Křišťálová fialová - Crystal violet

Nesmí být zaměňována s Cresyl fialová.
Křišťálová fialová
Kekulé, skeletal formula of a crystal violet minor tautomer
Ball-and-stick model of crystal violet as a chloride salt
Jména
Název IUPAC
Tris (4- (dimethylamino) fenyl) methyliumchlorid
Ostatní jména
  • Anilinová fialová
  • Základní fialová 3
  • Baszol Violet 57L
  • Brilantní fialová 58
  • Hexamethyl-str-rozanilinchlorid
  • Methylrosanilide chlorid
  • Methylová fialová 10B
  • Methylová fialová 10BNS
  • Pyoktanin
Identifikátory
3D model (JSmol )
3580948
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.008.140 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-953-6
KEGG
PletivoHořec + fialová
Číslo RTECS
  • BO9000000
UNII
UN číslo3077
Vlastnosti
C25H30ClN3
Molární hmotnost407.99 g · mol−1
Bod tání 205 ° C (401 ° F; 478 K)
Farmakologie
D01AE02 (SZO) G01AX09 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý GHS07: Zdraví škodlivý GHS08: Nebezpečí pro zdraví GHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H302, H318, H351, H410
P273, P280, P305 + 351 + 338, P501
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1,2 g / kg (orálně, myši)

1,0 g / kg (orálně, krysy)[1]

Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Křišťálová fialová nebo hořec fialový, také známý jako methylová fialová 10B nebo hexamethylpararosanilinchlorid, je triarylmethan barvivo použité jako a histologické skvrna a dovnitř Gramova metoda klasifikace bakterií. Křišťálová fialová má antibakteriální, protiplísňový, a anthelmintikum vlastnosti a byl dříve důležitý jako a aktuální antiseptický. Lékařské použití barviva bylo do značné míry nahrazeno modernějšími léky, přestože je stále uvedeno v seznamu Světová zdravotnická organizace.

Název hořec fialový byl původně použit pro směs methylu pararosanilin barviva (methyl fialová ), ale nyní se často považuje za synonymum pro křišťálově fialová. Název odkazuje na jeho barvu, která je jako barva lístků jisté hořec květiny; není vyroben z hořec nebo fialky.

Výroba

K přípravě křišťálově fialové lze použít řadu možných cest.[2][3] Původní postup vyvinutý německými chemiky Kernem a Carem zahrnoval reakci dimethylanilin s fosgen čímž se získá 4,4'-bis (dimethylamino) benzofenon (Michlerův keton ) jako meziprodukt.[4] Ten pak reagoval s dalším dimethylanilinem v přítomnosti oxychlorid fosforitý a kyselina chlorovodíková.[5]

Barvivo lze také připravit kondenzací formaldehyd a dimethylanilin dát a leuko barvivo:[2][3][6]

CH2O + 3 ° C6H5N (CH3)2 → CH (C.6H4N (CH3)2)3 + H2Ó

Za druhé, tato bezbarvá sloučenina se oxiduje na barevnou kationtovou formu: (Typickým oxidačním činidlem je oxid manganičitý ).

CH (C.6H4N (CH3)2)3 + HCl +1⁄2 Ó2 → [C (C.6H4N (CH3)2)3] Cl + H2Ó

Barva barviva

Křišťálová fialová (indikátor pH )
pod pH -1,0nad pH 2,0
−1.0⇌2.0
Black lumps in a glass beaker
Masivní krystalická fialová
Purple liquid in a test tube
Krystalová fialová ve vodném roztoku

Po rozpuštění ve vodě má barvivo modrofialovou barvu s absorbance maximálně při 590 nm a an koeficient zániku 87 000 M−1 cm−1.[7] Barva barviva závisí na kyselosti roztoku. V a pH +1,0, je barvivo zelené s absorpčními maximy při 420 nm a 620 nm, zatímco v silně kyselém roztoku (pH -1,0) je barvivo žluté s absorpčním maximem při 420 nm.

