Benzimidazol - Benzimidazole
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1H-1,3-benzimidazol | |||
| Ostatní jména 1H-Benzo [d] imidazol | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 109682 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Informační karta ECHA | 100.000.075  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 3106 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H6N2 | |||
| Molární hmotnost | 118.139 g · mol−1 | ||
| Bod tání | 170 až 172 ° C (338 až 342 ° F; 443 až 445 K) | ||
| Kyselost (strK.A) | 12,8 (pro benzimidazol) a 5,6 (pro konjugovanou kyselinu) [1] | ||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
| Piktogramy GHS |  | ||
| Signální slovo GHS | Varování | ||
| H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Benzimidazol je heterocyklický aromatický organická sloučenina. Tato bicyklická sloučenina sestává z fúze benzen a imidazol. Je to bezbarvá pevná látka.
Příprava
Benzimidazol se vyrábí kondenzací o-fenylendiamin s kyselina mravenčí,[2] nebo ekvivalent trimethylorthoformiát:
- C6H4(NH2)2 + HC (OCH3)3 → C.6H4N (NH) CH + 3 CH3ACH
2-substituované deriváty se získají, když se kondenzace provádí s aldehydy místo kyseliny mravenčí a následuje oxidace. Tato metoda poskytuje 2-substituované benzimidazoly.[3]
Reakce
Benzimidazol je báze:
- C6H4N (NH) CH + H+ → [C.6H4(NH)2CH]+
Může být také deprotonován silnějšími bázemi:
- C6H4N (NH) CH + LiH → Li [C6H4N2CH] + H2
Imin může být alkylován a také slouží jako ligand koordinační chemie. Nejvýznamnější vlastnosti benzimidazolového komplexu N-ribosyl-dimethylbenzimidazol, jak je uvedeno v vitamin B12.[4]
N,N '-Dialkylbenzimidazoliové soli jsou prekurzory určitých látek N-heterocyklické karbeny.[5][6]
Aplikace
Benzimidazoly jsou často bioaktivní. Mnoho antihelmintické léky (albendazol, mebendazol, triklabendazol atd.) patří do třídy benzimidazolových sloučenin. Benzimidazolové fungicidy jsou komercializovány. Působí tak, že se váží na mikrotubuly hub a zastavují růst hyf. Rovněž se váže na mikrotubuly vřetena a blokuje jaderné dělení.
The inhibitory protonové pumpy (antacida ) omeprazol, lansoprazol, pantoprazol, rabeprazol, a tenatoprazol všechny obsahují benzimidazolovou skupinu. Mezi další farmaceutická léčiva, která obsahují benzimidazolovou skupinu, patří etonitazen, galeteron, mavatrep, a dovitinib. Deriváty benzimidazolu patří mezi nejčastěji používané kruhové systémy pro léky s malými molekulami, které uvádí USA FDA. [7]
Ve výrobě desek plošných spojů lze benzimidazol použít jako organické konzervační prostředky pro pájitelnost.[Citace je zapotřebí ]
Z benzimidazolů je odvozeno několik barviv.[8]
Viz také
- Benzimidazolin
- Polybenzimidazol, vysoce výkonné vlákno
Reference
- ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Konstanty kyselosti některých arylimidazolů a jejich kationtů. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
- ^ E. C. Wagner a W. H. Millett (1943). "Benzimidazol". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 65.
- ^ Robert A. Smiley „Fenylen- a toluendiamines“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd a B. E. Volcani (1. února 1960). "Izolace a vlastnosti krystalických kobamidových koenzymů obsahujících benzimidazol nebo 5,6-dimethylbenzimidazol". Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809.
- ^ R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). "Efektivní telomerizace 1,3-butadienu s alkoholy v přítomnosti in situ generovaných komplexů palladia (0) s karbenem". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016 / S1381-1169 (02) 00068-7.
- ^ H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). „Solventní řízená selektivní syntéza trans-konfigurovaného komplexu benzimidazolin-2-ylidenpalladia (II) a zkoumání jeho katalytické aktivity Heckova typu“. Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016 / j.jorganchem.2005.04.053.
- ^ Taylor, R. D .; MacCoss, M .; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.>
- ^ Horst Berneth "Metinová barviva a pigmenty" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a16_487.pub2
Další čtení
- Grimmett, M. R. (1997). Syntéza imidazolu a benzimidazolu. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.