Kyselina abscisová - Abscisic acid
![]() | |
Jména | |
---|---|
Systematický název IUPAC (2Z,4E)-5-[(1S) -L-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyklohex-2-en-l-yl] -3-methylpenta-2,4-dienová kyselina[3] | |
Ostatní jména (2Z,4E)-(SKyselina) -5- (l-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyklohexen-l-yl) -3-methyl-2,4-pentandienová; Kyselina dormová;[Citace je zapotřebí ] Dormin[1][2] | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
3DMet | |
Zkratky | ABA |
2698956 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.040.275 ![]() |
Číslo ES |
|
Pletivo | Abscisic + kyselina |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C15H20Ó4 | |
Molární hmotnost | 264.321 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvé krystaly |
Hustota | 1,193 g / ml |
Bod tání | 163 ° C (325 ° F; 436 K)[4] |
log P | 1.896 |
Kyselost (strK.A) | 4.868 |
Zásaditost (strK.b) | 9.129 |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() |
Signální slovo GHS | Varování |
H315, H319, H335 | |
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina abscisová (ABA) je rostlinný hormon. ABA funguje v mnoha procesech vývoje rostlin, včetně semen a pupenů klidu, kontrola velikosti orgánu a stomatální uzavření. To je zvláště důležité pro rostliny v reakci na environmentální stresy, počítaje v to sucho, slanost půdy, studená tolerance, tolerance mrazu, tepelný stres a ion těžkých kovů tolerance.[5]
V rostlinách
Funkce
Původně se věřilo, že ABA je zapojena do abscise, což je způsob, jakým získal své jméno. Nyní je známo, že tomu tak je pouze u malého počtu rostlin. Signalizace zprostředkovaná ABA hraje také důležitou roli v reakcích rostlin na stres prostředí a rostlinné patogeny.[6][7] Byly objasněny rostlinné geny pro biosyntézu ABA a sekvenci dráhy.[8][9] ABA je také produkován některými rostlinnými patogenními houbami biosyntetickou cestou odlišnou od biosyntézy ABA v rostlinách.[10]
V rámci přípravy na zimu se ABA vyrábí v koncové pupeny. [11] To zpomaluje růst rostlin a usměrňuje listové primordie k vývoji šupin na ochranu spících pupenů během chladného období. ABA také inhibuje dělení buněk v vaskulární kambium, přizpůsobení se chladným podmínkám v zimě pozastavením primárního a sekundárního růstu.
Kyselina abscisová se také vyrábí v kořeny v reakci na sníženou půdu vodní potenciál (který je spojen se suchou půdou) a další situace, ve kterých může být rostlina ve stresu. ABA se poté přemístí na listy, kde rychle mění osmotický potenciál stomatálních ochranných buněk a způsobuje jejich zmenšení a průduchy zavřít. Snižuje se stomatální uzávěr indukovaný ABA transpirace (odpařování vody z průduchů), čímž se zabrání další ztrátě vody z listů v době nízké dostupnosti vody. Byla nalezena úzká lineární korelace mezi obsahem ABA v listech a jejich vodivostí (stomatální rezistencí) na bázi listové plochy.[12]
Klíčení semen je inhibováno ABA v antagonismu s gibberellin. ABA také zabraňuje ztrátě klidu osiva.[Citace je zapotřebí ]
