O-fenylendiamin - O-Phenylenediamine

Ó-Fenylendiamin^[1]
Jména
	Preferovaný název IUPAC Benzen-1,2-diamin
	Ostatní jména Ó-Fenylen diamin; 1,2-diaminobenzen; 1,2-fenylendiamin
Identifikátory
Číslo CAS	95-54-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 34043 ;
ChEMBL	ChEMBL70582 ;
ChemSpider	13837582 ;
Informační karta ECHA	100.002.210
Číslo ES	202-430-6;
PubChem CID	7243;
Číslo RTECS	SS7875000;
UNII	8B713N8Q0F ;
UN číslo	1673
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3025881 ;
	InChI InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H, 7-8H2 Klíč: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H, 7-8H2 Klíč: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYAR;
	ÚSMĚVY Nc1ccccc1N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H8N2
Molární hmotnost	108.144 g · mol−1
Hustota	1,031 g / cm3
Bod tání	102 až 104 ° C (216 až 219 ° F; 375 až 377 K)
Bod varu	252 ° C (486 ° F; 525 K) Jiné zdroje: 256 až 258 ° C (493 až 496 ° F; 529 až 531 K)
Rozpustnost ve vodě	rozpustný v horké vodě
Kyselost (strK.A)	0,80 (dvojnásobně protonovaná forma; 20 ° C, H2Ó); 4,57 (kyselina konjugovaná; 20 ° C, H2Ó);
Magnetická susceptibilita (χ)	-71.98·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Oxford MSDS
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H400, H410
Bezpečnostní pokyny GHS	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301 + 310, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P322, P330, P333 + 313, P337 + 313, P363, P391, P405
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 2 0
Bod vzplanutí	156 ° C (313 ° F; 429 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ó-Fenylendiamin (OPD) je organická sloučenina se vzorcem C.₆H₄(NH₂)₂. Tento aromatický diamin je důležitým předchůdcem mnoha heterocyklické sloučeniny. to je izomerní s m-fenylendiamin a p-fenylendiamin.

Příprava

Běžně 2-nitrochlorbenzen je léčen amoniak a výsledný 2-aminonitrobenzen je pak hydrogenovaný:^[3]

ClC₆H₄NE₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NE₂ + NH₄Cl

H₂NC₆H₄NE₂ + 3 H₂ → H₂NC₆H₄NH₂ + 2 H₂Ó

V laboratoři je redukce nitroanilin se uskutečňuje s zinek prášek v ethanol s následnou purifikací diamin jako hydrochlorid sůl.^[4] Tato sloučenina tmavne na vzduchu; nečistoty mohou být odstraněny působením horkého vodného roztoku s dithioničitan sodný (redukční činidlo) a aktivní uhlí a ponechání produktu ochladit, aby krystalizovalo.

Reakce a použití

Ó-Fenylendiamin kondenzuje s ketony a aldehydy dát vzniknout řadě užitečných produktů. Reakce s karboxylové kyseliny a jejich deriváty dovolit benzimidazoly. Herbicidy benomyl a fuberidazol jsou vyrobeny tímto způsobem. Thiofanát-methyl je další herbicid vyrobený z o-fenylendiamin.^[3]

Chinoxalindion mohou být připraveny kondenzací Ó-fenylendiamin s dimethyloxalát. Kondenzací s estery xanthátu se získají merkaptoimidazoly, které se používají jako antioxidanty v pryžových výrobcích. Léčba kyselina dusitá dává benzotriazol, inhibitor koroze. Kondenzace substituovaného Ó-fenylendiamin s různými diketony se používá při přípravě různých farmaceutik.^[5]

v koordinační chemie, fenylendiamin je důležitým prekurzorem ligandu. Schiffova základna deriváty, jako jsou deriváty odvozené od salicylaldehyd, jsou vynikající chelatační ligandy. Oxidace jeho komplexů kov-fenylendiamin poskytuje diimin deriváty, které jsou intenzivně zbarveny a často existují v několika stabilních oxidačních stavech.^[6]

Bezpečnost

S LD₅₀ 44 mg / l (ve vodě), Ó-fenylendiamin je asi 1000krát méně toxický než odst-izomer. S aniliny se obvykle zachází, jako by byly karcinogenní. U mnoha aplikací byl OPD nahrazen bezpečnějšími alternativami, jako je 3,3 ', 5,5'-tetramethylbenzidin.^[7]

Reference

^ „Speciální meziprodukty DuPont: o-fenylendiamin (OPD)“. Archivovány od originál dne 22.06.2008. Citováno 2006-04-25.
^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286.
^ ^A ^b Smiley, Robert A. (2000). „Fenylen- a toluendiaminy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_405.
^ E. L. Martin (1939). "Ó-Fenylendiamin ". 19: 70. doi:10.15227 / orgsyn.019.0070. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
^ Viz například Renault, J .; et al. (1981). "Heterocyklické chinony. Chinoxalin-5,6 a 5,8 diony, potenciální protinádorová činidla". Eur. J. Med. Chem. 16: 545–550.
^ Warren, L. F. (1977). „Syntéza [M'-N₄] a [M'-N₆] Komplexy založené na Ó-Benzochinon diimin s kobaltem, železem a rutheniem “. Inorg. Chem. 16 (11): 2814–2819. doi:10.1021 / ic50177a028.
^ Deshpande SS (1996). Enzymové imunotesty: Od konceptu k vývoji produktu. New York: Chapman & Hall. p. 169. ISBN 978-0-412-05601-7.

[dupont-1] „Speciální meziprodukty DuPont: o-fenylendiamin (OPD)“. Archivovány od originál dne 22.06.2008. Citováno 2006-04-25.

[CRC97-2] Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286.

[Ullmann-3] A ^b Smiley, Robert A. (2000). „Fenylen- a toluendiaminy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_405.

[4] E. L. Martin (1939). "Ó-Fenylendiamin ". 19: 70. doi:10.15227 / orgsyn.019.0070. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)

[5] Viz například Renault, J .; et al. (1981). "Heterocyklické chinony. Chinoxalin-5,6 a 5,8 diony, potenciální protinádorová činidla". Eur. J. Med. Chem. 16: 545–550.

[6] Warren, L. F. (1977). „Syntéza [M'-N₄] a [M'-N₆] Komplexy založené na Ó-Benzochinon diimin s kobaltem, železem a rutheniem “. Inorg. Chem. 16 (11): 2814–2819. doi:10.1021 / ic50177a028.

[7] Deshpande SS (1996). Enzymové imunotesty: Od konceptu k vývoji produktu. New York: Chapman & Hall. p. 169. ISBN 978-0-412-05601-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]