beta-Caroten - beta-Carotene - Wikipedia

Nesmí být zaměňována s beta-keratin.
β-karoten
Kosterní vzorec
Model vyplňující prostor
Jména
Název IUPAC
β, β-karoten
Systematický název IUPAC
1,3,3-trimethyl-2- [3,7,12,16-tetramethyl-18- (2,6,6-trimethylcyklohex-l-en-l-yl) oktadeka-1,3,5,7, 9,11,13,15,17-nonaen-l-yl] cyklohex-l-en
Ostatní jména
Betakaroten (HOSPODA ), β-karoten,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1 '- (3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-oktadekanonen-1,18-diyl) bis [2,6,6-trimethylcyklohexen]
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
1917416
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.027.851 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 230-636-6
Číslo E.E160a (barvy)
KEGG
UNII
Vlastnosti
C40H56
Molární hmotnost536.888 g · mol−1
VzhledTmavě oranžové krystaly
Hustota1,00 g / cm3[2]
Bod tání 183 ° C (361 ° F; 456 K)[2]
rozkládá se[4]
Bod varu 654,7 ° C (1 210,5 ° F; 927,9 K)
při 760 mmHg
Nerozpustný
RozpustnostRozpustný v CS2, benzen, CHCI3, ethanol
Nerozpustný v glycerol
Rozpustnost v dichlormethan4,51 g / kg (20 ° C)[3]
Rozpustnost v hexan0,1 g / l
log P14.764
Tlak páry2.71·10−16 mmHg
1.565
Farmakologie
A11CA02 (SZO) D02BB01 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H412
P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 103 ° C (217 ° F; 376 K)[4]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

β-karoten je organický, silně zbarvené červeno-oranžově pigment bohatý na houby,[5] rostliny a ovoce. Je členem karoteny, což jsou terpenoidy (isoprenoidy), syntetizováno biochemicky z osmi isopren jednotek, a tedy 40 uhlíky. Z karotenů se β-karoten vyznačuje tím, že má beta-kroužky na obou koncích molekula. β-karoten je biosyntetizován z geranylgeranylpyrofosfát.[6]

V některých Mucoralean houby, β-karoten je předchůdcem syntézy kyselina trisporová.[5]

β-karoten je nejběžnější formou karotenu v rostlinách. Při použití jako potravinářské barvivo, má Číslo E. E160a.[7]:119 Strukturu odvodil Karrer et al. v roce 1930.[8] V přírodě je β-karoten prekurzorem (inaktivní formou) vitamin A. prostřednictvím akce beta-karoten 15,15'-monooxygenáza.[6]

Izolace β-karotenu z plodů hojně se vyskytujících v karotenoidy se běžně provádí pomocí sloupce chromatografie. Může být také extrahován z řas bohatých na beta-karoten, Dunaliella salina.[9] Separace β-karotenu ze směsi jiných karotenoidů je založena na polaritě sloučeniny. β-karoten je nepolární sloučenina, takže se oddělí nepolárním rozpouštědlem, jako je hexan.[10] Být vysoce konjugované, je hluboce zbarvený a jako uhlovodík chybí funkční skupiny, je to velmi lipofilní.

Aktivita provitaminu A.

Rostlinné karotenoidy jsou celosvětově primárním zdrojem provitaminu A ve stravě, přičemž nejznámější je β-karoten. provitamin Karotenoid. Mezi další patří α-karoten a β-kryptoxanthin. Absorpce karotenoidů je omezena na duodenum tenkého střeva a závislé na záchytný receptor třídy B. (SR-B1) membránový protein, který je také zodpovědný za absorpci vitamin E. (α-tokoferol).[11] Jedna molekula β-karotenu může být štěpena střevním enzymem β, β-karoten 15,15'-monooxygenáza na dvě molekuly vitaminu A.[12]

Účinnost absorpce se odhaduje na 9 až 22%. Absorpce a přeměna karotenoidů může záviset na formě β-karotenu (např. Vařená vs. syrová zelenina nebo v doplňku), na příjmu tuků a olejů současně a na současných zásobách vitamínu A a β -karoten v těle. Výzkumníci uvádějí tyto faktory, které určují aktivitu karotenoidů provitaminu A:[13]

  • Druhy karotenu
  • Molekulární vazba
  • Množství v jídle
  • Vlastnosti matice
  • Efektory
  • Stav živin
  • Genetika
  • Specifičnost hostitele
  • Interakce mezi faktory