Několik ABA-mutant Arabidopsis thaliana rostliny byly identifikovány a jsou k dispozici na internetu Akciové centrum v Nottinghamu Arabidopsis - jak u pacientů s nedostatečnou produkcí ABA, tak u pacientů se změněnou citlivostí na její působení. Rostliny, které jsou přecitlivělé nebo necitlivé na ABA, vykazují fenotypy klidu semen, klíčení, stomatální regulace a některé mutanty vykazují zakrnělý růst a hnědé / žluté listy. Tyto mutanty odrážejí význam ABA při klíčení semen a časném vývoji embrya.[Citace je zapotřebí ]
Pyrabaktin (aktivátor ABA obsahující pyridyl) je a naftalensulfonamid hypokotyl inhibitor buněčné expanze, což je agonista signální dráhy semen ABA.[13] Je to první agonista dráhy ABA, který strukturálně nesouvisí s ABA.[Citace je zapotřebí ]
Homeostáza
Biosyntéza
Kyselina abscisová (ABA) je isoprenoid rostlinný hormon, který je syntetizován v plastidální 2-C-metyl-D-erythritol-4-fosfát (MEP); na rozdíl od strukturálně souvisejících seskviterpeny, které jsou vytvořeny z kyselina mevalonová -odvozený předchůdce farnesyl difosfát (FDP), C15 páteř ABA je tvořena po štěpení C40 karotenoidy v europoslanci. Zeaxanthin je prvním předchůdcem ABA; řada enzymem katalyzovaných epoxidace a izomerizace přes violaxanthin a konečné štěpení C40 karotenoid podle a dioxygenace reakce poskytuje proximální prekurzor ABA, xantoxin, který se poté dále oxiduje na ABA. přes abscisický aldehyd.[8]
Abamin byl navržen, syntetizován, vyvinut a poté patentován jako první specifický inhibitor biosyntézy ABA, který umožňuje regulovat endogenní hladiny ABA.[14]
Umístění a načasování biosyntézy ABA
- Vydáno během vysušení vegetativních tkání a při setkání s kořeny zhutnění půdy.[15]
- Syntetizováno zeleně ovoce na začátku zimního období
- Syntetizováno při zrání semena, kterým se stanoví klidu
- Mobilní v rámci list a mohou být rychle translokovány z kořenů na listy transpiračním proudem v xylem
- Vyrobeno v reakci na stres prostředí, jako je tepelný stres, vodní stres, solný stres
- Syntetizován ve všech částech rostlin, např. V kořenech, květinách, listech a stonky
- ABA je syntetizována téměř ve všech buňkách, které obsahují chloroplasty nebo amyloplasty
Inaktivace
ABA lze katabolizovat na kyselina fázová přes CYP707A (skupina P450 enzymy) nebo inaktivovány glukózovou konjugací (ABA-glukózový ester) prostřednictvím enzymu AOG. Katabolismus prostřednictvím CYP707As je pro homeostázu ABA velmi důležitý a mutanti v těchto genech obecně akumulují vyšší hladiny ABA než linie nadměrně exprimující biosyntetické geny ABA.[16] V půdních bakteriích alternativní katabolická cesta vedoucí k dehydrovomifoliolu prostřednictvím enzymu vomifoliol dehydrogenáza byl nahlášen.
Účinky
- Antitranspirant - Indukuje stomatální uzavření, snížení transpirace, aby se zabránilo ztrátě vody.[17]
- Inhibuje zrání ovoce
- Odpovídá za klidu osiva inhibicí buněčného růstu - inhibuje osivo klíčení
- Inhibuje syntézu Kinetin nukleotid[18]
- Downregulates enzymy potřebné pro fotosyntéza.[19]
- Jedná endodermis aby se zabránilo růstu kořenů při vystavení slaným podmínkám[20]
- Zpožďuje dělení buněk
- Indikátor klidu - Používá se k vyvolání klidu v semenech.
