravou?“. Annals of the New York Academy of Sciences. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. doi:10.1196 / annals.1354.051. PMID 16804012.