Oktylmethoxycinnamát - Octyl methoxycinnamate
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (RS) -2-ethylhexyl (2E) -3- (4-methoxyfenyl) prop-2-enoát | |
| Ostatní jména Ethylhexyl methoxycinnamát Oktinoxát Uvinul MC80 (E2-ethylhexylester kyseliny -3- (4-methoxyfenyl) prop-2-enové | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.157.824  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H26Ó3 | |
| Molární hmotnost | 290.403 g · mol−1 |
| Hustota | 1,01 g / cm3 |
| Bod tání | −25 ° C (−13 ° F; 248 K) |
| Bod varu | 198 až 200 ° C (388 až 392 ° F; 471 až 473 K) |
| Farmakologie | |
| D02BA02 (SZO) | |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Oktylmethoxycinnamát nebo ethylhexylmethoxycinnamát (INCI ) nebo oktinoxát (USAN ), obchodní názvy Eusolex 2292 a Uvinul MC80, je organická sloučenina to je složka v některých opalovací krémy a balzámy na rty. Je to ester vytvořen z kyselina methoxycinnamová a 2-ethylhexanol. Je to kapalina, která je nerozpustná ve vodě.
Primárně se používá v opalovacích krémech a jiné kosmetice k vstřebávání UV-B paprsky z slunce, chrání pokožku před poškozením. Používá se také ke snížení výskytu jizev.
Použití
Často se používá jako aktivní složka v krémech na opalování v kombinaci s oxybenzon a oxid titaničitý pro jeho použití při ochraně před UV-B paprsky.[2]
Bezpečnostní studie
 | Tato sekce potřebuje víc lékařské odkazy pro ověření nebo se příliš spoléhá na primární zdroje. (duben 2013) |  |
Jedna studie provedená v roce 2000 vyvolala obavy o bezpečnost oktylmethoxycinamátu tím, že prokázala toxicitu pro myší buňky při koncentracích nižších, než jsou typické úrovně v opalovacích krémech.[3][4][nutná lékařská citace ] Jiná studie však dospěla k závěru, že oktylmethoxycinnamát a další látky na ochranu před slunečním zářením nepronikají vnější kůží v dostatečné koncentraci, aby způsobily významnou toxicitu pro člověka keratinocyty.[5]Estrogenní a neurologické účinky byly zaznamenány u laboratorních zvířat v koncentracích blízkých těm, které zaznamenali uživatelé krémů na opalování[6][7] a byly také zobrazeny in vitro.[Citace je zapotřebí ] Ukázalo se, že oktylmethoxycinnamát je citlivý na světlo se snížením účinnosti absorpce UV záření po vystavení světlu.[Citace je zapotřebí ] Tato degradace způsobuje tvorbu Z-oktyl-p-methoxycinamátu z E-oktyl-p-methoxycinamátu. Naproti tomu OMC nevykazuje degradaci, pokud je udržován ve tmě po delší dobu.[Citace je zapotřebí ]
Studie provedená v roce 2017 Výzkumným centrem toxických látek v prostředí Masarykovy univerzity v České republice naznačuje, že oktylmethoxycinnamát (EHMC) může poškodit DNA lidských buněk. Při vystavení slunečním paprskům se prostorové uspořádání jeho molekul mění a dochází k izomerizaci. Zatímco dosud byl zkoumán pouze nezměněný EHMC, vědci Massaryk University se zaměřili na jeho izomery a zjistili, že má za laboratorních podmínek významný genotoxický účinek. Znamená to, že může potenciálně poškodit lidskou DNA a způsobit mutace genomu, což může vést k vážným zdravotním rizikům.[8]
Ekologický dopad
Znepokojení ohledně účinků na korálové útesy vyústil v účet v státní zákonodárce Havaje omezit používání opalovacích krémů obsahujících oktylmethoxycinnamát a oxybenzon.[9][10] Ze stejných důvodů vláda Palau podepsal zákon v roce 2018 (má vstoupit v platnost v roce 2020), který omezuje prodej a používání produktů na ochranu proti slunečnímu záření a péče o pleť, které obsahují seznam deseti různých chemikálií, včetně UV filtrů oktylmethoxycinnamát, oxybenzon a oktokrylen, s pokutami 1000 USD pro maloobchodníky, kteří porušují zákon a pravomoc zabavit tyto produkty nekomerčním uživatelům.[11]
Stereochemie
Octinoxát obsahuje stereocentrum a dvojnou vazbu. Má následující stereoizomery[12][13] Proto může oktinoxát sestávat z následujících čtyř stereoizomerů:
| Enantiomery oktinoxátu | ||
|---|---|---|
| (R)-tvar | (S)-tvar | |
| (E)-tvar |  |  |
| (Z)-tvar |  |  |
Viz také
- Amiloxát, chemicky příbuzný opalovací krém
- Cinoxát, další kyselina skořicová složka na ochranu proti slunečnímu záření
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 6687.