- používá se jako antitranspirant - v oblastech náchylných k suchu je vodní stres vážným problémem v zemědělské výrobě. proto se doporučují spreje ABA, které způsobují částečné uzavření průduchů na několik dní, aby se snížila transpirační ztráta vody
Signální kaskáda

Při absenci ABA fosfatáza ABI1-INSENSITIVE1 (ABI1) inhibuje účinek proteinu souvisejícího s SNF1 kinázy (podčeleď 2) (SnRK2s). ABA je vnímána PYRABAKTINOVOU ODOLNOSTÍ 1 (PYR1) a membránovými proteiny podobnými PYR1. Při vazbě na ABA se PYR1 váže na ABI1 a inhibuje jej. Když jsou SnRK2 uvolněny z inhibice, aktivují několik transkripční faktory z rodiny ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF). ABF poté způsobují změny v výraz velkého počtu geny. [5] Asi 10% rostlinných genů je považováno za regulované ABA.[Citace je zapotřebí ]
V houbách
Stejně jako rostliny, i některé druhy hub (např Cercospora rosicola, Botrytis cinerea [21] a Magnaporthe oryzae ) mají endogenní cestu biosyntézy pro ABA. U hub se to zdá být MVA biosyntetická cesta, která převažuje (spíše než Poslanec cesta, která je zodpovědná za biosyntézu ABA v rostlinách). Zdá se, že jednou z rolí ABA produkovaných těmito patogeny je potlačovat imunitní odpovědi rostlin. [22]
U zvířat
Bylo také zjištěno, že ABA je přítomna v metazoans, z houby až do savci včetně lidí.[23] V současné době je jeho biosyntéza a biologická role u zvířat málo známa. Nedávno bylo prokázáno, že ABA vyvolává silné protizánětlivé a antidiabetické účinky na myších modelech cukrovky / obezity, zánětlivých onemocnění střev, aterosklerózy a chřipkové infekce.[24] Mnoho biologických účinků na zvířata byla studována pomocí ABA jako a nutraceutical nebo farmakognostický droga, ale ABA je také generována endogenně některými buňkami (jako makrofágy ) při stimulaci. Existují také protichůdné závěry z různých studií, kde někteří tvrdí, že ABA je nezbytná pro prozánětlivé reakce, zatímco jiné vykazují protizánětlivé účinky. Stejně jako u mnoha přírodních látek s lékařskými vlastnostmi se ABA stala populární také v naturopatie. Zatímco ABA má zjevně prospěšné biologické aktivity a mnoho naturopatických léčivých přípravků bude obsahovat vysoké hladiny ABA (např pšeničná tráva šťáva, ovoce a zelenina), některá uváděná zdravotní tvrzení mohou být přehnaná nebo příliš optimistická. V savčích buňkách ABA cílí na protein známý jako lanthionin syntetáza C-jako 2 (LANCL2 ), což spouští alternativní mechanismus aktivace gama receptoru aktivovaného proliferátorem peroxisomu (PPAR gama).[25] LANCL2 je v rostlinách konzervován a původně byl považován za receptor ABA také v rostlinách, což bylo později napadeno.[26]
Měření koncentrace ABA
Několik metod může pomoci kvantifikovat koncentraci kyseliny abscisové v různých rostlinných tkáních. Použité kvantitativní metody jsou založeny na HPLC a GC a ELISA. Nedávno 2 nezávislé FRET byly vyvinuty sondy, které mohou měřit intracelulární koncentrace ABA v reálném čase in vivo.[27][28]
Reference
- ^ O'Neil, Maryadele J; Heckelman, PE; Koch, CB; Roman, KJ (2006). The Merck Index, 14th.
- ^ 21293-29-8
- ^ "Kyselina abscisová - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Identifikace a související záznamy. Citováno 22. října 2011.
- ^ "Databáze ChemSpider - Kyselina abscisová - Vlastnosti". Citováno 27. prosince 2012. O teplotě tání rozhodují experimentální údaje společnosti Tokyo Chemical Industry Ltd.
- ^ A b Finkelstein, Ruth (01.11.2013). "Syntéza a reakce kyseliny abscisové". Kniha Arabidopsis / Americká společnost rostlinných biologů. 11: e0166. doi:10.1199 / tab.0166. PMC 3833200. PMID 24273463.
- ^ Zhu, Jian-Kang (2002). „Transdukce signálu solí a suchem v rostlinách“. Roční přehled biologie rostlin. 53: 247–73. doi:10.1146 / annurev.arplant.53.091401.143329. PMC 3128348. PMID 12221975.
