Kyselina kalcitroová - Calcitroic acid

Kyselina kalcitroová
CID 6443842.png
Jména
Název IUPAC
(3R)-3-[(1R, 3aR, 4E, 7aR)- 4-[(2Z)-2-[(3R, 5R) -3,5-dihydroxy-2-methylencyklohexyliden] ethyliden] -7a-methyl-2,3,3a, 5,6,7-hexahydro-1H -inden-l-yl] butanová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C23H34Ó4
Molární hmotnost374.514
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina kalcitroová (La-hydroxy-23-karboxy-24,25,26,27-tetranorvitamin D3) je hlavní metabolit z La, 25-dihydroxyvitamin D3 (kalcitriol).[1] Kyselina kalcitroová se v těle často syntetizuje v játrech a ledvinách Vitamín D se nejprve přemění na kalcitriol, meziprodukt v opevnění kostí prostřednictvím tvorby a regulace vápníku v těle.[2] Tyto cesty jsou řízeny kalcitriolem[2] jsou považovány za deaktivované[3] prostřednictvím své hydroxylace působením enzym CYP24A1, nazývaná také kalcitriol 24-hydroxyláza.[4] Konkrétně se jedná o hlavní cestu k deaktivaci metabolitů vitaminu D.[3]

Hydroxylace a další metabolismus kalcitriolu v játrech a ledvinách poskytuje kyselinu kalcitroovou,[2] ve vodě rozpustná sloučenina, která se vylučuje žluč.[2]

Nedávný přehled naznačil, že současné znalosti o kyselině kalcitroové jsou omezené a je zapotřebí více studií k identifikaci její fyziologické role.[1]

V případě, že se in vitro používá vyšší koncentrace této kyseliny, studie zjistily, že se kyselina kalcitroová váže na receptor vitaminu D (VDR) a indukuje genovou transkripci.[1]

In vivo studie zjistily, že kyselina kalcitroová spolu s citrulin, lze použít ke kvantifikaci množství ionizujícího záření, kterému byl jedinec vystaven.[5]

Reference

  1. ^ A b C Yu OB, Arnold LA (říjen 2016). "Recenze kyseliny kalcitroové-A". ACS Chemická biologie. 11 (10): 2665–2672. doi:10.1021 / acschembio.6b00569. PMC  5074857. PMID  27574921.
  2. ^ A b C d Meyer, Daniel; Rentsch, Lara; Marti, Roger (2014). „Efektivní a škálovatelná celková syntéza kyseliny kalcitroové a jejího derivátu značeného 13C“. RSC Adv. 4 (61): 32327–32334. doi:10.1039 / c4ra04322g. ISSN  2046-2069.
  3. ^ A b Jones G, Prosser DE, Kaufmann M (leden 2014). „Metabolismus vitaminu D zprostředkovaný cytochromem P450“. Journal of Lipid Research. 55 (1): 13–31. doi:10.1194 / jlr.R031534. PMC  3927478. PMID  23564710.
  4. ^ Sakaki T, Kagawa N, Yamamoto K, Inouye K (leden 2005). "Metabolismus vitaminu D3 cytochromy P450". Frontiers in Bioscience. 10: 119–34. doi:10.2741/1514. PMID  15574355.
  5. ^ Goudarzi, Maryam; Chauthe, Siddheshwar; Strawn, Steven J .; Weber, Waylon M .; Brenner, David J .; Fornace, Albert J. (2016-05-20). „Kvantitativní metabolomická analýza močového citrulinu a kyseliny kalcitroové u myší po vystavení různým typům ionizujícího záření“. International Journal of Molecular Sciences. 17 (5): 782. doi:10,3390 / ijms17050782. ISSN  1422-0067. PMC  4881599. PMID  27213362.