- ^ Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexej V .; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). "In vitro systematické spektroskopické vyšetření fotostabilit náhodného souboru komerčních krémů na opalování a jejich chemických UVB / UVA aktivních látek". Fotochemické a fotobiologické vědy. 1 (12): 970–81. doi:10.1039 / B206338G. PMID 12661594.
- ^ Zlověstná strana opalovacích krémů Rob Edwards, Nový vědec, 7. října 2000
- ^ Butt, S.T .; Christensen, T. (2000). "Toxicita a fototoxicita chemických slunečních filtrů". Dozimetrie radiační ochrany. 91: 283–6. doi:10.1093 / oxfordjournals.rpd.a033219. INIST:1532995.
- ^ Hayden, C.G.J .; Cross, S.E .; Anderson, C .; Saunders, NA; Roberts, M.S. (2005). "Protisluneční ochrana na lidskou kůži a související toxicita keratinocytů po lokální aplikaci". Farmakologie a fyziologie kůže. 18 (4): 170–4. doi:10.1159/000085861. PMID 15908756. S2CID 7914504.
- ^ Petersen, Marta Axelstad (2011). Chemikálie narušující hormon štítné žlázy a jejich vliv na vyvíjející se mozek krysy (Disertační práce). ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040.[stránka potřebná ]
- ^ Axelstad, Marta; Boberg, Julie; Hougaard, Karin Sørig; Christiansen, Sofie; Jacobsen, Pernille Rosenskjold; Mandrup, Karen Riiber; Nellemann, Christine; Lund, Søren Peter; Hass, Ulla (2011). "Účinky pre- a postnatální expozice UV filtru Octyl Methoxycinnamate (OMC) na reprodukční, sluchový a neurologický vývoj potomků krys". Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 250 (3): 278–90. doi:10.1016 / j.taap.2010.10.031. PMID 21059369.
- ^ Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). „Různá reakce poškození DNA u cis a trans izomerů běžně používaného UV filtru po expozici na dospělých lidských jaterních kmenových buňkách a lidských lymfoblastoidních buňkách“. Věda o celkovém prostředí. 593-594: 18–26. Bibcode:2017ScTEn.593 ... 18S. doi:10.1016 / j.scitotenv.2017.03.043. PMID 28340478.
- ^ Bever, Lindsey (3. května 2018), „Havaj se možná chystá zakázat vaše oblíbené opalovací krémy, aby chránil jejich korálové útesy“, The Washington Post, vyvoláno 3. května 2018.
- ^ Galamgam, Jayden; Linou, Natalia; Linos, Eleni (1. listopadu 2018). „Opalovací krémy, rakovina a ochrana naší planety“. Planetární zdraví Lancet. 2 (11): e465 – e466. doi:10.1016 / S2542-5196 (18) 30224-9. PMID 30396433.
- ^ McGrath, Matt (1. listopadu 2018). „Coral: Palau zakáže opalovací krémy na ochranu útesů“. BBC. Citováno 2. listopadu 2018.
- ^ S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (ed.): Fotoizomerace oktylmethoxycinamátu. V: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry Elsevier Verlag, roč. 161, č. 2-3, 30. ledna 2004, s. 269-274.
- ^ Způsob výroby 2-ethylhexanolu: CL = DE 3530839A1, 29. srpna 1985; EP 0216151 B1, 20. srpna 1986.