Symetrické a asymetrické štěpení

V molekulárním řetězci mezi dvěma cyklohexylovými kruhy se β-karoten štěpí symetricky nebo asymetricky. Symetrické štěpení s enzymem β, β-karoten-15,15'-dioxygenázou vyžaduje antioxidant, jako je α-tokoferol.[14] Toto symetrické štěpení poskytuje dvě ekvivalentní molekuly sítnice a každá molekula sítnice dále reaguje za vzniku retinol (vitamin A) a kyselina retinová. β-karoten se také štěpí na dva asymetrické produkty; produkt je β-apokarotenální (8 ', 10', 12 '). Asymetrické štěpení významně snižuje hladinu kyseliny retinové.[15]

Konverzní faktory

Od roku 2001 používá americký lékařský institut pro své dietní referenční příjmy ekvivalenty aktivity retinolu (RAE), které jsou definovány následovně:[16]

Ekvivalenty aktivity retinolu (RAE)

1 ug RE = 1 ug retinolu

1 µg RAE = 2 µg vše -trans-β-karoten z doplňků

1 µg RAE = 12 µg vše-trans-β-karoten z potravy

1 µg RAE = 24 µg α-karotenu nebo β-kryptoxanthinu z potravy

RAE zohledňuje variabilní absorpci a přeměnu karotenoidů na vitamín A lépe než a nahrazuje starší ekvivalent retinolu (RE) (1 µg RE = 1 µg retinolu, 6 µg β-karotenu nebo 12 µg α-karotenu nebo β- kryptoxanthin).[16] RE byl vyvinut v roce 1967 OSN /Světová zdravotnická organizace Organizace pro výživu a zemědělství (FAO / WHO).[17]

Další starší jednotkou aktivity vitaminu A je mezinárodní jednotka (IU). Stejně jako ekvivalent retinolu mezinárodní jednotka nebere v úvahu variabilní absorpci a přeměnu karotenoidů na vitamin A lidmi, stejně jako modernější ekvivalent aktivity retinolu. Bohužel štítky na potravinách a doplňcích stále obecně používají IU, ale IU lze převést na užitečnější ekvivalent aktivity retinolu následujícím způsobem:[16]

Mezinárodní jednotky

  • 1 ug RAE = 3,33 IU retinolu
  • 1 IU retinolu = 0,3 μg RAE
  • 1 IU β-karotenu z doplňků = 0,3 μg RAE
  • 1 IU β-karotenu z potravy = 0,05 μg RAE
  • 1 IU α-karotenu nebo β-kryptoxanthinu z potravy = 0,025 μg RAE1

Zdroje stravy

Beta-karoten se nachází v mnoha potravinách a prodává se jako doplněk stravy. β-karoten přispívá k oranžové barvě mnoha druhů ovoce a zeleniny. vietnamština gac (Momordica cochinchinensis Spreng.) A surový palmový olej jsou obzvláště bohatým zdrojem, stejně jako žluté a oranžové plody, jako např ananasový meloun, manga, dýně, a papáje a oranžová kořenová zelenina jako mrkve a sladké brambory. Barva β-karotenu je maskována chlorofyl zeleně listová zelenina jako špenát, kapusta, sladké bramborové listy a sladké tykev listy.[18] Vietnamský gac a surový palmový olej mají nejvyšší obsah β-karotenu ze všech známých rostlinných zdrojů, například 10krát vyšší než mrkev. Gac je však mimo svou rodnou oblast jihovýchodní Asie poměrně vzácný a neznámý a surový palmový olej se obvykle zpracovává k odstranění karotenoidů před prodejem, aby se zlepšila barva a čistota.[19]

Průměrný denní příjem β-karotenu se pohybuje v rozmezí 2–7 mg, jak je odhadnuto ze souhrnné analýzy 500 000 žen žijících v USA, Kanadě a některých evropských zemích.[20]

Americké ministerstvo zemědělství uvádí těchto 10 potravin s nejvyšším obsahem β-karotenu na porci.[21]

