Fucoxanthin - Fucoxanthin

Fucoxanthin
Fucoxanthin.svg
Jména
Název IUPAC
Kyselina octová [(1S,3R) -3-hydroxy-4 - [(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-18-[(1S,4S,6R) -4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyklo [4.1.0] heptan-l-yl] -3,7,12,16-tetramethyl-17-oxooktadeka-l, 3,5,7 , 9,11,13,15-oktaenyliden] -3,5,5-trimethylcyklohexyl] ester
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
6580822
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.212.315 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 686-524-6
KEGG
UNII
Vlastnosti
C42H58Ó6
Molární hmotnost658.920 g · mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H319
P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fucoxanthin je xantofyl, se vzorcem C.42H58Ó6. Nachází se jako příslušenství pigment v chloroplasty z hnědé řasy a většina ostatních heterokonty, což jim dává hnědou nebo olivově zelenou barvu. Fucoxanthin absorbuje světlo primárně v modrozelené až žlutozelené části viditelné spektrum, vrcholící kolem 510-525 nm různými odhady a absorbuje významně v rozmezí 450 až 540 nm.

Funkce

Karotenoidy jsou pigmenty produkované rostlinami a řasami a hrají roli při sklizni světla jako součást procesu fotosyntézy. Xantofyly jsou podmnožinou karotenoidů, které lze identifikovat podle skutečnosti, že jsou okysličovány buď jako hydroxylové skupiny, nebo jako epoxidové můstky. Díky tomu jsou ve vodě rozpustnější než karoteny, jako je beta-karoten. Fucoxanthin je xantofyl, který přispívá více než 10% k odhadované celkové produkci karotenoidů v přírodě.[1] Je to doplňkový pigment nacházející se v chloroplastech mnoha hnědých makrořas, jako je např Fucus sppa zlatohnědé jednobuněčné mikrořasy, rozsivky. Absorbuje modré a zelené světlo při šířce pásma 450-540 nm a dodává řasám hnědo-olivovou barvu. Fúcoxanthin má velmi jedinečnou strukturu, která obsahuje jak epoxidovou vazbu, tak hydroxylové skupiny spolu s allenovou vazbou (dvojná vazba uhlík-uhlík) a konjugovaná karbonylová skupina (dvojná vazba uhlík-kyslík) v polyenovém řetězci. Všechny tyto vlastnosti dodávají fucoxanthinu silnou antioxidační aktivitu.[2]

V plastidech makroskopických řas působí fukoxanthin jako anténa pro sběr světla a přenos energie v komplexech fotosystému pro sběr světla.[3] V rozsivkách jako Phaeodactylum tricornutum„, fukoxanthin je vázán na bílkoviny spolu s chlorofylem za vzniku proteinového komplexu pro sklizeň světla.[4] Fucoxanthin je dominantní karotenoid, který je zodpovědný za až 60% přenosu energie na chlorofyl a v rozsivkách [5] Po navázání na bílkoviny se absorpční spektrum fukoxantinu rozšiřuje z 450–540 nm na 390–580 nm, což je rozmezí, které je užitečné ve vodním prostředí.[6]

Zdroje

Fucoxanthin je přítomen v hnědé mořské řasy a rozsivky a byl nejprve izolován od Fucus, Dictyota, a Laminaria Willstätter a Page v roce 1914.[7] Mořské řasy jsou běžnou potravou pro jihovýchodní Asii a některé země v Evropě, zatímco Diatomy jsou jednobuněčné planktonické mikrořasy charakterizované zlatohnědou barvou kvůli vysokému množství Fucoxanthinu. Obvykle obsahují rozsivky až čtyřikrát více fukoxanthinu ve srovnání s mořskými řasami, což z rozsivek činí životaschopný zdroj pro industrializaci fukoxantinu.[8] Diatomy lze pěstovat v kontrolovaných prostředích (např fotobioreaktory ), hnědé mořské řasy se pěstují většinou na otevřeném moři, často vystaveném kovům a metaloidům.[9]