Různé barvy jsou výsledkem různých nabitých stavů molekuly barviva. Ve žluté formě nesou všechny tři atomy dusíku kladný náboj, z nichž dva jsou protonovány, zatímco zelená barva odpovídá formě barviva se dvěma kladně nabitými atomy dusíku. Při neutrálním pH jsou oba extra protony ztraceny do roztoku a zůstává pouze jeden z atomů dusíku kladně nabitý. The strK.A ztráta dvou protonů je přibližně 1,15 a 1,8.[7]

V alkalických roztocích nukleofilní hydroxylové ionty zaútočit na elektrofilní centrální uhlík k výrobě bezbarvého trifenylmetanol nebo karbinolová forma barviva.[Citace je zapotřebí ] Část trifenylmethanolu se také vytváří za velmi kyselých podmínek, když kladné náboje na atomech dusíku vedou ke zvýšení elektrofilního charakteru centrálního uhlíku, což umožňuje nukleofilní útok molekul vody. Tento efekt způsobí mírné vyblednutí žluté barvy.

Aplikace

Nemedicínské

Bakterie obarvené křišťálově fialovou

Křišťálová fialová se nepoužívá pouze jako barvivo na textil, ale také se používá k barvení papíru a jako součást tmavě modrých a černých inkoustů pro tisk, kuličková pera a inkoustové tiskárny. Používá se také k barvení různých produktů, jako jsou hnojiva, nemrznoucí směsi, čisticí prostředky a kůže.

Barvivo se také používá jako histologické barvivo, zejména v Gramovo barvení pro klasifikaci bakterií.

Při vedení DNA Gelová elektroforéza, krystalickou fialovou lze použít jako netoxické barvivo DNA jako alternativu k fluorescenčním, interkalačním barvivům, jako je ethidiumbromid. Při použití tímto způsobem může být buď zabudován do agarózového gelu, nebo aplikován po ukončení procesu elektroforézy. Používá se v koncentraci 0,001% a nechá se obarvit gel po elektroforéze po dobu 30 minut, dokáže detekovat pouhých 16ng DNA. Prostřednictvím použití a methyl oranžová kontrastním barvením a složitější metodou barvení lze citlivost dále zlepšit na 8 ng DNA.[8] Pokud se jako alternativa k fluorescenčním skvrnám používá krystalická fialová, není nutné používat ultrafialové osvětlení; díky tomu je křišťálová fialová populární jako prostředek k zabránění destrukce DNA indukované UV zářením při provádění Klonování DNA in vitro.

V biomedicínském výzkumu může být krystalová fialová použita k barvení jader adherentních buněk.[9] V této aplikaci funguje krystalická fialová jako interkalační barvivo a umožňuje kvantifikaci DNA, která je úměrná počtu buněk.

v forenzní, k vývoji byla použita krystalová fialová otisky prstů. Křišťálová fialová se také používá jako tkáňové barvivo při přípravě světelná mikroskopie sekce.[10]V laboratoři jsou roztoky obsahující křišťálově fialovou a formalín jsou často zvyklí na současně opravit a barvit buňky pěstované v tkáňová kultura aby byly zachovány a aby byly snadno viditelné, protože většina buněk je bezbarvá. Někdy se také používá jako levný způsob označení identifikačních značek laboratorní myši; protože mnoho kmenů laboratorních myší je albín, fialová barva zůstane na jejich srst několik týdnů.

v piercing, hořcová fialová se běžně používá k označení místa pro umístění piercingu, včetně povrchové piercingy.

Lékařský

Hořec fialový má antibakteriální, protiplísňový, antihelmintické, antitrypanosomální, antiangiogenní a protinádorové vlastnosti.[11][12]

Pro tyto vlastnosti se používá lékařsky, zejména pro zubní lékařství, a je také známý jako „pyoktanin“ (nebo „pyoktanin“).[13] Běžně se používá pro:

V nastavení omezeném na zdroje se hořcová fialová používá ke správě popálenin,[14] zánět pupeční šňůra pařez (omfalitida ) v novorozenec doba,[15] ústní kandidóza u pacientů infikovaných HIV[16] a vředy v ústech u dětí s spalničky.[17]