PoložkaGramů na porciVelikost porceMiligramy β-karotenu na porciMiligramy β-karotenu na 100 g
Mrkvová šťáva, konzervovaná2361 šálek22.09.3
Dýně, konzervovaná, bez soli2451 šálek17.06.9
Sladké brambory, vařené, pečené na kůži, bez soli1461 brambor16.811.5
Sladký brambor, vařený, vařený, bez slupky1561 brambor14.79.4
Špenát, zmrazený, nasekaný nebo listový, vařený, vařený, odkapaný, bez soli1901 šálek13.87.2
Mrkev, vařená, vařená, sušená, bez soli1561 šálek13.08.3
Špenát, konzervované, odkapané pevné látky2141 šálek12.65.9
Sladké brambory, konzervované, vakuové balení2551 šálek12.24.8
Mrkev, zmrazená, vařená, vařená, sušená, bez soli1461 šálek12.08.2
Koláče, zmrazené, nasekané, vařené, vařené, odkapané, bez soli1701 šálek11.66.8


Vedlejší efekty

Přebytek β-karotenu se převážně ukládá v tukových tkáních těla. Nejběžnějším vedlejším účinkem nadměrné spotřeby β-karotenu je karotenodermie, fyzicky neškodný stav, který se projevuje jako nápadný oranžový kůže odstín vzniklý usazením karotenoidu v nejvzdálenější vrstvě pokožka.[22] Zásoby tuku dospělých jsou často žluté z nahromaděných karotenoidů, včetně β-karotenu, zatímco zásoby tuku kojenců jsou bílé. Karotenodermie je rychle reverzibilní po ukončení nadměrného příjmu.[23]

Nadměrný příjem a toxicita vitaminu A.

Podíl absorbovaných karotenoidů klesá se zvyšujícím se příjmem potravy. Ve střevní stěně (sliznice ), β-karoten se částečně převádí na vitamin A (retinol ) uživatelem enzym, dioxygenáza. Tento mechanismus je regulován stavem vitaminu A jednotlivce. Pokud má tělo dostatek vitaminu A, přeměna β-karotenu klesá. Proto je β-karoten považován za bezpečný zdroj vitaminu A a vysoký příjem k němu nevede hypervitaminóza A.[Citace je zapotřebí ]

Lékové interakce

β-karoten může interagovat s léky používanými ke snižování cholesterol. Jejich společné použití může snížit účinnost těchto léků a považuje se pouze za mírnou interakci.[24] β-karoten by neměl být užíván s orlistat, lék na hubnutí, protože orlistat může snížit absorpci β-karotenu až o 30%.[25] Sekvestranty žlučových kyselin a inhibitory protonové pumpy může také snížit absorpci β-karotenu.[26] Konzumace alkoholu s β-karotenem může snížit jeho schopnost přeměny na retinol a mohla by vést k hepatotoxicita.[27]

β-karoten a rakovina plic u kuřáků

Chronické vysoké dávky suplementace β-karotenu zvyšují pravděpodobnost rakoviny plic kuřáci.[28] Účinek je specifický pro doplňkovou dávku, protože č plíce poškození bylo zjištěno u osob vystavených cigaretovému kouři a požívajících fyziologickou dávku β-karotenu (6 mg), na rozdíl od vysoké farmakologické dávky (30 mg). Proto onkologie z β-karotenu je založen jak na cigaretovém kouři, tak na vysokých denních dávkách β-karotenu.[29]

Zvýšení rakoviny plic může být způsobeno tendencí β-karotenu k oxidaci,[30] a mohou urychlit oxidaci více než jiná potravinářská barviva, jako je annatto. Produkt rozkladu β-karotenu, u kterého existuje podezření, že při vysoké dávce způsobuje rakovinu, je trans-β-apo-8'-karotenal (běžný apokarotenální ), u kterého bylo v jedné studii zjištěno, že je mutagenní a genotoxický v buněčných kulturách, které nereagují na samotný β-karoten.[31]

Dodatečný β-karoten může navíc zvýšit riziko rakovina prostaty, intracerebrální krvácení a kardiovaskulární a celková úmrtnost lidí, kteří kouří cigarety nebo jste byli v minulosti vystaveni vysoké úrovni azbest.[32]

Výzkum

Lékařské orgány obecně doporučují získávat betakaroten spíše z potravin než z doplňků stravy.[33]Výzkum nestačí k určení, zda je minimální úroveň konzumace betakarotenu nezbytná pro lidské zdraví, a k identifikaci problémů, které mohou vzniknout z nedostatečného příjmu betakarotenu,[34] ačkoli přísní vegetariáni spoléhají na pro-vitamin A karotenoidy, aby splnili své požadavky na vitamin A. Bylo studováno použití beta-karotenu k léčbě nebo prevenci některých onemocnění.

