Gramine - Gramine

Gramine
Chemická struktura graminu
Jména
Název IUPAC
3- (dimethylaminomethyl) indol
Ostatní jména
donaxin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.591 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-749-8
KEGG
UNII
Vlastnosti
C11H14N2
Molární hmotnost174,24 g / mol
Bod tání 138 až 139 ° C (280 až 282 ° F; 411 až 412 K)
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Gramine (také zvaný donaxin) je přirozeně se vyskytující indol alkaloid přítomný v několika druzích rostlin. Gramin může v těchto rostlinách hrát obrannou roli, protože je toxický pro mnoho organismů.[1]

Výskyt

Gramin byl nalezen v obrovském rákosu, Arundo donax,[2][3] Acer sacharin (Stříbrný javor ),[4] Hordeum,[1][3] (rod trávy, který zahrnuje ječmen) a Phalaris[3] (další rod trávy).

Účinky a toxicita

Bylo zjištěno, že gramine působí jako agonista z receptor adiponektinu 1 (AdipoR1).[5]

LD50 gramu je 44,6 mg / kg iv u myší a 62,9 mg / kg iv u potkanů.[6] Byla provedena řada studií o toxicitě hmyzu škodlivého pro plodiny pro použití jako možného insekticidu.[7]

Reference

  1. ^ A b Corcuera, L. J. (1993). „Biochemický základ odporu ječmene vůči mšicím“. Fytochemie. 33 (4): 741–747. doi:10.1016 / 0031-9422 (93) 85267-U.
  2. ^ Orechoff, A .; Norkina, S. (1935). „Über die Alkaloide von Arundo Donax L. ". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 68 (3): 436–437. doi:10,1002 / cber.1950680312.
  3. ^ A b C Cheeke, P. R. (1989). Toxické látky rostlinného původu, alkaloidy. CRC Press. p. 172. ISBN  0-8493-6990-8.
  4. ^ Pachter, I.J .; Zacharias, D. E .; Ribeiro, O. (1959). „Indolové alkaloidy z Acer sacharin (Silver Maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina, a Mimosa hostilis". Journal of Organic Chemistry. 24 (9): 1285–1287. doi:10.1021 / jo01091a032.
  5. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). „Identifikace agonisty receptoru adiponektinu využívající vysokovýkonný test založený na fluorescenční polarizaci“. PLOS ONE. 8 (5): e63354. doi:10.1371 / journal.pone.0063354. PMC  3653934. PMID  23691032.
  6. ^ Erspamer, V. (1954). "Farmakologie indolealkylaminů". Farmakologické recenze. 6 (4): 425–487. PMID  13236482.
  7. ^ Corcuera, L. J. (1984). "Účinky indolových alkaloidů z Gramineae na mšice". Fytochemie. 23 (3): 539–541. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 80376-3.