Potenciální terapeutické aplikace

Bylo prokázáno, že fukoxanthin indukuje Zastavení buněčného cyklu G1 a apoptóza v různých rakovinných buněčných liniích a růstu nádoru v zvířecí modely rakoviny.[10][11] Fucoxanthin také snižuje váhu, zlepšuje krev lipidové profily a snížil se rezistence na inzulín ve zvířecích modelech obezita.[12][13][14] V člověku klinické hodnocení Bylo prokázáno, že fukoxanthin zlepšuje váhové parametry u mírně obézních japonských subjektů.[15]V neklinických hodnoceních vykazoval fukoxanthin schopnost zejména inhibovat růst Mycobacterium tuberculosis. Bylo zjištěno, že jeho mechanismus účinku souvisí se schopností inaktivovat dva životně důležité enzymy, které hrají významnou roli v biosyntéze buněčných stěn mykobakterií, jmenovitě UDP-galaktopyranózová mutáza (UGM) a arylamin-N-acetyltransferáza (TBNAT).[16]

Biologická dostupnost a bezpečnost

Omezené studie biologická dostupnost fukoxanthinu u lidí naznačuje, že je nízký, ale lze jej zlepšit formulace.[17] U hlodavců vykazuje fukoxanthin při perorálním podání nízkou toxicitu.[17] I když jsou údaje o bezpečnosti člověka omezené, FDA uznala použití Fucoxanthinu jako doplňku stravy a vyplnila oznámení Nové dietní přísady (NDI) o Fucoxanthinu odvozeném z mikrořas Phaeodactylum tricornutum.[18]

