Hinokitiol - Hinokitiol

Hinokitiol^[1]
Jména
	Název IUPAC 2-Hydroxy-6-propan-2-ylcyklohepta-2,4,6-trien-1-on
	Ostatní jména p-thujaplicin; 4-isopropyltropolon
Identifikátory
Číslo CAS	499-44-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 10447 ;
ChEMBL	ChEMBL48310 ;
ChemSpider	3485 ;
Informační karta ECHA	100.007.165
KEGG	D04876 ;
PubChem CID	3611;
UNII	U5335D6EBI ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6043911 ;
	InChI InChI = 1S / C10H12O2 / c1-7 (2) 8-4-3-5-9 (11) 10 (12) 6-8 / h3-7H, 1-2H3, (H, 11,12) Klíč: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H12O2 / c1-7 (2) 8-4-3-5-9 (11) 10 (12) 6-8 / h3-7H, 1-2H3, (H, 11,12) Klíč: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYAT;
	ÚSMĚVY O = C1 / C = C ( C = C / C = C1 / O) C (C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H12Ó2
Molární hmotnost	164.204 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvé až světle žluté krystaly
Bod tání	50 až 52 ° C (122 až 126 ° F; 323 až 325 K)
Bod varu	140 ° C (284 ° F; 413 K) při 10 mmHg
Nebezpečí
Bod vzplanutí	140 ° C (284 ° F; 413 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Hinokitiol (β-thujaplicin) je přirozený monoterpenoid našel v lese stromů v rodině Cupressaceae. Je to tropolon derivát a jeden z thujapliciny.^[2] Hinokitiol je široce používán v přípravcích pro péči o ústní dutinu a pro ošetření.^{[Citace je zapotřebí ]}

Hinolitiol byl původně izolován na tchajwanských hinoki v roce 1936.^[3] Je téměř nepřítomný v japonských hinoki, zatímco je obsažen ve vysoké koncentraci (asi 0,04% hmoty jádrového dřeva) v Juniperus cedrus, hiba cedrové dřevo (Thujopsis dolabrata ) a západní červený cedr (Thuja plicata ). Lze jej snadno extrahovat z cedrového dřeva pomocí rozpouštědla a ultrazvuku.^[4]

Hinokitiol strukturně souvisí s tropolon, kterému chybí isopropylový substituent. Tropolony jsou dobře známé chelatační činidla.^{[nutná lékařská citace ]}

Antimikrobiální aktivita

Bylo prokázáno, že hinokitiol má inhibiční účinky na Chlamydia trachomatis a mohou být klinicky užitečné jako topické léky.^[5]

Výrobky obsahující hinokitiol

Hinokitiol se používá v celé řadě spotřebních výrobků, včetně kosmetiky, zubních past, ústních sprejů, krémů na opalování a růstu vlasů.^{[Citace je zapotřebí ]} V roce 2006 byl hinokitiol v Kanadě zařazen do seznamu domácích látek jako perzistentní, nebioakumulativní a netoxický pro vodní organismy.^[6]

V dubnu 2020 podal australský výrobce oxidu zinečnatého Advance Nanotek společnou žádost o udělení patentu společnosti AstiVita Limited na antivirové složení, které zahrnovalo výrobky pro péči o ústní dutinu.^[7]

Dějiny

Hinokitiol objevil v roce 1936 Tetsuo Nozoe ze složky éterického oleje tchaj-wanského cypřiše. Sloučenina má heptagonální molekulární strukturu.^{[Citace je zapotřebí ]}

Pokyny k výzkumu

U zvířat

Vědci provádějící screening knihovny malých biomolekul na známky transportu železa zjistili, že hinokitiol obnovil funkčnost buněk. Další práce týmu navrhla mechanismus, kterým hinokitiol obnovuje nebo redukuje buněčné železo.^[8] U savců zjistili, že když byli hlodavci, kteří byli připraveni na nedostatek „proteinů železa“, krmeni hinokitiolem, znovu získali železo ve střevě. V podobné studii o zebrafish, molekula obnovila produkci hemoglobinu.^[9]