Veterinární

Vzhledem ke své antimikrobiální aktivitě se používá k léčbě ich v rybách. Používání v rybách určených k lidské spotřebě je však obvykle nezákonné.[18]

Dějiny

Krystalově fialová báze (methylrosanilid, tris [4- (dimethylamino) fenyl] methanol, C25H31N3Ó)

Syntéza

Krystalová fialová je jednou ze složek methyl fialová, barvivo nejprve syntetizované Charles Lauth v roce 1861.[19] Od roku 1866 vyráběla metylová fialová Saint-Denis - společnost Poirrier et Chappat se sídlem na trhu a uváděná na trh pod názvem „Violet de Paris“. Byla to směs tetra-, penta- a hexametylovaných pararosaniliny.[20]

Samotná křišťálová fialová byla poprvé syntetizována v roce 1883 Alfredem Kernem (1850–1893), který v ní pracoval Basilej ve firmě Bindschedler a Busch.[5] Optimalizovat obtížnou syntézu, při které byla použita vysoce toxická látka fosgen, Kern navázal spolupráci s německou lékárnou Heinrich Caro na BASF.[4] Kern také zjistil, že počínaje diethylanilin spíše než dimethylanilin mohl syntetizovat blízce příbuzné fialové barvivo, nyní známé jako C.I. 42600 nebo C.I. Základní fialová 4.[21]

Hořec fialový

Jméno „hořec fialový“ (nebo Gentianaviolett (v němčině) byl pravděpodobně zaveden německým lékárníkem Georgem Grüblerem, který v roce 1880 založil společnost v Lipsko která se specializuje na prodej barvicích činidel pro histologie.[22][23] Greniová fialová skvrna uváděná na trh Grüblerem pravděpodobně obsahovala směs methylovaných pararosanilinových barviv.[24] Skvrna se ukázala být populární a v roce 1884 byla používána Hans Christian Gram barvit bakterie. Připsal Paul Ehrlich pro směs anilinu a hořce fialové.[25] Grüblerova hořec fialová byla pravděpodobně velmi podobná, ne-li identická, s Lauthovou methylovou fialovou, kterou jako skvrnu použil Victor André Cornil v roce 1875.[26]

Ačkoli se název hispánská fialová nadále používal pro histologické barvení, název se nepoužíval v barvivovém a textilním průmyslu.[27] Složení barviva nebylo definováno a různí dodavatelé používali různé směsi. V roce 1922 Komise pro biologické skvrny jmenoval výbor, kterému předsedal Harold Conn a který se zabýval vhodností různých komerčních produktů.[22] Ve své knize Biologické skvrny, Conn popisuje hořcovou violet jako „špatně definovanou směs fialových rosanilinů“.[27]

Němec oční lékař Jakob Stilling je připočítán s objevením antiseptických vlastností hořce fialové.[28] V roce 1890 vydal monografii o baktericidních účincích roztoku, který pokřtil na „pyoktanin“, což byla pravděpodobně směs anilinových barviv podobných hořcově fialové.[29] Navázal spolupráci s E. Merck & Co. uvádět na trh „Pyoktanin caeruleum“ jako antiseptikum.

V roce 1902 zjistili Drigalski a Conradi, že i když krystalická fialová inhibuje růst mnoha bakterií, má malý účinek na Bacillus coli (Escherichia coli ) a Bacillus typhi (Salmonella typhi ), což jsou oba Gramnegativní bakterie.[30] Mnohem podrobnější studie účinků Grüblerovy hořecké violeti na různé kmeny bakterií publikoval John Churchman v roce 1912.[31] Našel to nejvíce Grampozitivní bakterie byli citliví na barvivo, zatímco většina gramnegativních bakterií nebyla, a pozorovali, že barvivo mělo tendenci působit jako a bakteriostatické činidlo spíše než a baktericid.