- ^ Seo, M; Koshiba, T (2002). "Složitá regulace biosyntézy ABA v rostlinách". Trendy ve vědě o rostlinách. 7 (1): 41–8. doi:10.1016 / S1360-1385 (01) 02187-2. PMID 11804826.
- ^ A b Nambara, Eidži; Marion-Poll, Annie (2005). "Biosyntéza a katabolismus kyseliny abscisové". Roční přehled biologie rostlin. 56: 165–85. doi:10.1146 / annurev.arplant.56.032604.144046. PMID 15862093.
- ^ Milborrow, B.V. (2001). „Cesta biosyntézy kyseliny abscisové v cévnatých rostlinách: přehled současného stavu znalostí biosyntézy ABA“. Journal of Experimental Botany. 52 (359): 1145–64. doi:10.1093 / jexbot / 52.359.1145. PMID 11432933.
- ^ Siewers, V .; Smedsgaard, J .; Tudzynski, P. (2004). „Monoxygenáza P450 BcABA1 je nezbytná pro biosyntézu kyseliny abscisové v Botrytis cinerea“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 70 (7): 3868–76. doi:10.1128 / AEM.70.7.3868-3876.2004. PMC 444755. PMID 15240257.
- ^ Wang, Dongling; Gao, Zhenzhen; Du, Peiyong; Xiao, Wei; Tan, Qiuping; Chen, Xiude; Li, Ling; Gao, Dongsheng (2016). „Exprese genů souvisejících s metabolismem ABA naznačuje podobnosti a rozdíly mezi vegetačním časem semen a vegetačním časem broskve (Prunus persica)“. Hranice ve vědě o rostlinách. 6: 1248. doi:10.3389 / fpls.2015.01248. ISSN 1664-462X. PMC 4707674. PMID 26793222.
- ^ Steuer, Barbara; Thomas Stuhlfauth; Heinrich P. Fock (1988). „Účinnost využívání vody u rostlin vystavených stresu je zvýšena v důsledku ABA indukovaného uzavření stomatálu“. Fotosyntetický výzkum. 18 (3): 327–336. doi:10.1007 / BF00034837. ISSN 0166-8595. PMID 24425243. S2CID 30298332.[Citace je zapotřebí ]
- ^ Park, Sang-Youl; P. Fung; N. Nishimura; D. R. Jensen; H. Fuiji; Y. Zhao, S. Lumba; et al. (Květen 2009). „Kyselina abscisová inhibuje proteinové fosfatázy typu 2C prostřednictvím rodiny START proteinů PYR / PYL“. Vědecká signalizace. 324 (5930): 1068–1071. Bibcode:2009Sci ... 324.1068P. doi:10.1126 / science.1173041. PMC 2827199. PMID 19407142.
- ^ Inhibitor biosyntézy kyseliny abscisové, Shigeo Yoshida et al USA 7098365
- ^ DeJong-Hughes, J., et al. (2001) Zhutňování půdy: příčiny, účinky a kontrola. Služba rozšíření University of Minnesota
- ^ Finkelstein, Ruth (listopad 2013). "Syntéza a reakce kyseliny abscisové". Kniha Arabidopsis. 11: e0166. doi:10.1199 / tab.0166. PMC 3833200. PMID 24273463.
- ^ Zhang, Jianhua; Schurr, U .; Davies, W. J. (1987). "Kontrola stomatálního chování kyselinou abscisovou, která zřejmě pochází z kořenů". Journal of Experimental Botany. 38 (7): 1174–1181. doi:10.1093 / jxb / 38.7.1174.
- ^ Miernyk, J. A. (1979). "Inhibice tvorby kinetinových nukleotidů v kyselině abscisové v klíčení semen hlávkového salátu". Physiologia Plantarum. 45: 63–6. doi:10.1111 / j.1399-3054.1979.tb01664.x.
- ^ Chandler, PM; Robertson, M (1994). "Exprese genu regulovaná kyselinou abscisovou a její vztah k toleranci stresu". Roční přehled fyziologie rostlin a molekulární biologie rostlin. 45: 113–41. doi:10.1146 / annurev.pp.45.060194.000553.