Viz také

Reference

  1. ^ Dembitsky VM, Maoka T (listopad 2007). "Allenické a kumulenické lipidy". Pokrok ve výzkumu lipidů. 46 (6): 328–75. doi:10.1016 / j.plipres.2007.07.001. PMID  17765976.
  2. ^ Hu T, Liu D, Chen Y, Wu J, Wang S (březen 2010). "Antioxidační aktivita sulfatovaných polysacharidových frakcí extrahovaných z Undaria pinnitafida in vitro". International Journal of Biological Makromolecules. 46 (2): 193–8. doi:10.1016 / j.ijbiomac.2009.12.004. PMID  20025899.
  3. ^ Owens TG, Wold ER (březen 1986). "Funkce sběru světla v Diatom Phaeodactylum tricornutum: I. Izolace a charakterizace komplexů pigment-protein". Fyziologie rostlin. 80 (3): 732–8. doi:10,1104 / str. 80,3,732. PMC  1075192. PMID  16664694.
  4. ^ Guglielmi G, Lavaud J, Rousseau B, Etienne AL, Houmard J, Ruban AV (září 2005). „Anténa sběru světla rozsivky Phaeodactylum tricornutum. Důkaz pro subkomplex vázající diadinoxanthin“ (PDF). Časopis FEBS. 272 (17): 4339–48. doi:10.1111 / j.1742-4658.2005.04846.x. PMID  16128804.
  5. ^ Papagiannakis E, van Stokkum IH, Fey H, Büchel C, van Grondelle R (listopad 2005). "Spektroskopická charakterizace přenosu excitační energie v proteinu fukoxanthin-chlorofyl rozsivek". Fotosyntetický výzkum. 86 (1–2): 241–50. doi:10.1007 / s11120-005-1003-8. PMID  16172942.
  6. ^ Premvardhan L, Sandberg DJ, Fey H, Birge RR, Büchel C, van Grondelle R (září 2008). „Vlastnosti přenosu náboje stavu S2 fucoxanthinu v roztoku a v proteinu fucoxanthin chlorofyl-a / c2 (FCP) na základě ostré spektroskopie a molekulárně-orbitální teorie“. The Journal of Physical Chemistry B. 112 (37): 11838–53. doi:10.1021 / jp802689p. PMC  2844098. PMID  18722413.
  7. ^ Peng J, Yuan JP, Wu CF, Wang JH (10.10.2011). „Fucoxanthin, mořský karotenoid přítomný v hnědých mořských řasách a rozsivkách: metabolismus a bioaktivity významné pro lidské zdraví“. Marine Drugs. 9 (10): 1806–28. doi:10,3390 / md9101806. PMC  3210606. PMID  22072997.
  8. ^ Wang LJ, Fan Y, Parsons RL, Hu GR, Zhang PY, Li FL (leden 2018). „Rychlá metoda pro stanovení Fucoxanthinu v Diatomu“. Marine Drugs. 16 (1): 33. doi:10,3390 / md16010033. PMC  5793081. PMID  29361768.
  9. ^ Li H, Ji H, Shi C, Gao Y, Zhang Y, Xu X, Ding H, Tang L, Xing Y (duben 2017). „Distribuce těžkých kovů a metaloidů v sypkých a velikostních frakcích zemin z hnědouhelných dolů a dopady na lidské zdraví“. Chemosféra. 172: 505–515. doi:10.1016 / j.chemosphere.2017.01.021. PMID  28104559.
  10. ^ Satomi Y (duben 2017). „Protinádorová a rakovinově preventivní funkce fukoxantinu: mořský karotenoid“. Protinádorový výzkum. 37 (4): 1557–1562. doi:10.21873 / anticanres.11484. PMID  28373414.
  11. ^ Martin LJ (červenec 2015). „Fucoxanthin a jeho metabolity Fucoxanthinol v prevenci a léčbě rakoviny“. Marine Drugs. 13 (8): 4784–98. doi:10,3390 / md13084784. PMC  4557004. PMID  26264004.
  12. ^ Muradian K, Vaiserman A, Min KJ, Fraifeld VE (říjen 2015). "Metabolismus fukoxanthinů a lipidů: minireview". Výživa, metabolismus a kardiovaskulární choroby: NMCD. 25 (10): 891–7. doi:10.1016 / j.numecd.2015.05.010. PMID  26141943.
  13. ^ Gammone MA, D'Orazio N (duben 2015). „Protiobezitní aktivita mořského karotenoidu fukoxanthinu“. Marine Drugs. 13 (4): 2196–214. doi:10,3390 / md13042196. PMC  4413207. PMID  25871295.
  14. ^ Maeda H (2015). „Nutraceutické účinky fukoxantinu na obezitu a cukrovku: přehled“. Journal of Oleo Science. 64 (2): 125–32. doi:10,5650 / jos.ess14226. PMID  25748372.
  15. ^ Hitoe, Shoketsu; Shimoda, Hiroshi (30. dubna 2017). „Doplnění fukoxanthinu z mořských řas zlepšuje parametry obezity u japonských subjektů s mírnou obezitou“. Funkční potraviny ve zdraví a nemoci. 7 (4): 246. doi:10.31989 / ffhd.v7i4.333.
  16. ^ Šudomová, Miroslava; Shariati, Mohammad; Echeverría, Javier; Berindan-Neagoe, Ioana; Nabavi, Seyed; Hassan, Sherif (14. listopadu 2019). „Mikrobiologická, toxikologická a biochemická studie účinků mořského karotenoidu Fucoxanthin na Mycobacterium tuberculosis a enzymy implikované v jeho buněčné stěně: souvislost mezi mykobakteriální infekcí a autoimunitními chorobami“. Marine Drugs. 17 (11): 641. doi:10,3390 / md17110641. PMID  31739453.
  17. ^ A b Peng J, Yuan JP, Wu CF, Wang JH (2011). „Fucoxanthin, mořský karotenoid přítomný v hnědých mořských řasách a rozsivkách: metabolismus a bioaktivity významné pro lidské zdraví“. Marine Drugs. 9 (10): 1806–28. doi:10,3390 / md9101806. PMC  3210606. PMID  22072997.
  18. ^ „NDI 1048 - Fucoxanthin from Algatechnologies“. www.regulations.gov. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 25. května 2018.

Další studie