Cefdinir - Cefdinir

Cefdinir
Cefdinir.svg
Klinické údaje
VýslovnostSEF-di-nir
Obchodní názvyCefzon, Omnicef ​​a další
AHFS /Drugs.comMonografie
MedlinePlusa698001
Licenční údaje
Těhotenství
kategorie
  • NÁS: B (Žádné riziko ve studiích prováděných na lidech)
Trasy z
správa		Pusou
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetické data
Biologická dostupnost16% až 21% (v závislosti na dávce)
Vazba na bílkoviny60% až 70%
MetabolismusZanedbatelný
Odstranění poločas rozpadu1,7 ± 0,6 hodiny
VylučováníLedviny
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.171.145 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC14H13N5Ó5S2
Molární hmotnost395.41 g · mol−1
3D model (JSmol )
Bod tání170 ° C (338 ° F) (pros.)
  (ověřit)

Cefdinir, prodávané pod značkou Omnicef mimo jiné je antibiotikum používá se k léčbě zápal plic, zánět středního ucha, strep krku, a celulitida.[1] Jedná se o méně preferovanou možnost pro zápal plic, zánět středního ucha a streptokokovou bolest v krku, kterou lze použít u pacientů s těžkou formou alergie na penicilin.[1] Užívá se ústy.[1]

Mezi časté nežádoucí účinky patří průjem, nevolnost a kožní vyrážka.[1] Mezi závažné nežádoucí účinky patří Clostridioides difficile infekce, anafylaxe, a Stevens-Johnsonův syndrom.[1] Použití v těhotenství a kojení je považován za bezpečný, ale nebyl dobře studován.[2] Je to cefalosporin třetí generace a působí tak, že zasahuje do schopnosti bakterií tvořit a buněčná stěna což má za následek jeho smrt.[1]

To bylo patentováno v roce 1979 a schváleno pro lékařské použití v roce 1991.[3] Je k dispozici jako generické léky.[1] Ve Spojených státech jsou velkoobchodní náklady na desetidenní léčbu přibližně 9,40 USD.[4] V roce 2017 to bylo 198. nejčastěji předepsané léky ve Spojených státech s více než dvěma miliony receptů.[5][6]

Lékařské použití

Terapeutické použití cefdiniru zahrnuje zánět středního ucha, měkké tkáně infekce a dýchací trakt infekce, včetně zánětu vedlejších nosních dutin, streptokokové infekce (poznámka: nikdy nebyla hlášena žádná dokumentovaná rezistence streptokoka skupiny A na penicilin a kromě pacientů alergických na penicilin je preferován penicilin nebo amoxicilin), komunitní pneumonie a akutní exacerbace bronchitida.

Náchylné organismy

Cefdinir je a baktericidní antibiotikum ze skupiny cefalosporinových antibiotik. Může být použit k léčbě infekcí způsobených několika Gramnegativní a Grampozitivní bakterie.

Bakteriální citlivost a odolnost

Cefdinir je širokospektré antibiotikum a používá se k léčbě infekcí dýchacích cest včetně pneumonie, sinusitidy a bronchitidy. Následující text představuje údaje o citlivosti MIC pro několik lékařsky významných mikroorganismů.[7]

  • Haemophilus influenzae: 0,05 - 4 μg / ml
  • Streptococcus pneumoniae: 0,006 - 64 μg / ml
  • Streptococcus pyogenes: ≤ 0,004 - 2 μg / ml

Vedlejší efekty

Mezi vedlejší účinky patří průjem, vaginální infekce nebo záněty, nevolnost, bolesti hlavy a bolesti břicha. “[8]

Je to také jeden z léků, které mohou způsobit toxická epidermální nekrolýza nebo Stevens-Johnsonův syndrom.[9]

Dětská verze cefdiniru se může v trávicím traktu vázat na železo; ve vzácných případech to způsobí rez nebo červené zbarvení stolice. Krev ve stolici obvykle vypadá tmavě hnědá nebo černá a testování může potvrdit přítomnost. Pokud je načervenalá stolice doprovázena bolestmi břicha, úbytkem hmotnosti, průjmem atd., A Clostridioides difficile mohla by být označena infekce způsobená antibiotikem.

Mechanismus účinku

Hlavní článek: Cefalosporin

Společnost a kultura

Ekonomika

Od roku 2008 byl cefdinir nejprodávanějším cefalosporinovým antibiotikem ve Spojených státech, jehož maloobchodní prodej generických verzí přesáhl 585 milionů USD.[10][potřebuje aktualizaci ]

Dostupné formuláře

Cefdinir se podává perorálně. Je k dispozici ve formě tobolek a suspenze. Dávka, časový rozvrh a doba trvání léčby se liší podle typu infekce.