Opatření

Jedna studie na myších prokázala na dávce závislý karcinogenní potenciál na několika různých orgánových místech.[32][33] Úřad pro kontrolu potravin a léčiv v USA (FDA) rozhodl, že adekvátní vědecké údaje neprokázaly, že by hořcová fialová byla bezpečná pro použití v krmivech pro zvířata. Použití hořčice fialové v krmivech pro zvířata způsobuje falšování krmiva a je porušením federálního zákona o potravinách, drogách a kosmetice v USA. 28. června 2007 vydala FDA „upozornění na dovoz“ mořských plodů chovaných na farmě z Číny, protože ve výrobcích byly důsledně nalezeny neschválené antimikrobiální látky, včetně hořce fialové. Zpráva FDA uvádí:

„Jako MG [malachitová zeleň] „CV [krystalická fialová] se snadno vstřebává do tkáně ryb působením vody a je metabolicky redukována rybami na leukoskupinu, leukokrystalickou fialovou (LCV). Několik studií Národního toxikologického programu uvádělo karcinogenní a mutagenní účinky krystalové fialové na hlodavce. Leukoforma indukuje u myší nádor ledvin, jater a plic. “[34][35]

Health Canada nedávno zjistila, že zdravotnické prostředky, které používají hořcovou fialovou, jsou bezpečné pro použití, ale doporučila přestat používat všechny léčivé přípravky, které obsahují hořcovou fialovou, a to i na zvířatech, což způsobilo, že kanadské technické školy přehodnotily používání tohoto barviva během orientace.[36][37]

V populární kultuře

v Catch-22 Medici jsou zobrazováni tak, že používají hořcovou fialovou na chodidlech a dásních jako všelék. To může být inspirováno praxí první světové války zavlažovat močové měchýře a močové trubice amerických vojáků manganistanem draselným, další jasně fialovou sloučeninou, aby se zabránilo šíření pohlavně přenosných chorob.[38]

v Piknik na Hanging Rock sirota Sara líčí, jak byla kdysi potrestána matronou sirotčince, která mi „namalovala hlavu hořcovou fialovou“.

Studenti strojírenství v Kanadě k barvení jejich kůže a bund používejte hořcovou violet, tradice začala na počest námořních inženýrů, jejichž fialové pásky by po nespočetných dnech strávených v kotelnách zanechaly jejich pokožku obarvenou. Dalším příběhem bylo, že fialová byla barva inženýrů Titanicu, kteří tu zůstali, aby zdrželi potopení lodi.

