Bactoprenol - Bactoprenol - Wikipedia

Bactoprenol
Bactoprenol-2D-by-AHRLS-2012.png
Jména
Název IUPAC
(6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E,38E) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-dekaen-1- ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C55H92Ó
Molární hmotnost769 318 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Bactoprenol je lipid poprvé identifikovány u určitých druhů laktobacili.[1] Je to hydrofobní alkohol který hraje klíčovou roli v růstu buněčné stěny (peptidoglykan ) v Grampozitivní bakterie.[2]


Výskyt

Bactoprenol je lipid syntetizovaný z kyselina mevalonová a je nejhojnějším lipidem nalezeným u určitých druhů laktobacily.[3] Bactoprenol se nachází v obou mezozomální a plazmatické membrány.[4] Mesozomální a plazmatický bactoprenol jsou syntetizovány nezávisle na sobě.[5]

Funkce

Předpokládá se, že bactoprenol hraje klíčovou roli při tvorbě buněčných stěn u grampozitivních bakterií cyklováním monomerů peptidoglykanu přes plazmatickou membránu a inzercí těchto monomerů v místech růstu v bakteriální buněčné stěně.[6]

Antibiotický význam

Protože je bactoprenol tak důležitý pro růst buněk, mnoho antibiotikum sloučeniny fungují narušením transportní dráhy zprostředkované bactoprenolem.[7] Tato strategie byla poprvé identifikována studiem antibiotického mechanismu friulimicin B.[8] Od té doby byla identifikována další antibiotika, která používají podobný mechanismus, včetně nisin[9] a lantibiotika jako NAI-107.[10]

Reference

  1. ^ Thorne KJ, Kodicek E (duben 1966). „Struktura bactoprenolu, lipidu tvořeného laktobacily z kyseliny mevalonové“. The Biochemical Journal. 99 (1): 123–7. doi:10.1042 / bj0990123. PMC  1264965. PMID  5965329.
  2. ^ Kaiser, Gary (září 2018). „Přednáškový průvodce BIOL 230 - Syntéza peptidoglykanu - role bactoprenolu“. faculty.ccbcmd.edu. Citováno 2018-12-20.
  3. ^ Thorne KJ, Kodicek E (duben 1966). „Struktura bactoprenolu, lipidu tvořeného laktobacily z kyseliny mevalonové“. The Biochemical Journal. 99 (1): 123–7. doi:10.1042 / bj0990123. PMC  1264965. PMID  5965329.
  4. ^ Barker DC, Thorne KJ (listopad 1970). „Sferoplasty Lactobacillus casei a buněčná distribuce bactoprenolu“. Journal of Cell Science. 7 (3): 755–85. PMID  4250091.
  5. ^ Thorne KJ, Barker DC (duben 1972). „Výskyt bactoprenolu v mezosomech a plazmatických membránách Lactobacillus casei a Lactobacillus plantarum“. Journal of General Microbiology. 70 (1): 87–98. doi:10.1099/00221287-70-1-87. PMID  4625239.
  6. ^ Kaiser G (září 2018). „Přednáškový průvodce BIOL 230 - Syntéza peptidoglykanu - role bactoprenolu“. faculty.ccbcmd.edu. Citováno 2018-12-20.
  7. ^ Schneider T, Sahl HG (únor 2010). „Lipid II a další prekurzory buněčné stěny vázané na bactoprenol jako cíle léčiva“. Současný názor na vyšetřovací drogy. 11 (2): 157–64. PMID  20112165.
  8. ^ Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (duben 2009). „Lipopeptidové antibiotikum Friulimicin B inhibuje biosyntézu buněčné stěny tvorbou komplexu s bactoprenol fosfátem“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 53 (4): 1610–8. doi:10.1128 / AAC.01040-08. PMC  2663061. PMID  19164139.
  9. ^ Scherer K, Wiedemann I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (listopad 2013). „Agregáty nisinu s různými prekurzory buněčné stěny obsahujícími bactoprenol se liší velikostí a kapacitou permeace membrány“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - biomembrány. 1828 (11): 2628–36. doi:10.1016 / j.bbamem.2013.07.014. PMID  23872123.
  10. ^ Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (duben 2014). „Lantibiotikum NAI-107 se váže na prekurzory buněčné stěny vázané na bactoprenol a zhoršuje funkce membrány“. The Journal of Biological Chemistry. 289 (17): 12063–76. doi:10.1074 / jbc.M113.537449. PMC  4002112. PMID  24627484.