Fenretinid - Fenretinide - Wikipedia

Fenretinid
Kosterní vzorec fenretinidu
Model vyplňování prostoru molekuly fenretinidu
Jména
Název IUPAC
(2E,4E,8E)-N- (4-hydroxyfenyl) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyklohex-l-en-l-yl) nona-2,4,6,8-tetraenamid
Ostatní jména
N- (4-hydroxyfenyl) retinamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.164.069 Upravte to na Wikidata
KEGG
PletivoFenretinid
UNII
Vlastnosti
C26H33NÓ2
Molární hmotnost391,546 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fenretinid (N- (4-hydroxyfenyl) retinamid; 4-HPR) (HOSPODA ) je syntetický retinoid derivát. Retinoidy jsou látky související s vitaminem A. Bylo zkoumáno, zda je možné je použít při léčbě rakovina, jakož i při léčbě cystická fibróza,[1] revmatoidní artritida, akné, psoriáza a bylo také zjištěno, že také zpomalují produkci a akumulaci toxinu, který vede ke ztrátě zraku u pacientů Stargardt.[2]

Ve studiích s rakovinou může léčba fenretinidem způsobit ceramid (látka podobná vosku) se hromadí v nádorových buňkách a je spojena s akumulací reaktivní formy kyslíku (ROS), což vede k buněčné smrti prostřednictvím apoptózy a / nebo nekrózy.[3] Fenretinid se přednostně hromadí v tukové tkáni, jako je prsa, což může přispívat k účinnosti fenretinidu proti rakovině prsu.[4][5] Údaje z klinických studií fáze III naznačují, že fenretinid snižuje relaps rakoviny prsu u žen před menopauzou.[6] Mezi časté nežádoucí účinky spojené s léčbou fenretinidem patří suchost pokožky a šeroslepota, které jsou reverzibilní po ukončení léčby. Specifické typy rakoviny, které jsou předmětem šetření, zahrnují nebo zahrnovaly vaječníky, prostatu, děložní hrdlo, plíce, ledviny, močový měchýř, prsa, gliom, karcinom kůže, hlavy a krku, nehodgkinský lymfom, neuroblastom a Ewingův sarkom.

Reference

  1. ^ Guilbault C, De Sanctis JB, Wojewodka G, Saeed Z, Lachance C, Skinner TA, Vilela RM, Kubow S, Lands LC, Hajduch M, Matouk E, Radzioch D (leden 2008). "Fenretinid koriguje nově zjištěný nedostatek ceramidu u cystické fibrózy". American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology. 38 (1): 47–56. doi:10.1165 / rcmb.2007-0036OC. PMID  17656682.
  2. ^ Radu RA, Han Y, Bui TV, Nusinowitz S, Bok D, Lichter J, Widder K, Travis GH, Mata NL (prosinec 2005). „Snížení sérového vitaminu A zastavuje hromadění toxických fluoroforů sítnice: potenciální terapie pro léčbu onemocnění sítnice založených na lipofuscinu“. Investigativní oftalmologie a vizuální věda. 46 (12): 4393–401. doi:10.1167 / iovs.05-0820. PMID  16303925.
  3. ^ Wu JM, DiPietrantonio AM, Hsieh TC (říjen 2001). „Mechanismus buněčné smrti indukované fenretinidem (4-HPR)“. Apoptóza. 6 (5): 377–88. doi:10.1023 / A: 1011342220621. PMID  11483862.
  4. ^ Formelli F, Clerici M, Campa T, Di Mauro MG, Magni A, Mascotti G, Moglia D, De Palo G, Costa A, Veronesi U (říjen 1993). „Pětileté podávání fenretinidu: farmakokinetika a účinky na plazmatické koncentrace retinolu“. Journal of Clinical Oncology. 11 (10): 2036–42. doi:10.1200 / jco.1993.11.10.2036. PMID  8410127.
  5. ^ Sabichi AL, Modiano MR, Lee JJ, Peng YM, Xu MJ, Villar H, Dalton WS, Lippman SM (červenec 2003). „Akumulace retinamidů v prsní tkáni v randomizované krátkodobé studii fenretinidu“. Klinický výzkum rakoviny. 9 (7): 2400–5. PMID  12855611.
  6. ^ Veronesi U, Mariani L, Decensi A, Formelli F, Camerini T, Miceli R, Di Mauro MG, Costa A, Marubini E, Sporn MB, De Palo G (červenec 2006). „Patnáctileté výsledky randomizované studie fáze III s fenretinidem k prevenci druhého karcinomu prsu“. Annals of Oncology. 17 (7): 1065–71. doi:10.1093 / annonc / mdl047. PMID  16675486.

externí odkazy