Mezlocilin - Mezlocillin

Mezlocilin
Klinické údaje
AHFS /Drugs.com	Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele
Těhotenství; kategorie	B;
Trasy z; správa	Intravenózní, intramuskulární
ATC kód	J01CA10 (SZO) ;
Farmakokinetické data
Vazba na bílkoviny	16–59%
Metabolismus	Jaterní (20–30%)
Odstranění poločas rozpadu	1,3–4,4 hodiny
Vylučování	Renální (50%) a žlučové
Identifikátory
	Název IUPAC (2S,5R,6R) -3,3-dimethyl-6 - [[(2R) -2 - [(3-methylsulfonyl-; 2-oxo-imidazolidin-1 -karbonyl) amino] -2-fenyl-acetyl]; amino] -7-oxo-4-thia-l-azabicyklo [3.2.0] heptan-2-; karboxylová kyselina;
Číslo CAS	51481-65-3 ;
PubChem CID	656511;
DrugBank	DB00948 ;
ChemSpider	570894 ;
UNII	OH2O403D1G;
KEGG	D05021 ;
ChEBI	CHEBI: 6919 ;
ChEMBL	ChEMBL1731 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1023316 ;
Informační karta ECHA	100.052.013
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C21H25N5Ó8S2
Molární hmotnost	539.58 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY O = C (O) [C @ H] 3N4C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (c1ccccc1) NC (= O) N2C (= O) N ( S (= 0) (= 0) C) CC2) [CH] 4SC3 (C) C;
	InChI InChI = 1S / C21H25N5O8S2 / c1-21 (2) 14 (18 (29) 30) 26-16 (28) 13 (17 (26) 35-21) 22-15 (27) 12 (11-7-5- 4-6-8-11) 23-19 (31) 24-9-10-25 (20 (24) 32) 36 (3,33) 34 / h4-8,12-14,17H, 9-10H2, 1-3H3, (H, 22,27) (H, 23,31) (H, 29,30) / t12-, 13-, 14 +, 17- / ml / s1 ; Klíč: YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N ;
	(ověřit)

Mezlocilin je širokospektrální penicilin antibiotikum. Je aktivní proti oběma Gramnegativní a nějaký Grampozitivní bakterie. Na rozdíl od většiny ostatních penicilinů s rozšířeným spektrem se vylučuje játry, a proto je vhodný pro infekce žlučových cest, jako je vzestupná cholangitida.

Mechanismus účinku

Jako všichni ostatní beta-laktamová antibiotika, mezlocilin inhibuje třetí a poslední fázi bakteriální buněčná stěna syntéza vazbou na proteiny vázající penicilin. To nakonec vede k buňce lýza.

Náchylné organismy

Gramnegativní

Bacteroides spp., včetně B. fragilis
Enterobacter spp.
Escherichia coli
Haemophilus influenzae
Klebsiella druh
Morganella morganii
Neisseria gonorrhoeae
Proteus mirabilis
Proteus vulgaris
Providencia rettgeri
Pseudomonas spp., včetně P. aeruginosa
Serratia marcescens

Grampozitivní

Syntéza

Syntéza mezlocilinu:^[1]^[2]

Mezlocilin lze vyrobit různými způsoby, včetně reakce ampicilin s chlorkarbamátem 1 v přítomnosti triethylaminu. Chlorkarbamát 1 sám o sobě je vyroben z ethylendiamin reakcí s fosgenem za vzniku cyklické močoviny s následnou tvorbou monoamidu s methansulfonylchlorid a potom reakce druhého atomu dusíku s fosgenem a trimethylsilylchloridem.

Úzce příbuzný analog azlocilin se vyrábí v podstatě stejným způsobem jako mezlocilin. ale s vynecháním methylačního kroku.

Reference

^ W. Schroeck, H. R. Furtwaengier, H. B. Koenig a K. G. Metzer, německý Offen. 2 318 955 (1973); Chem. Abstr., 82,31313b (1975).
^ H. B. Koenig, K. G. Metzer, H. A. Offe a W. Schroeck, Eur. J_. Med. Chem., 17, 59 (1982).

externí odkazy

Databáze nemocí (DDB): 30377
Vévoda
Kristof R, Clusmann H, Koehler W, Fink K, Schramm J (1998). „Léčba náhodné vysoké dávky intraventrikulárního mezlocilinu výměnou mozkomíšního moku“. J Neurol Neurosurg Psychiatrie. 64 (3): 379–81. doi:10.1136 / jnnp.64.3.379. PMC 2170014. PMID 9527154.
McCormick P, Greenslade L, Kibbler C, Chin J, Burroughs A, McIntyre N (1997). „Prospektivní randomizovaná studie ceftazidimu versus netilmicin plus mezlocilin v empirické terapii předpokládané sepse u pacientů s cirhózou“. Hepatologie. 25 (4): 833–6. doi:10,1002 / hep 510250408. PMID 9096584. S2CID 45046625.
Rohde B, Werner U, Hickstein H, Ehmcke H, Drewelow B (1997). „Farmakokinetika mezlocilinu a sulbaktamu při kontinuální veno-venózní hemodialýze (CVVHD) u pacientů na jednotce intenzivní péče s akutním selháním ledvin“. Eur J Clin Pharmacol. 53 (2): 111–5. doi:10,1007 / s002280050347. PMID 9403281. S2CID 20525389.

Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] W. Schroeck, H. R. Furtwaengier, H. B. Koenig a K. G. Metzer, německý Offen. 2 318 955 (1973); Chem. Abstr., 82,31313b (1975).

[2] H. B. Koenig, K. G. Metzer, H. A. Offe a W. Schroeck, Eur. J_. Med. Chem., 17, 59 (1982).

[1]

[2]

Klinické údaje

AHFS /Drugs.com	Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele
Těhotenství kategorie	B
Trasy z správa	Intravenózní, intramuskulární
ATC kód	J01CA10 (SZO)
Farmakokinetické data
Vazba na bílkoviny	16–59%
Metabolismus	Jaterní (20–30%)
Odstranění poločas rozpadu	1,3–4,4 hodiny
Vylučování	Renální (50%) a žlučové
Identifikátory
Název IUPAC (2S,5R,6R) -3,3-dimethyl-6 - [[(2R) -2 - [(3-methylsulfonyl- 2-oxo-imidazolidin-1 -karbonyl) amino] -2-fenyl-acetyl] amino] -7-oxo-4-thia-l-azabicyklo [3.2.0] heptan-2- karboxylová kyselina
Číslo CAS	51481-65-3^Y
PubChem CID	656511
DrugBank	DB00948^Y
ChemSpider	570894^Y
UNII	OH2O403D1G
KEGG	D05021^Y
ChEBI	CHEBI: 6919^Y
ChEMBL	ChEMBL1731^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1023316
Informační karta ECHA	100.052.013
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₂₁H₂₅N₅Ó₈S₂
Molární hmotnost	539.58 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY O = C (O) [C @ H] 3N4C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (c1ccccc1) NC (= O) N2C (= O) N ( S (= 0) (= 0) C) CC2) [CH] 4SC3 (C) C
InChI InChI = 1S / C21H25N5O8S2 / c1-21 (2) 14 (18 (29) 30) 26-16 (28) 13 (17 (26) 35-21) 22-15 (27) 12 (11-7-5- 4-6-8-11) 23-19 (31) 24-9-10-25 (20 (24) 32) 36 (3,33) 34 / h4-8,12-14,17H, 9-10H2, 1-3H3, (H, 22,27) (H, 23,31) (H, 29,30) / t12-, 13-, 14 +, 17- / ml / s1^Y Klíč: YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N^Y
(ověřit)