Rakovina

Systémová meta revize z roku 2010 dospěla k závěru, že se zdá, že suplementace β-karotenem celkově nesnižuje riziko rakoviny ani specifické rakoviny, včetně rakoviny slinivky, kolorektálního karcinomu, rakoviny prostaty, prsu, melanomu nebo kůže obecně.[35] Vysoké hladiny β-karotenu mohou zvýšit riziko rakoviny plic u současných i bývalých kuřáků.[36] Je to pravděpodobné, protože beta-karoten je nestabilní v plicích vystavených cigaretovému kouři, kde vytváří oxidované metabolity, které mohou indukovat enzymy bioaktivující karcinogen.[37] Výsledky nejsou jasné pro rakovinu štítné žlázy.[38] V jediné malé klinické studii publikované v roce 1989 se zdálo, že přírodní beta-karoten redukuje premaligní žaludeční léze.[34]:177

Šedý zákal

A Cochrane recenze zkoumali doplňování β-karotenu, vitaminu C a vitaminu E, nezávisle a v kombinaci, na lidech, aby zkoumali rozdíly v riziku šedý zákal extrakce katarakty, progrese katarakty a zpomalení ztráty zrakové ostrosti. Tyto studie nenalezly žádné důkazy o jakýchkoli ochranných účincích, které poskytuje suplementace β-karotenu na prevenci a zpomalení katarakty související s věkem.[39] Druhá metaanalýza shromáždila údaje ze studií, které měřily sérový beta-karoten odvozený od stravy a uváděly statisticky nevýznamné 10% snížení rizika katarakty.[40]

Nanotechnologie

Dispergované molekuly β-karotenu mohou být zapouzdřeny do uhlíkové nanotrubice posílení jejich optické vlastnosti.[41] Mezi zapouzdřeným barvivem a nanotrubičkou dochází k účinnému přenosu energie - světlo je absorbováno barvivem a bez významné ztráty je přenášeno do nanotrubice. Zapouzdření zvyšuje chemickou a tepelnou stabilitu molekul β-karotenu; umožňuje také jejich izolaci a individuální charakterizaci.[42]