- ^ Duan, Lina; D. Dietrich; C. H. Ng; P. M. Y. Chan; R. Bhalerao; M. J. Bennett; J. R. Dinneny. (Leden 2013). „Endodermální signalizace ABA podporuje boční klid kořenů během stresu solí u sazenic Arabidopsis“. Rostlinná buňka. 25 (1): 324–341. doi:10.1105 / tpc.112.107227. PMC 3584545. PMID 23341337.
- ^ Sievers, Verena; Kokkelink, Leonie; Smedsgaard, Jørn; Tudzynski, Paul (červenec 2006). „Identifikace genového klastru kyseliny abscisové v šedé plesni Botrytis cinerea“. Appl Environ Microbiol. 72 (7): 4619–4626. doi:10.1128 / AEM.02919-05. PMC 1489360. PMID 16820452.
- ^ Lievens, Laurens; Pollier, Jacob; Goossens, Alain; Beyaert, Rudi; Staal, Jens (2017). „Kyselina abscisová jako patogenní efektor a imunitní regulátor“. Hranice ve vědě o rostlinách. 8: 587. doi:10.3389 / fpls.2017.00587. ISSN 1664-462X. PMC 5395610. PMID 28469630.
- ^ Na-Hang, Li; Rui-Lin, Hao; Shan-Shan, Wu; Peng-Cheng, Guo; Can-Jiang, Chen; Li-Ping, Pan; On, Ni (2011). "Výskyt, funkce a potenciální medicínské aplikace fytohormonové kyseliny abscisové u zvířat a lidí". Biochemická farmakologie. 82 (7): 701–712. doi:10.1016 / j.bcp.2011.06.042. PMID 21763293.
- ^ Bassaganya-Riera, J; Skoneczka, J; Kingston, DG; Krishnan, A; Misyak, SA; Guri, AJ; Pereira, A; Carter, AB; Minorsky, P; Tumarkin, R; Hontecillas, R (2010). "Mechanismy působení a léčivé aplikace kyseliny abscisové". Současná léčivá chemie. 17 (5): 467–78. doi:10.2174/092986710790226110. PMID 20015036. Archivovány od originál dne 01.04.2012. Citováno 2018-09-30.
- ^ Bassaganya-Riera, J .; Guri, A. J .; Lu, P .; Climent, M .; Carbo, A .; Sobral, B. W .; Horne, W. T .; Lewis, S.N .; Bevan, D. R .; Hontecillas, R. (2010). „Kyselina abscisová reguluje zánět prostřednictvím vazby na ligand vázající se na doménu nezávislou aktivací receptoru aktivovaného peroxizomovým proliferátorem“. Journal of Biological Chemistry. 286 (4): 2504–16. doi:10.1074 / jbc.M110.160077. PMC 3024745. PMID 21088297.
- ^ Chen, JG; Ellis, BE (2008). „GCR2 je novým členem rodiny proteinů podobných C jako eukaryotická lanthionin syntetáza“. Plant Signal Behav. 3 (5): 307–10. doi:10,4161 / psb.3.5.5292. PMC 2634266. PMID 19841654.
- ^ Waadt, R; Hitomi, K; Nishimura, N; Hitomi, C; Adams, SR; Getzoff, ED; Schroeder, JI (2014). „Reportéři založené na FRET pro přímou vizualizaci změn a distribuce koncentrace kyseliny abscisové v Arabidopsis“. eLife. 3: e01739. doi:10,7554 / eLife.01739. PMC 3985518. PMID 24737861.
- ^ Jones, AM; Danielson, JA; Manjokumar, SN; Laquar, V; Grossmann, G; Frommer, WB (2014). "Dynamika kyseliny abscisové v kořenech detekována geneticky kódovanými senzory FRET". eLife. 3: e01741. doi:10,7554 / eLife.01741. PMC 3985517. PMID 24737862.