Trimethylorthoformiát - Trimethyl orthoformate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trimethoxymethan | |
| Ostatní jména 2-methoxyacetaldehyd dimethylacetal; Methoxymethylal; Methylorthoformiát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.224  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H10Ó3 | |
| Molární hmotnost | 106.121 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | pronikavý |
| Hustota | 0,9676 g / cm3 |
| Bod tání | −53 ° C (−63 ° F; 220 K) |
| Bod varu | 100,6 ° C (213,1 ° F; 373,8 K) |
| Rozpustnost | rozpustný v ethanol, éter |
| Tlak páry | 1 kPa při 7 ° C[2] |
Index lomu (nD) | 1.3773 |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | R11 R36 |
| S-věty (zastaralý) | S9 S16 S26 |
| Bod vzplanutí | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Trimethylorthoformiát je organická sloučenina se vzorcem HC (OCH3)3. Je to nejjednodušší bezbarvá kapalina orthoester. Je to činidlo použito v organická syntéza pro tvorbu methyletherů.[3] Produktem reakce aldehydu s trimethylorthoformiátem je acetal. V obecných případech lze tyto acetaly zbavit ochrany zpět na aldehyd pomocí kyselina chlorovodíková.
Trimethylorthoformiát se připravuje v průmyslovém měřítku methanolýzou kyanovodík:[4]
- HCN + 3 HOCH3 → HC (OCH3)3 + NH3
Trimethylorthoformiát je užitečným stavebním kamenem pro vytváření methoxymethylenových skupin a heterocyklických kruhových systémů. Zavádí formyl skupinu do nukleofilního substrátu, např. RNH2 za vzniku R-NH-CHO, který může podstoupit další reakce. Používá se při výrobě fungicidů, azoxystrobin a pikoxystrobin, stejně jako pro některé členy floxacin rodina antibakteriálních léků. Řada farmaceutických meziproduktů se také vyrábí z trimethylorthoformiátu.[4]Trimethylorthoformiát (TMOF) je vynikajícím činidlem pro přeměnu kompatibilních karboxylových kyselin na odpovídající methylestery. Refluxování takových kyselin přebytkem čistého TMOF, dokud se nízkovroucí látky nezastaví vývoj, poskytuje kvantitativní přeměnu na methylestery bez nutnosti katalýzy. Čj. Paine III, J. Org. Chem. 2008, 73, 4929-4938. Alternativně mohou být kyselinou katalyzované esterifikace s methanolem blíže ke konci použitím TMOF k přeměně vodního vedlejšího produktu na methanol a methylformiát.
Příprava
Trimethylorthoformiát lze také připravit z reakce mezi chloroform a methoxid sodný, příklad Williamsonova etherová syntéza.
Viz také
Reference
- ^ Trimethylorthoformiát v Sigma-Aldrich
- ^ Bezpečnostní list Alfa Aesar
- ^ Liu, Hui; Tomooka, Craig S .; Xu, Simon L .; Yerxa, Benjamin R .; Sullivan, Robert W .; Xiong, Yifeng; Moore, Harold W. (1999). „Dimethyl Squarate and ITS Conversion to 3-Ethenyl-4-Methoxycyclobutene-1,2-Dione and 2-Butyl-6-Ethenyl-5-Methoxy-1,4-Benzochinon." Organické syntézy. 76: 189. doi:10.15227 / orgsyn.076.0189.
- ^ A b Ashfordův slovník průmyslových chemikálií, třetí vydání, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, strana 9388