Viz také

Reference

  1. ^ „SciFinder - registrační číslo CAS 7235-40-7“. Citováno 21. října 2009.
  2. ^ A b Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. vydání). CRC Press. str. 3,94. ISBN  978-1439855119.
  3. ^ β-karoten. chemister.ru
  4. ^ A b Sigma-Aldrich Co., β-karoten. Citováno 2014-05-27.
  5. ^ A b Lee, Soo Chan; Ristaino, Jean B .; Heitman, Joseph (13. prosince 2012). „Paralely v mezibuněčné komunikaci u Oomycete a houbových patogenů rostlin a lidí“. PLOS patogeny. 8 (12): e1003028. doi:10.1371 / journal.ppat.1003028. PMC  3521652. PMID  23271965.
  6. ^ A b Van Arnum, Susan D. (1998), „vitamin A“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, str. 99–107, doi:10.1002 / 0471238961.2209200101181421.a01, ISBN  978-0-471-23896-6
  7. ^ Milne, George W. A. ​​(2005). Gardnerovy komerčně důležité chemikálie: synonyma, obchodní názvy a vlastnosti. New York: Wiley-Interscience. ISBN  978-0-471-73518-2.
  8. ^ Karrer P, Helfenstein A, Wehrli H (1930). „Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins“. Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10,1002 / hlca.19300130532.
  9. ^ States4439629 USA vypršela platnost 4439629, Rüegg, Rudolf, „Extrakční proces pro beta-karoten“, publikovaný 27. března 1984, přidělen společnosti Hoffmann-La Roche Inc. 
  10. ^ Mercadante AZ, Steck A, Pfander H (leden 1999). "Karotenoidy z guavy (Psidium guajava l.): Izolace a objasnění struktury". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (1): 145–51. doi:10.1021 / jf980405r. PMID  10563863.
  11. ^ van Bennekum A, Werder M, Thuahnai ST, Han CH, Duong P, Williams DL a kol. (Březen 2005). „Třída B zachycuje intestinální absorpci dietního beta-karotenu a cholesterolu zprostředkovanou receptorem“. Biochemie. 44 (11): 4517–25. doi:10.1021 / bi0484320. PMID  15766282.
  12. ^ Biesalski HK, Chichili GR, Frank J, von Lintig J, Nohr D (2007). "Konverze β-karotenu na sítnicový pigment". Konverze β-karotenu na retinální pigment. Vitamíny a hormony. 75. 117–30. doi:10.1016 / S0083-6729 (06) 75005-1. ISBN  978-0-12-709875-3. PMID  17368314.
  13. ^ Tanumihardjo SA (leden 2002). "Faktory ovlivňující přeměnu karotenoidů na retinol: biologická dostupnost k biokonverzi na biologickou účinnost". International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 72 (1): 40–5. doi:10.1024/0300-9831.72.1.40. PMID  11887751.
  14. ^ Lakshman MR (leden 2004). „Alfa a omega štěpení karotenoidů“. The Journal of Nutrition. 134 (1): 241S - 245S. doi:10.1093 / jn / 134.1.241S. PMID  14704327.
  15. ^ Kiefer C, Hessel S, Lampert JM, Vogt K, Lederer MO, Breithaupt DE, von Lintig J (duben 2001). „Identifikace a charakterizace savčího enzymu katalyzujícího asymetrické oxidační štěpení provitaminu A“. The Journal of Biological Chemistry. 276 (17): 14110–6. doi:10,1074 / jbc.M011510200. PMID  11278918.
  16. ^ A b C Panel Lékařských ústavů (USA) pro mikroživiny (2001). Referenční dietní příjem pro vitamín A, vitamín K, arsen, bór, chrom, měď, jód, železo, mangan, molybden, nikl, křemík, vanad a zinek. (zdarma ke stažení): National Academy Press. doi:10.17226/10026. ISBN  978-0-309-07279-3. PMID  25057538. S2CID  44243659.
  17. ^ Organizace pro výživu a zemědělství / Světová zdravotnická organizace (1967). Požadavek na vitamin A, thiamin, riboflavin a niacin. Série potravin a výživy FAO B. Řím.
  18. ^ Kidmose U, Edelenbos M, Christensen LP, Hegelund E (říjen 2005). "Chromatografické stanovení změn pigmentů ve špenátu (Spinacia oleracea L.) během zpracování". Journal of Chromatographic Science. 43 (9): 466–72. doi:10,1093 / chromsci / 43,9,466. PMID  16212792.
  19. ^ Mustapa AN, Manan ZA, Azizi CM, Setianto WB, Omar AM (2011). „Extrakce β-karotenů z mezokarpu palmového oleje pomocí subkritického R134a“ (PDF). Chemie potravin. 125: 262–267. doi:10.1016 / j.foodchem.2010.08.042. Archivovány od originál (PDF) dne 01.01.2014.
  20. ^ Koushik A, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL a kol. (Listopad 2006). „Příjem hlavních karotenoidů a riziko epiteliálního karcinomu vaječníků v souhrnné analýze 10 kohortních studií“. International Journal of Cancer. 119 (9): 2148–54. doi:10.1002 / ijc.22076. PMID  16823847. S2CID  22948131.
  21. ^ „USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 21“. Citováno 2009-07-24.
