Triazol - Triazole
![]() | tento článek potřebuje další citace pro ověření.Červen 2009) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) ( |
A triazol označuje kteroukoli z heterocyklické sloučeniny s molekulární vzorec C2H3N3, který má pětičlenný kruh se dvěma atomy uhlíku a třemi atomy dusíku. Existují dvě sady izomery které se liší v relativních polohách tří atomů dusíku. Každý z nich má dva tautomery které se liší tím, na který dusík je vázán vodík:
1H-1,2,3-triazol
2H-1,2,3-triazol
1H-1,2,4-triazol
4H-1,2,4-triazol
Deriváty
Triazol antifungální léky zahrnout flukonazol, isavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramiconazole, ravukonazol, a posakonazol.
Ochrana rostlin triazolem fungicidy zahrnout epoxikonazol, triadimenol , propikonazol, prothioconazole, metkonazol, cyproconazole, tebuconazole, flusilazol a paclobutrazol.
Paclobutrazol, uniconazole, flutriafol , a triadimefon se používají jako zpomalovače růstu rostlin.[1]
Brassinazol je inhibitor biosyntézy brassinosteroidů.
Benzotriazol se používá v chemické fotografii jako omezovač a potlačující mlhu.
Cyklohexylethyltriazol byl krátce používán jako alternativa ke kardiazolu (metrazol) při léčbě duševních chorob při konvulzivní šokové terapii během 40. let.
Důležitost v zemědělství
Kvůli šíření odolnosti rostlinných patogenů vůči fungicidům třídy strobilurinů[2] kontrola hub, jako je Septoria tritici nebo Gibberella zeae[3] spoléhá na triazoly. Potraviny, jako jsou brambory zakoupené v obchodě, obsahují zpomalovače, jako je triazol nebo tetcyclacis.[4]
Důležitost v chemické syntéze
The azidalkýn Huisgenova cykloadice je mírná a selektivní reakce, při které se získají 1,2,3-triazoly jako produkty. Reakce byla široce používána v bioorthogonální chemie a v organické syntéze. Triazoly jsou relativně stabilní funkční skupiny a triazolové vazby lze použít v různých aplikacích (například jako náhrada fosfátové kostry DNA.[5])
Související heterocykly
- Imidazol, analog se dvěma nesousedícími atomy dusíku
- Pyrazol, analog se dvěma sousedními atomy dusíku
- Tetrazol, analog se čtyřmi atomy dusíku
externí odkazy
Reference
- ^ Latimer, Joyce. „Používání regulátorů růstu rostlin u kontejnerových bylinných trvalek“. Citováno 2020-09-19.
- ^ Gisi U, Sierotzki H, Cook A, McCaffery A (2002): Mechanismy ovlivňující vývoj rezistence na fungicidy s inhibitory Qo. Science Management Pest 58: 859–867.[1]
- ^ Klix MB, Verreet J-A, Beyer M (2007): Porovnání klesající triazolové citlivosti Gibberella zeae a zvýšené citlivosti dosažené pokrokem ve vývoji triazolového fungicidu. Crop Protection 26: 683-690.[2]
- ^ Mantecón, Jorge D. (2009). „Kontrola předčasného napadení brambor triazolovým fungicidem pomocí preventivního a léčebného postřiku nebo pomocí prognostického systému“. Ciencia e Investigación Agraria. 36 (2). doi:10.4067 / S0718-16202009000200013.
- ^ Hiroyuki Isobe a kol. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), s. 3729–3732.[3]