Cefroxadin - Cefroxadine

Cefroxadin
Klinické údaje
AHFS /Drugs.com	Mezinárodní názvy drog
Trasy z; správa	Ústní
ATC kód	J01DB11 (SZO) ;
Právní status
Právní status	Obecně: ℞ (pouze na předpis);
Farmakokinetické data
Odstranění poločas rozpadu	~ 1 hodina
Vylučování	Renální
Identifikátory
	Název IUPAC (6R,7R)-7-{[(2R) -2-amino-2-cyklohexa-l, 4-dien-l-ylacetyl] amino} -3-methoxy-8-oxo-5-thia-l-azabicyklo [4.2.0] oktan-2-karboxylová kyselina;
Číslo CAS	51762-05-1;
PubChem CID	443991;
ChemSpider	4447587;
UNII	B908C4MV2R;
KEGG	D01528;
ChEMBL	ChEMBL2104150;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1022768 ;
Informační karta ECHA	100.052.157
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C16H19N3Ó5S
Molární hmotnost	365.40 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY O = C2N1 / C (= C (/ OC) CS [C @ H] 1 [C @ H] 2NC (= O) [C @ H] (C / 3 = C / CC = C / C3) N) C (= O) O;

Cefroxadin (HOSPODA, obchodní jména Oraspor a Cefthan-DS) je cefalosporin antibiotikum. Strukturálně to souvisí s cefalexin a obě léky sdílejí podobné spektrum aktivity.^[1]

Je k dispozici v Itálii.^[2]

Syntéza

Cefroxadin lze připravit několika způsoby, včetně jednoho, ve kterém je enol methylován diazomethan jako klíčový krok. Poměrně náročnější cesta začíná u snadno dostupného benzhydrylesteru fenoxymethylpenicilin sulfoxidu (1).

Syntéza cefroxadinu^[3]^[4]

Při zpracování benzothiazol-2-thiolem dochází k fragmentaci 2. Ozonolýza (redukční zpracování) štěpí olefinickou vazbu a nesymetrická disulfidová část se převede na tosyl thioester (3). Enolová skupina je methylována diazomethan, se šestičlenný kruh uzavře reakcí s 1,5-diazabicyklo [5.4.0] undec-5-enem (DBU ) a ochrana esteru se odstraní pomocí kyselina trifluoroctová dát 4. Amidový postranní řetězec se odstraní obvyklým způsobem PCl₅ /dimethylanilin sekvence s následnou reamidací s vhodným chloridem kyseliny za vzniku cefroxadinu (5).

Viz také

Cefachlor

Reference

^ Yasuda K, Kurashige S, Mitsuhashi S (červenec 1980). „Cefroxadin (CGP-9000), perorálně aktivní cefalosporin“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 18 (1): 105–10. doi:10.1128 / AAC.18.1.105. PMC 283947. PMID 6998373.
^ [Žádní autoři nejsou uvedeni]. "Oraspor". Prontuario.it (v italštině). Elsevier. Citováno 2010-07-31.
^ R. Scartazzini, H. Bickel, DE 2331133 ; eidem, US patent 4073902 (1974, 1978, oba Ciba-Geigy).
^ R. B. Woodward a H. Bickel, US patent 4 147 864 (1979); Chem. Abstr., 91, 74633 J (1979).

Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Yasuda K, Kurashige S, Mitsuhashi S (červenec 1980). „Cefroxadin (CGP-9000), perorálně aktivní cefalosporin“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 18 (1): 105–10. doi:10.1128 / AAC.18.1.105. PMC 283947. PMID 6998373.

[2] [Žádní autoři nejsou uvedeni]. "Oraspor". Prontuario.it (v italštině). Elsevier. Citováno 2010-07-31.

[3] R. Scartazzini, H. Bickel, DE 2331133 ; eidem, US patent 4073902 (1974, 1978, oba Ciba-Geigy).

[4] R. B. Woodward a H. Bickel, US patent 4 147 864 (1979); Chem. Abstr., 91, 74633 J (1979).

[1]

[2]

[3]

[4]

Klinické údaje

AHFS /Drugs.com	Mezinárodní názvy drog
Trasy z správa	Ústní
ATC kód	J01DB11 (SZO)
Právní status
Právní status	Obecně: ℞ (pouze na předpis)
Farmakokinetické data
Odstranění poločas rozpadu	~ 1 hodina
Vylučování	Renální
Identifikátory
Název IUPAC (6R,7R)-7-{[(2R) -2-amino-2-cyklohexa-l, 4-dien-l-ylacetyl] amino} -3-methoxy-8-oxo-5-thia-l-azabicyklo [4.2.0] oktan-2-karboxylová kyselina
Číslo CAS	51762-05-1
PubChem CID	443991
ChemSpider	4447587
UNII	B908C4MV2R
KEGG	D01528
ChEMBL	ChEMBL2104150
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1022768
Informační karta ECHA	100.052.157
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₁₆H₁₉N₃Ó₅S
Molární hmotnost	365.40 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY O = C2N1 / C (= C (/ OC) CS [C @ H] 1 [C @ H] 2NC (= O) [C @ H] (C / 3 = C / CC = C / C3) N) C (= O) O