Bacampicilin - Bacampicillin
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
AHFS /Drugs.com | Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele |
Trasy z správa | Ústní |
ATC kód | |
Farmakokinetické data | |
Metabolismus | Rychle hydrolyzovaný na ampicilin |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C21H27N3Ó7S |
Molární hmotnost | 465.52 g · mol−1 |
| |
![]() ![]() |
Bacampicilin (HOSPODA ) je penicilin antibiotikum. Je to proléčivo z ampicilin s vylepšeným orálním biologická dostupnost.[1]
Je prodáván pod obchodními názvy Spectrobid (Pfizer ) a Penglobe (AstraZeneca ).
Syntéza
Polosyntetické antibiotikum související s penicilinem.
Relativně malý chemický rozdíl mezi ampicilin a benzylpenicilin nejen umožňuje podstatnou orální aktivitu, ale vede také k podstatnému rozšíření antimikrobiálního spektra, aby bylo možné použití proti mnoha Gramnegativní bakterie. Mnoho zařízení bylo použito pro další zvýšení perorální absorpce ampicilinu. Bacampicilin je proléčivo ampicilinu určené pro tento účel.
![Syntéza bacampicilinu: [2] [3]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Bacampicillin_synthesis.svg/512px-Bacampicillin_synthesis.svg.png)
Sodná sůl azidopenicilinu (1) reaguje se směsným esterem uhličitanu 2 (sám připraven z acetaldehyd a ethylchlorformiát ), čímž se získá ester 3. Redukce azidové vazby vodíkem a vhodným katalyzátorem produkuje bacampillin (4). Aktivní jsou oba enantiomery. Léčivo se rychle vstřebává z gastrointestinálního traktu a rychle se štěpí sérovými esterázami na bioaktivní ampicilin, acetaldehyd, CO2 a ethanol.
Viz také
Reference
- ^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B (listopad 1975). „Bacampicilin: nový orálně dobře absorbovaný derivát ampicilinu“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 8 (5): 518–25. doi:10,1128 / aac.8.5.518. PMC 429411. PMID 1211909.
- ^ Ekstrom BA, Kovacs OK a Sjoberg BO, DE 2311328 (1973). Chem. Abstr., 80, 14921q (1974).
- ^ Ekstrom BA, Sjoberg BO, DE 2144457; eidem, US patent 3 873 521 a US patent 3939270 (1972, 1975 a 1976, všechny pro Astru).
![]() | Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |