Isoindol - Isoindole
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2H-Isoindole | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H7N | |
| Molární hmotnost | 117,15 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Isoindol v heterocyklická chemie je benzo -fúzovaný pyrrol.[1] Sloučenina je izomer z indol. Své snížena forma je isoindolin. S mateřským isoindolem se v technické literatuře setkáváme jen zřídka, ale substituované deriváty jsou komerčně užitečné a vyskytují se přirozeně. Izoindolové jednotky se vyskytují v ftalocyaniny, důležitá rodina barviv. Nějaký alkaloidy obsahující isoindol byly izolovány a charakterizovány.[2][3]
Syntéza
Mateřský isoindol připravil blesková vakuová pyrolýza N-substituovaného isoindolinu.[4] N-substituované isoindoly, se kterými se snáze zachází, lze připravit dehydratací isoindolin-N-oxidů. Vznikají také nesčetnými dalšími metodami, např. Vycházejí z xylylendibromidu (C.6H4(CH2Br)2).
Struktura a tautomerismus 2-H-isoindolů
Na rozdíl od indolu vykazují isoindoly znatelné alterace v délkách vazeb C-C, což odpovídá jejich popisu jako pyrrolových derivátů fúzovaných s butadienem.
V řešení, 2H-isoindol tautomer převládá. Připomíná to a pyrrol více než jednoduché já těžím.[5] Míra, do jaké 2H převládající závisí na rozpouštědle a může se měnit se substituentem v substituovaných isoindolech.[6]
2H-Isoindol (vpravo) je převládající tautomer vzhledem k 1H-isoindol (vlevo)
N-substituované isoindoly se neangažují, je tautomerie, a proto je jejich studium jednodušší.
Komerčně důležité ftalimid je isoindol-1,3-dion se dvěma karbonyl skupiny připojené k heterocyklickému kruhu.
- Ilustrativní deriváty izoindolinu
Pigmentová žlutá 139, běžný vysoce výkonný pigment.
Pigmentová žlutá 185, běžný vysoce výkonný pigment.
Ftalocyanin měďnatý, jeden z nejrozsáhlejších syntetických pigmentů.
Viz také
- 1,3-disubstituované izoindoliny.
- Isoinden s dusíkem nahrazeným a methylenová skupina.
Reference
- ^ Gilchrist, T. L. (1987). Heterocyklická chemie. Longman. ISBN 0-582-01422-0.
- ^ Heugebaert, Thomas S. A .; Roman, Bart I .; Stevens, Christian V. "Syntéza isoindolů a souvisejících iso-kondenzovaných heteroaromatických pyrrolů" Chemical Society Reviews 2012, svazek 41, str. 5626-5640. doi:10.1039 / c2cs35093a
- ^ Viz například: Zhang, X .; Ye, W .; Zhao, S .; Che, C. T. (2004). "Isochinolin a isoindol alkaloidy z Menispermum dauricum". Fytochemie. 65 (7): 929–932. doi:10.1016 / j.phytochem.2003.12.004. PMID 15081297.
- ^ R. Bonnett a R. F. C. Brown "Isoindol" J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 393-395. doi:10.1039 / C39720000393
- ^ Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). Příručka heterocyklické chemie. Elsevier. p. 133.
- ^ John A. Joule; Keith Mills (2010). Heterocyklická chemie. John Wiley & Sons. p. 447.