Reference

^ β-thujaplicin v Sigma-Aldrich
^ Chedgy RJ, Lim YW, Breuil C (květen 2009). "Účinky loužení na růst hub a rozpad západního rededaru". Canadian Journal of Microbiology. 55 (5): 578–86. doi:10.1139 / W08-161. PMID 19483786.
^ Murata I, Itô S, Asao T (prosinec 2012). "Tetsuo Nozoe: chemie a život". Chemický záznam. 12 (6): 599–607. doi:10.1002 / tcr.201200024. PMID 23242794.
^ Chedgy RJ, Daniels CR, Kadla J, Breuil C (2007). „Screening fungic tolerantních vůči extraktivům ze západní červené cedry (Thuja plicata Donn). Část 1. Mírná extrakce ultrazvukem a kvantifikace extraktiv pomocí reverzní fázové HPLC. Holzforschung. 61 (2): 190–194. doi:10.1515 / HF.2007.033. S2CID 95994935.
^ Chedgy R (2010). Sekundární metabolity západního červeného cedru (Thuja plicata): jejich biotechnologické aplikace a role při zajišťování přirozené trvanlivosti. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8.
^ Sekretariát, Treasury Board of Canada; Sekretariát, Treasury Board of Canada. „Podrobné výsledky kategorizace seznamu domácích látek - otevřený vládní portál“. open.canada.ca. Citováno 2020-06-17.
^ „IP Australia: AusPat“. Australská vláda - IP Australia. Citováno 2020-05-20.
^ Grillo AS, SantaMaria AM, Kafina MD, Cioffi AG, Huston NC, Han M a kol. (Květen 2017). „Obnovený transport železa malou molekulou podporuje vstřebávání a hemoglobinizaci u zvířat“. Věda. 356 (6338): 608–616. Bibcode:2017Sci ... 356..608G. doi:10.1126 / science.aah3862. PMC 5470741. PMID 28495746.
^ Service RF (květen 2017). "Molekula Iron Mana obnovuje rovnováhu buněk". Vědecký časopis. AAAS. Citováno 2020-05-20.

[1] β-thujaplicin v Sigma-Aldrich

[2] Chedgy RJ, Lim YW, Breuil C (květen 2009). "Účinky loužení na růst hub a rozpad západního rededaru". Canadian Journal of Microbiology. 55 (5): 578–86. doi:10.1139 / W08-161. PMID 19483786.

[3] Murata I, Itô S, Asao T (prosinec 2012). "Tetsuo Nozoe: chemie a život". Chemický záznam. 12 (6): 599–607. doi:10.1002 / tcr.201200024. PMID 23242794.

[4] Chedgy RJ, Daniels CR, Kadla J, Breuil C (2007). „Screening fungic tolerantních vůči extraktivům ze západní červené cedry (Thuja plicata Donn). Část 1. Mírná extrakce ultrazvukem a kvantifikace extraktiv pomocí reverzní fázové HPLC. Holzforschung. 61 (2): 190–194. doi:10.1515 / HF.2007.033. S2CID 95994935.

[5] Chedgy R (2010). Sekundární metabolity západního červeného cedru (Thuja plicata): jejich biotechnologické aplikace a role při zajišťování přirozené trvanlivosti. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8.

[6] Sekretariát, Treasury Board of Canada; Sekretariát, Treasury Board of Canada. „Podrobné výsledky kategorizace seznamu domácích látek - otevřený vládní portál“. open.canada.ca. Citováno 2020-06-17.

[7] „IP Australia: AusPat“. Australská vláda - IP Australia. Citováno 2020-05-20.

[8] Grillo AS, SantaMaria AM, Kafina MD, Cioffi AG, Huston NC, Han M a kol. (Květen 2017). „Obnovený transport železa malou molekulou podporuje vstřebávání a hemoglobinizaci u zvířat“. Věda. 356 (6338): 608–616. Bibcode:2017Sci ... 356..608G. doi:10.1126 / science.aah3862. PMC 5470741. PMID 28495746.

[9] Service RF (květen 2017). "Molekula Iron Mana obnovuje rovnováhu buněk". Vědecký časopis. AAAS. Citováno 2020-05-20.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]