Oxazol - Oxazole

Oxazol

Jména
Název IUPAC 1,3-oxazol
Identifikátory
Číslo CAS	288-42-6 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 35597 N
ChemSpider	8898 N
Informační karta ECHA	100.005.474
Číslo ES	206-020-8
Pletivo	D010080
PubChem CID	9255
UNII	FJZ20I1LPS Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70182983
InChI InChI = 1S / C3H3NO / c1-2-5-3-4-1 / h1-3H N Klíč: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C3H3NO / c1-2-5-3-4-1 / h1-3H Klíč: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
ÚSMĚVY C1 = COC = N1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H3NÓ
Molární hmotnost	69,06 g / mol
Hustota	1,050 g / cm3
Bod varu	69 až 70 ° C (156 až 158 ° F; 342 až 343 K)
Kyselost (strK.A)	0,8 (konjugované kyseliny) [1]
Stránka s doplňkovými údaji
Struktura a vlastnosti	Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické data	Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn
Spektrální data	UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Oxazol je mateřskou sloučeninou pro obrovskou třídu heterocyklický aromatický organické sloučeniny. Tyto jsou azoly s kyslíkem a dusíkem oddělené jedním uhlíkem.^[2] Oxazoly jsou aromatické sloučeniny ale méně než thiazoly. Oxazol je slabá báze; své konjugovaná kyselina má strK._A 0,8 ve srovnání s 7 pro imidazol.

Příprava

Klasické oxazolové syntetické metody v organická chemie jsou

• the Syntéza Robinson – Gabriel dehydratací 2-acylaminoketonů
• the Fischerova syntéza oxazolu z kyanohydrinů a aldehydů
• the Bredereckova reakce s α-haloketony a formamid
• the Van Leusenova reakce s aldehydy a TosMIC

Další metody:

• Oxazoliny lze také získat z cykloizomerace určitých látek propargyl amidy. V jedné studii^[3] oxazoly byly připraveny pomocí a syntéza v jedné nádobě skládající se z kondenzace propargyl amin a benzoylchlorid do amide, následovaný a Sonogashira spojka terminálu alkyn konec s dalším ekvivalentem benzoylchloridu a závěr s str-toluensulfonová kyselina katalyzovaný cykloisomerizace:

• V jedné hlášené syntéze oxazolu jsou reaktanty a nitro - substituovaný benzoylchlorid a isonitril:^[4][5]

Biosyntéza

v biomolekuly, oxazoly jsou výsledkem cyklizace a oxidace serin nebo threonin nonribozomální peptidy:

Kde X = H, CH
₃ pro serin, respektive threonin, B = báze.
(1) Enzymatická cyklizace. (2) Vyloučení. (3) [O] = enzymatická oxidace.

Oxazoly nejsou tak hojné biomolekuly jako související thiazoly s kyslíkem nahrazeným atomem síry.

Reakce

• Deprotonace oxazolů na C2 je často doprovázeno otevřením kruhu k isonitrilu.
• Elektrofilní aromatická substituce probíhá na C5 vyžadující aktivační skupiny.
• Nukleofilní aromatická substituce probíhá s opouštějícími skupinami na C2.
• Diels – Alderovy reakce s oxazoly dieny může následovat ztráta kyslíku za vzniku pyridiny.
• The Cornforth přesmyk 4-acyloxazolů je termální přesmyková reakce s organickým acylovým zbytkem a pozicemi pro změnu substituentu C5.
• Rozličný oxidace reakce. Jedna studie^[6] uvádí oxidaci 4,5-difenyloxazolu 3 ekvivalenty UMĚT na odpovídající imide a kyselina benzoová:

Ve vyváženém stavu poloviční reakce tři ekvivalenty vody se spotřebují na každý ekvivalent oxazolinu, čímž se vytvoří 4 protony a 4 elektrony (druhý odvozený z Ce^IV).

Použití oxazolu při syntéze předchůdce sloučeniny pyridoxin, který je převeden na vitamin B6.^[7]

Viz také

• Isoxazol, analog s dusík atom v poloze 2.
• Imidazol, analog s kyslík nahrazen dusíkem.
• Thiazol, analog s kyslíkem nahrazeným sírou.
• Benzoxazol kde je oxazol kondenzován s jiným aromatickým kruhem.
• Pyrrol, analog bez atomu kyslíku.
• Furan, analog bez atomu dusíku.
• Oxazolin, který má jednu dvojnou vazbu redukovanou.
• Oxazolidin, který má obě dvojné vazby snížené.
• Oxadiazoly se dvěma dusíky místo jednoho (např. furazan ).
• Oxazolon, analog s karbonylovou skupinou

Reference