Warner-Lambert licencoval tento cefalosporin pro marketing v USA od společnosti Fujisawa.[11] Společnost Abbott získala v prosinci 1998 v USA marketingová práva na společnost Omnicef ​​(cefdinir) prostřednictvím dohody se společností Warner-Lambert Company.[12] To bylo schváleno FDA 4. prosince 1997.[13] Je k dispozici v USA jako Omnicef ​​od Abbott Laboratories a v Indii jako Cednir od Abbotta, Kefnir od Glenmarku, Cefdair od Xalra Pharma a Cefdiel od Ranbaxy.

Syntéza

Syntéza cefdiniru:[14][15][16] Vylepšená příprava:[17]

Acylace primárního aminu 1 s 4-brom-3-oxobutanoylbromidem (2) vede k amidu (3). Aktivní methylenová skupina v tomto produktu se potom nitrosuje dusitan sodný; počáteční produkt se spontánně tautomerizuje, aby poskytl oxim (4). Bromoketonové pole v tomto meziproduktu představuje klasickou výchozí funkci pro konstrukci thiazoly. Reakce 4 s thiomočovina tak vede k tvorbě aminothiazolového zbytku. Tím se získá antibiotikum cefdinir (5).

Reference

  1. ^ A b C d E F G „Monografie Cefdinir pro profesionály“. Drugs.com. Americká společnost farmaceutů zdravotnického systému. Citováno 23. března 2019.
  2. ^ "Užívání cefdiniru během těhotenství". Drugs.com. Citováno 3. března 2019.
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. str. 49X. ISBN  9783527607495.
  4. ^ „NADAC k 27. 2. 2019“. Centra pro Medicare a Medicaid Services. Citováno 3. března 2019.
  5. ^ „Top 300 roku 2020“. ClinCalc. Citováno 11. dubna 2020.
  6. ^ "Cefdinir - statistika užívání drog". ClinCalc. Citováno 11. dubna 2020.
  7. ^ „Data citlivosti a minimální inhibiční koncentrace (MIC)“ (PDF). 14. října 2015. Citováno 1. října 2015.
  8. ^ „Informace o pacientech s tobolkami Omnicef“ (PDF). Abbott Laboratories. Únor 2004. Archivovány od originál (PDF) dne 18. 11. 2006. Citováno 2006-11-24.
  9. ^ „Příbalový leták výrobce Omnicef“ (PDF). FDA. Citováno 2016-12-11.
  10. ^ „2008 nejlepších 200 generických léků podle maloobchodních dolarů“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 2012-01-12. (399,4 KB). Témata drog (26. května 2009). Citováno 24. července 2009.
  11. ^ "Dokument". elsevierbi.com.
  12. ^ "Medicis.com - Medicis Pharmaceutical Corporation". globenewswire.com. Archivovány od originál dne 2014-07-14.
  13. ^ „Lékařská fakta o cefdiniru z webu Drugs.com“. Druhy.com.
  14. ^ Takaya T a kol., BE 897864 ; eidem, US Patent 4559334 (1984, 1985, jak Fujisawa Pharmaceuticals).
  15. ^ Inamoto Y, Chiba T, Kamimura T, Takaya T (červen 1988). „FK 482, nová orálně aktivní syntéza cefalosporinů a biologické vlastnosti“. The Journal of Antibiotics. 41 (6): 828–30. doi:10,7164 / antibiotika. 41,828. PMID  3255303.
  16. ^ Kamachi H, Narita Y, Okita T, Abe Y, Iimura S, Tomatsu K a kol. (Listopad 1988). „Syntéza a biologická aktivita nového cefalosporinu, BMY-28232 a jeho esterů proléčivých typů pro orální podání“. The Journal of Antibiotics. 41 (11): 1602–16. doi:10,7164 / antibiotika. 41,1602. PMID  3198494.
  17. ^ González M, Rodríguez Z, Tolón B, Rodríguez JC, Velez H, Valdés B a kol. (Červen 2003). "Alternativní postup pro přípravu cefdiniru". FARMAK. 58 (6): 409–18. doi:10.1016 / S0014-827X (03) 00063-6. PMID  12767379.

externí odkazy

  • "Cefdinir". Informační portál o drogách. Americká národní lékařská knihovna.