Nitroimidazol - Nitroimidazole
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5-Nitro-1H-imidazol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.019.296  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3N3Ó2 | |
| Molární hmotnost | 113.076 g · mol−1 |
| Bod tání | 303 ° C (577 ° F; 576 K) (rozkládá se) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Xn |
| R-věty (zastaralý) | R20 / 21/22 R36 / 37/38 |
| S-věty (zastaralý) | S26 S36 / 37 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
5-nitroimidazol je organická sloučenina se vzorcem O2NC3H2N2H. The nitroskupina v poloze 5 na imidazol kruh je nejběžnější poziční izomer. Termín nitroimidazol také označuje třídu antibiotik, která mají podobné chemické struktury.[2]
Syntéza
Imidazol podstoupí a nitrace reakce se směsí kyselina dusičná a kyselina sírová dát 5-nitroimidazol:
- C3H3N2H + HNO3 + H2TAK4 → O.2NC3H2N2H + H2Ó
Nitroimidazolová antibiotika
Z hlediska chemie lze nitroimidazolová antibiotika klasifikovat podle umístění nitro funkční skupina. Struktury s názvy 4- a 5-nitroimidazol jsou z hlediska léčiv ekvivalentní, protože tyto tautomery se snadno vzájemně mění. Mezi léky odrůdy 5-nitro patří metronidazol, tinidazol, nimorazol, dimetridazol, pretomanid, ornidazol, megazol, a azanidazol. Mezi léky na bázi 2-nitromidazolů patří benznidazol.
V boji byla použita nitroimidazolová antibiotika anaerobní bakteriální a parazitický infekce.[3] Snad nejběžnějším příkladem je metronidazol. Jiné heterocykly, jako jsou nitrothiazoly (thiazol ) se také používají k tomuto účelu. Nitroheterocykly mohou být reduktivně aktivováno v hypoxický buňky a poté podstoupit redox recyklace nebo rozložit toxickým produktům.[4]
Reference
- ^ 4-nitroimidazol v Sigma-Aldrich
- ^ Edwards, David I. (1993). "Nitroimidazolové léky - mechanismy působení a rezistence I. Mechanismus účinku". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9–20. doi:10.1093 / jac / 31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Mital A (2009). „Syntetické nitroimidazoly: biologické aktivity a vztahy mutagenity“. Sci Pharm. 77 (3): 497–520. doi:10,3797 / scipharm.0907-14.
- ^ Juchau, MR (1989). "Bioaktivace v chemické teratogenezi". Annu. Pharmacol. Toxicol. 29: 165–167. doi:10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.