Bacampicilin - Bacampicillin

Bacampicilin
Klinické údaje
AHFS /Drugs.com	Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele
Trasy z; správa	Ústní
ATC kód	J01CA06 (SZO) ;
Farmakokinetické data
Metabolismus	Rychle hydrolyzovaný na ampicilin
Identifikátory
	Název IUPAC 1-ethoxykarbonyloxyethyl (2S,5R)-6-[[(2R) -2-amino-2-fenylacetyl] amino] -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-l-azabicyklo [3.2.0] heptan-2-karboxylát;
Číslo CAS	37661-08-8 ;
PubChem CID	39849;
DrugBank	DB01602 ;
ChemSpider	390135 ;
UNII	8GM2J22278;
ChEBI	CHEBI: 2968 ;
ChEMBL	ChEMBL1583 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2048030 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C21H27N3Ó7S
Molární hmotnost	465.52 g · mol−1
	InChI InChI = 1S / C21H27N3O7S / c1-5-29-20 (28) 31-11 (2) 30-19 (27) 15-21 (3,4) 32-18-14 (17 (26) 24 (15) 18) 23-16 (25) 13 (22) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-11,13-15,18H, 5,22H2,1-4H3, (H, 23,25 ) / t11?, 13-, 14-, 15 +, 18- / ml / s1 ; Klíč: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

Bacampicilin (HOSPODA ) je penicilin antibiotikum. Je to proléčivo z ampicilin s vylepšeným orálním biologická dostupnost.^[1]

Je prodáván pod obchodními názvy Spectrobid (Pfizer ) a Penglobe (AstraZeneca ).

Syntéza

Polosyntetické antibiotikum související s penicilinem.

Relativně malý chemický rozdíl mezi ampicilin a benzylpenicilin nejen umožňuje podstatnou orální aktivitu, ale vede také k podstatnému rozšíření antimikrobiálního spektra, aby bylo možné použití proti mnoha Gramnegativní bakterie. Mnoho zařízení bylo použito pro další zvýšení perorální absorpce ampicilinu. Bacampicilin je proléčivo ampicilinu určené pro tento účel.

Sodná sůl azidopenicilinu (1) reaguje se směsným esterem uhličitanu 2 (sám připraven z acetaldehyd a ethylchlorformiát ), čímž se získá ester 3. Redukce azidové vazby vodíkem a vhodným katalyzátorem produkuje bacampillin (4). Aktivní jsou oba enantiomery. Léčivo se rychle vstřebává z gastrointestinálního traktu a rychle se štěpí sérovými esterázami na bioaktivní ampicilin, acetaldehyd, CO2 a ethanol.

Viz také

Sarpicilin

Reference

^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B (listopad 1975). „Bacampicilin: nový orálně dobře absorbovaný derivát ampicilinu“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 8 (5): 518–25. doi:10,1128 / aac.8.5.518. PMC 429411. PMID 1211909.
^ Ekstrom BA, Kovacs OK a Sjoberg BO, DE 2311328 (1973). Chem. Abstr., 80, 14921q (1974).
^ Ekstrom BA, Sjoberg BO, DE 2144457 ; eidem, US patent 3 873 521 a US patent 3939270 (1972, 1975 a 1976, všechny pro Astru).

Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B (listopad 1975). „Bacampicilin: nový orálně dobře absorbovaný derivát ampicilinu“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 8 (5): 518–25. doi:10,1128 / aac.8.5.518. PMC 429411. PMID 1211909.

[2] Ekstrom BA, Kovacs OK a Sjoberg BO, DE 2311328 (1973). Chem. Abstr., 80, 14921q (1974).

[3] Ekstrom BA, Sjoberg BO, DE 2144457 ; eidem, US patent 3 873 521 a US patent 3939270 (1972, 1975 a 1976, všechny pro Astru).

[1]

Klinické údaje

AHFS /Drugs.com	Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele
Trasy z správa	Ústní
ATC kód	J01CA06 (SZO)
Farmakokinetické data
Metabolismus	Rychle hydrolyzovaný na ampicilin
Identifikátory
Název IUPAC 1-ethoxykarbonyloxyethyl (2S,5R)-6-[[(2R) -2-amino-2-fenylacetyl] amino] -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-l-azabicyklo [3.2.0] heptan-2-karboxylát
Číslo CAS	37661-08-8^N
PubChem CID	39849
DrugBank	DB01602^Y
ChemSpider	390135^Y
UNII	8GM2J22278
ChEBI	CHEBI: 2968^Y
ChEMBL	ChEMBL1583^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2048030
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₂₁H₂₇N₃Ó₇S
Molární hmotnost	465.52 g · mol⁻¹
InChI InChI = 1S / C21H27N3O7S / c1-5-29-20 (28) 31-11 (2) 30-19 (27) 15-21 (3,4) 32-18-14 (17 (26) 24 (15) 18) 23-16 (25) 13 (22) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-11,13-15,18H, 5,22H2,1-4H3, (H, 23,25 ) / t11?, 13-, 14-, 15 +, 18- / ml / s1^Y Klíč: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N^Y
^NY (co to je?) (ověřit)