Viz také

Reference

  1. ^ Hodge, H. C .; Indra, J .; Drobeck, H. P .; Duprey, L. P .; Tainter, M. L. (1972). "Akutní orální toxicita methylrosanilinchloridu". Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 22 (1): 1–5. doi:10.1016 / 0041-008X (72) 90219-0. PMID  5034986.
  2. ^ A b Barevný index 3. vydání, svazek 4 (PDF)Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, str. 4391, archivovány od originál (PDF) dne 19. 7. 2011
  3. ^ A b Gessner, T .; Mayer, U. (2002), „Triarylmethan and Diarylmethane Dyes“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6. vydání, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002 / 14356007.a27_179
  4. ^ A b Reinhardt, C .; Travis, A.S. (2000), Heinrich Caro a vznik moderního chemického průmyslu, Dordrecht, Nizozemsko: Kluwer Academic, s. 208–209, ISBN  0-7923-6602-6
  5. ^ A b USA 290856, Caro, H. & A. Kern, „Výroba barviv“, vydáno 1883 
    USA 290891 „Kern, A.,„ Výroba barviv nebo barviv “, vydáno 1883 
    USA 290892, Kern, A., „Výroba purpurových barviv“, vydáno 1883 
  6. ^ Thetner, D. (2000), „Triphenylmethane and related dyes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Wiley. K dispozici také od Scribd Archivováno 04.11.2012 na Wayback Machine.
  7. ^ A b Adams, E. Q .; Rosenstein, L. (1914). „Barva a ionizace krystalové fialové“. J. Am. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473. doi:10.1021 / ja02184a014. hdl:2027 / uc1.b3762873.
  8. ^ Yang, Y .; Jung, D. W .; Bai, D. G .; Yoo, G. S .; Choi, J. K. (2001), „Counterion-dye barvicí metoda pro DNA v agarózových gelech s použitím krystalové fialové a methylooranžové“, Elektroforéza, 22 (5): 855–859, doi:10.1002 / 1522-2683 () 22: 5 <855 :: AID-ELPS855> 3.0.CO; 2-Y, PMID  11332752
  9. ^ Klingenberg, Marcel; Becker, Jürgen; Eberth, Sonja; Kube, Dieter; Wilting, Jörg (06.04.2014). „Inhibitor NADPH oxidázy Imipraminová modř v léčbě Burkittova lymfomu“. Molecular Cancer Therapeutics. 13 (4): 833–841. doi:10.1158 / 1535-7163.mct-13-0688. PMID  24482381.
  10. ^ Henneman, Sheila A .; Kohn, Frank S. (1975), „Barvení metylenovou modří monovrstev tkáňové kultury“, Metody v buněčné vědě, 1 (2), s. 103–104, doi:10.1007 / BF01352624
  11. ^ Docampo, R .; Moreno, S. N. (1990), „Metabolismus a způsob působení hořce fialové“, Drug Metab. Rev., 22 (2–3), s. 161–178, doi:10.3109/03602539009041083, PMID  2272286
  12. ^ Maley, Alexander M .; Arbiser, Jack L. (prosinec 2013). „Hořec fialový: droga z 19. století se znovu objevuje ve 21. století“. Experimentální dermatologie. 22 (12): 775–780. doi:10.1111 / ex.12257. PMC  4396813. PMID  24118276.
  13. ^ Gorgas, Ferdinand J. S. (1901), „Pyoctanin - Methyl-Violet - Pyoctanine“, Zubní lékařství. Příručka pro zubní materia mediku a terapeutiku, 7. vydání, chestofbooks.com, archivováno od originálu na 2011-03-15, vyvoláno 2011-03-15.
  14. ^ Choudhary, KN; Soni, PP; Sao, DK; Murthy, R; Deshkar, AM; Nanda, BR (duben 2013). „Role hořcově fialové barvy při léčbě popálenin: perspektivní randomizovaná kontrolní studie“. J Indian Med Doc. 111 (4): 248–50. PMID  24475556.
  15. ^ Qamar, FN; Tikmani, SS; Mir, F; Zaidi, AK (listopad 2013). „Komunitní správa a výsledek omfalitidy u novorozenců v Pákistánu v Karáčí“. JPMA. The Journal of the Pakistan Medical Association. 63 (11): 1364–9. PMID  24392520.
  16. ^ Jurevic, RJ; Traboulsi, RS; Mukherjee, PK; Salata, RA; Ghannoum, MA; Skupina Oral HIV / AIDS Research Alliance Mycology Focus, skupina (květen 2011). „Identifikace koncentrace hořce fialové, která nezbarví sliznici ústní dutiny, má protikandidovou aktivitu a je dobře snášena“. Evropský žurnál klinické mikrobiologie a infekčních nemocí. 30 (5): 629–33. doi:10.1007 / s10096-010-1131-8. PMC  3076549. PMID  21210170.