  22. ^ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, von Laar J, Schietzel M, Sies H, Tronnier H a kol. (Květen 1998). „Zvýšené hladiny dermálních karotenoidů hodnocené neinvazivní reflexní spektrofotometrií korelují s hladinami séra u žen užívajících betaten.“. The Journal of Nutrition. 128 (5): 903–7. doi:10.1093 / jn / 128.5.903. PMID  9567001.
  23. ^ „Beta-karoten“. DSM. Archivovány od originál dne 2012-09-05. Citováno 2011-12-28.
  24. ^ Web MD. „Interakce beta-karotenem“. Citováno 28. května 2012.
  25. ^ Lékařské centrum University of Maryland. „Možné interakce s betakarotenem“. Citováno 29. května 2012.
  26. ^ Zdraví Meschino. „Komplexní průvodce betakarotenem“. Citováno 29. května 2012.
  27. ^ Leo MA, Lieber CS (červen 1999). „Alkohol, vitamin A a beta-karoten: nežádoucí interakce, včetně hepatotoxicity a karcinogenity“. American Journal of Clinical Nutrition. 69 (6): 1071–85. doi:10.1093 / ajcn / 69.6.1071. PMID  10357725.
  28. ^ Tanvetyanon T, Bepler G (červenec 2008). „Beta-karoten v multivitaminech a možné riziko rakoviny plic u kuřáků versus bývalých kuřáků: metaanalýza a hodnocení národních značek“. Rakovina. 113 (1): 150–7. doi:10.1002 / cncr.23527. PMID  18429004. S2CID  33827601.
  29. ^ Russel, R.M. (2002). „Beta-karoten a rakovina plic“. Pure Appl. Chem. 74 (8): 1461–1467. CiteSeerX  10.1.1.502.6550. doi:10.1351 / pac200274081461. S2CID  15046337.
  30. ^ Hurst JS, Saini MK, Jin GF, Awasthi YC, van Kuijk FJ (srpen 2005). "Toxicita oxidovaného beta-karotenu pro kultivované lidské buňky". Experimentální výzkum očí. 81 (2): 239–43. doi:10.1016 / j.exer.2005.04.002. PMID  15967438.
  31. ^ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (květen 2004). "Cytotoxické a genotoxické účinky produktů rozpadu beta-karotenu na primární hepatocyty potkanů". Karcinogeneze. 25 (5): 827–31. doi:10.1093 / carcin / bgh056. PMID  14688018.
  32. ^ Beta-karoten, MedlinePlus
  33. ^ WebMD. „Najděte si vitamin nebo doplněk - beta karoten“. Citováno 29. května 2012.
  34. ^ A b Stargrove, Mitchell (2007-12-20). Byliny, živiny a lékové interakce: klinické důsledky a terapeutické strategie (1. vyd.). Mosby. ISBN  978-0323029643.
  35. ^ Druesne-Pecollo N, Latino-Martel P, Norat T, Barrandon E, Bertrais S, Galan P, Hercberg S (červenec 2010). „Suplementace betakarotenem a riziko rakoviny: systematický přehled a metaanalýza randomizovaných kontrolovaných studií“. International Journal of Cancer. 127 (1): 172–84. doi:10.1002 / ijc.25008. PMID  19876916. S2CID  24850769.
  36. ^ Misotti AM, Gnagnarella P (říjen 2013). „Spotřeba vitaminových doplňků a riziko rakoviny prsu: recenze“. ecancermedicalscience. 7: 365. doi:10,3332 / ecancer.2013,365. PMC  3805144. PMID  24171049.
  37. ^ Russell RM (leden 2004). „Záhada beta-karotenu v karcinogenezi: co se lze naučit ze studií na zvířatech“. The Journal of Nutrition. 134 (1): 262S – 268S. doi:10.1093 / jn / 134.1.262S. PMID  14704331.
  38. ^ Zhang LR, Sawka AM, Adams L, Hatfield N, Hung RJ (březen 2013). „Vitaminové a minerální doplňky a rakovina štítné žlázy: systematický přehled“. Evropský žurnál prevence rakoviny. 22 (2): 158–68. doi:10.1097 / cej.0b013e32835849b0. PMID  22926510. S2CID  35660646.
  39. ^ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (červen 2012). „Antioxidační vitaminové doplňky pro prevenci a zpomalení progrese katarakty související s věkem“. Cochrane Database of Systematic Reviews. 6 (6): CD004567. doi:10.1002 / 14651858.CD004567.pub2. PMC  4410744. PMID  22696344.
  40. ^ Cui YH, Jing CX, Pan HW (září 2013). „Sdružení krevních antioxidantů a vitamínů s rizikem katarakty související s věkem: metaanalýza observačních studií“. American Journal of Clinical Nutrition. 98 (3): 778–86. doi:10.3945 / ajcn.112.053835. PMID  23842458.
  41. ^ Yanagi K, Iakoubovskii K, Kazaoui S, Minami N, Maniwa Y, Miyata Y, Kataura H (2006). "Funkce těžby β-karotenu uvnitř uhlíkových nanotrubiček" (PDF). Phys. Rev. B. 74 (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. doi:10.1103 / PhysRevB.74.155420.
  42. ^ Saito Y, Yanagi K, Hayazawa N, Ishitobi H, Ono A, Kataura H, Kawata S (2006). „Vibrační analýza organických molekul zapouzdřených v uhlíkových nanotrubkách špičkovou Ramanovou spektroskopií“. Jpn. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. doi:10.1143 / JJAP.45.9286.

externí odkazy