Benzylpenicilin - Benzylpenicillin

Benzylpenicilin
Benzylpenicilin.svg
Benzylpenicilin-anion-z-xtal-Mercury-3D-balls.png
Míč a hůl model.[1] Legenda:
Modrá =dusík; červená =kyslík; žlutá =síra
šedá =uhlík a uhlíkové vazby; bílá =vodík.
Klinické údaje
Obchodní názvyPfizerpen, jiné
Ostatní jménaPenicilin G draselný,[2] sodná sůl penicilinu G.
AHFS /Drugs.comMezinárodní názvy drog
MedlinePlusa685013
Těhotenství
kategorie
  • AU: A
  • NÁS: B (Žádné riziko ve studiích prováděných na lidech)
Trasy z
správa		IV, IM
ATC kód
Právní status
Právní status
  • Obecně: ℞ (pouze na předpis)
Farmakokinetické data
Vazba na bílkoviny60%
MetabolismusJátra
Odstranění poločas rozpadu30 min
VylučováníLedviny
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Číslo E.E705 (antibiotika) Upravte to na Wikidata
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.000.461 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC16H18N2Ó4S
Molární hmotnost334.39 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Benzylpenicilin, také známý jako penicilin G., je antibiotikum používá se k léčbě řady bakteriální infekce.[3] To zahrnuje zápal plic, strep krku, syfilis, nekrotizující enterokolitida, záškrt, plynová gangréna, leptospiróza, celulitida, a tetanus.[3] Není to agent první linie pro pneumokokové meningitida.[3] Benzylpenicilin je dán injekce do žíly nebo sval.[2] Dvě dlouhodobě působící formy benzathin benzylpenicilin a prokain benzylpenicilin jsou k dispozici pro použití injekcí do svalu.[3]

Mezi vedlejší účinky patří průjem, záchvaty, a alergické reakce počítaje v to anafylaxe.[3] Pokud se používá k léčbě syfilisu nebo lymské boreliózy, reakce známá jako Jarisch – Herxheimer může nastat.[3] Nedoporučuje se u pacientů s anamnézou alergie na penicilin.[3] Užívání během těhotenství je obecně penicilin a β-laktam třída léků.[3]

Benzylpenicilin objevil v roce 1929 Alexander Fleming a vstoupil do komerčního využití v roce 1942.[4] Je na Seznam základních léčivých přípravků Světové zdravotnické organizace.[5]

Lékařské použití

Antimikrobiální účinnost

Jako antibiotikum je známo, že benzylpenicilin má účinnost hlavně proti Grampozitivní organismy. Nějaký Gramnegativní organismy jako např Neisseria gonorrhoeae a Leptospira weilii jsou také hlášeny jako citlivé na benzylpenicilin.[6]

Nepříznivé účinky

Nežádoucí účinky mohou zahrnovat reakce přecitlivělosti včetně kopřivky, horečky, bolesti kloubů, vyrážky, angioedému, anafylaxe, reakce podobné sérové ​​nemoci. Zřídka toxicita pro CNS, včetně křečí (zejména při vysokých dávkách nebo při závažném poškození ledvin), intersticiální nefritida, hemolytická anémie, leukopenie, trombocytopenie a poruchy srážlivosti. Hlášen také průjem (včetně kolitidy související s antibiotiky).

Koncentrace benzylpenicilinu v séru lze monitorovat buď tradičním mikrobiologickým testem, nebo modernějšími chromatografickými technikami. Taková měření mohou být užitečná, aby se zabránilo toxicitě pro centrální nervový systém u jakékoli osoby, která dostává velké dávky léku na chronickém základě, ale jsou obzvláště relevantní pro pacienty s selhání ledvin, kteří mohou léčivo hromadit v důsledku snížené rychlosti vylučování močí.[7][8]

Výroba

Výroba benzylpenicilinu zahrnuje fermentaci, regeneraci a čištění penicilinu.[9]

Produktem je fermentační proces výroby benzylpencilinu. Přítomnost produktu v roztoku inhibuje reakci a snižuje rychlost a výtěžek produktu. Proto, aby se získalo co nejvíce produktu a zvýšila se rychlost reakce, je kontinuálně extrahován.[10] To se provádí smícháním formy buď s glukózou, sacharózou, laktózou, škrobem, nebo dextrinem, dusičnanem, amonnou solí, kukuřičným výluhem, peptonem, masem nebo kvasnicemi a malým množstvím anorganických solí.[11]

Výtěžek benzylpencilinu je nejdůležitější částí výrobního procesu, protože ovlivňuje pozdější kroky čištění, pokud se provádí nesprávně.[9] K izolaci benzylpenicilinu se používá několik typů technik: vodná dvoufázová extrakce, extrakce kapalnou membránou, mikrofiltrace a extrakce rozpouštědlem.[9] V procesu obnovy se běžněji používá extrakce.[nutná lékařská citace ]

V kroku čištění se benzylpencilin oddělí od extrakčního roztoku. To se obvykle provádí pomocí separační kolony.[12]

Reference

  1. ^ David D. Dexter, James M. van der Veen (1978). "Konformace a zdokonalení struktury penicilinu draselného G". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 3 (3): 185–190. doi:10.1039 / p19780000185. PMID  565366.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ A b „Injekce penicilinu G - informace o předepisování FDA, vedlejší účinky a použití“. www.drugs.com. Archivováno z původního dne 20. prosince 2016. Citováno 10. prosince 2016.
  3. ^ A b C d E F G h Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, eds. (2009). WHO Model Formulary 2008. Světová zdravotnická organizace. 98, 105. hdl:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. p. 490. ISBN  9783527607495. Archivováno z původního dne 20. prosince 2016.
  5. ^ Světová zdravotnická organizace (2019). Seznam základních léků Světové zdravotnické organizace: 21. seznam 2019. Ženeva: Světová zdravotnická organizace. hdl:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licence: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ "Penicilin G" (PDF). Toku-E. 10. října 2010. Archivovány od originál (PDF) dne 3. března 2016. Citováno 11. června 2012.
  7. ^ Fossieck B Jr, Parker RH. Neurotoxicita během intravenózní infuze penicilinu. Přezkoumání. J. Clin. Pharmacol. 14: 504–512, 1974.
  8. ^ Baselt R (2008). Dispozice toxických drog a chemických látek u člověka (8. vydání). Foster City, CA: Biomedical Publications. str. 1195–1196.
  9. ^ A b C Liu Q, Li Y, Li W, Liang X, Zhang C, Liu H (únor 2016). "Efektivní výtěžek penicilinu G hydrofobní iontovou kapalinou". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 4 (2): 609–615. doi:10.1021 / acssuschemeng.5b00975.
  10. ^ Barros J (4. ledna 2016). „Použijte extrakci ke zlepšení využití penicilinu G“. Americká chemická společnost. Citováno 6. května 2019.
  11. ^ „Separace a čištění farmaceutik a antibiotik“ (PDF).
  12. ^ Saino Y, Kobayashi F, Inoue M, Mitsuhashi S (říjen 1982). "Čištění a vlastnosti indukovatelné penicilinové beta-laktamázy izolované z Pseudomonas maltophilia". Antimikrobiální látky a chemoterapie. 22 (4): 564–70. doi:10.1128 / AAC.22.4.564. PMC  183794. PMID  6983856.

externí odkazy

  • "Benzylpenicilin". Informační portál o drogách. Americká národní lékařská knihovna.