  17. ^ Berman, Stephen; Nyquist, Christine; Lynch, Julia A .; Nežid, Ángelo. Modul 5. Správa prevalentních infekcí u dětí po katastrofě (PDF). Americká asociace pediatrie. p. 22. Citováno 24. července 2014.
  18. ^ Erdely, Holly; Sanders, Pascal. "5. Hořec fialový - Organizace pro výživu a zemědělství" (PDF). potravinářská a zemědělská organizace. Citováno 2017-08-30. Zbytky v potravinách a jejich hodnocení - Podmínky použití
  19. ^ Lauth, C. (1867), „Na nové anilinové barvivo, 'Violet de Paris'", Laboratoř, 1, str. 138–139
  20. ^ Gardner, W. M., ed. (1915), Britský průmysl uhelného dehtu: jeho původ, vývoj a úpadek, Filadelfie: Lippincott, str. 173
  21. ^ USA 290893 „Kern, A.,„ Výroba barviv nebo barviv “, vydáno 1883 ; K dispozici také od Google.
  22. ^ A b Conn, HJ (1922), „Vyšetřování amerických hořečků hořečnatých: zpráva Výboru pro bakteriologickou techniku“ (PDF), J. Bacteriol., 7 (5), s. 529–536, doi:10.1128 / JB.7.5.529-536.1922
  23. ^ Titford, M. (1993), „George Grübler a Karl Hollborn: dva zakladatelé průmyslu biologických skvrn“, J. Histotechnol., 16 (2), s. 155–158, doi:10.1179 / his.1993.16.2.155, PMID  11615369
  24. ^ Titford, M. (2007), „Srovnání historických Grüblerových barviv s moderními protějšky pomocí chromatografie na tenké vrstvě“, Biotech. Histochem., 82 (4–5), s. 227–234, doi:10.1080/10520290701714005, PMID  18074269, S2CID  29539186
  25. ^ Clark, G .; Kasten, F.H. (1983), Historie barvení (3. vyd.), Baltimore: Williams a Wilkins, str. 95–97, ISBN  0-683-01705-5 (Dřívější vydání byla autorem H.J. Conna)
  26. ^ Cornil, V. (1875), „Sur la disociation du violet de méthylaniline et sa séparation en deux couleurs sous l'influence de certains tkáně normaux et patologiques, en partulier par les tkáň en dégénérescence amyloïde“, Komptuje Rendus de l'Académie des Sciences (francouzsky), 80, str. 1288–1291
  27. ^ A b Conn, HJ (1925), Biologické skvrny: příručka o povaze a použití barviv používaných v biologické laboratoři, Ženeva, NY: Komise pro standardizaci biologických skvrn, s. 68–69
  28. ^ Rada pro farmacii a chemii (1937), Nové a neoficiální opravné prostředky, Chicago: American Medical Association, s. 210–211
  29. ^ Stilling, J. (1890), Anilin Farbstoffe jako Antiseptica und ihre Anwendung in der Praxis (v němčině), Štrasburk: Mittheilung
  30. ^ Drigalski, V .; Conradi, H. (1902), „Ueber ein Verfahren zum Nachweis der Typhusbacillen“, Zeitschrift für Hygiene, 39 (1), s. 283–300, doi:10.1007 / BF02140310, S2CID  22908909
  31. ^ Churchman, J.W. (1912), „Selektivní baktericidní účinek hořce fialové“, Journal of Experimental Medicine, 16 (2): 221–247, desky 21–31, doi:10.1084 / jem.16.2.221, PMC  2125249, PMID  19867569
  32. ^ Littlefield, NA; Blackwell, B.N .; Hewitt, C.C .; Gaylor, D.W. (1985), „Studie chronické toxicity a karcinogenity hořce fialové u myší“, Fundam. Appl. Toxicol., 5 (5), s. 902–912, doi:10.1016/0272-0590(85)90172-1, PMID  4065463
  33. ^ Databáze karcinogenních potencí (CPDB)
  34. ^ Otázky a odpovědi ohledně upozornění FDA na dovoz mořských plodů z Číny: Jaký důkaz existuje, že malachitová zeleň, hořec fialová a nitrofuran způsobují rakovinu?, US Food and Drug Administration, 2009, vyvoláno 2010-08-18
  35. ^ Jak FDA reguluje mořské plody (PDF), US Food and Drug Administration, 2007, vyvoláno 2014-10-27
  36. ^ „Kanadské ministerstvo zdravotnictví varuje Kanaďany před možným rizikem rakoviny spojeným s hořcovou fialovou“. Vláda Kanady. 11. 06. 2019. Citováno 12. července 2019.
  37. ^ Szklarski, Cassandra (10. července 2019). „Populární praktika„ očištění “kampusu je předmětem přezkumu v návaznosti na varování Health Canada“. CityNews. Kanadský tisk. Citováno 12. července 2019.
  38. ^ Frederick Holmes. "Pohlavní nemoc". Lékařská fakulta University of Kansas. Citováno 17. října 2019.

Další čtení

externí odkazy