Benzofuran - Benzofuran
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1-benzofuran[1] | |||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 107704 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Informační karta ECHA | 100.005.439  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 260881 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1993 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C8H6Ó | |||
| Molární hmotnost | 118.135 g · mol−1 | ||
| Bod tání | -18 ° C (0 ° F; 255 K) | ||
| Bod varu | 173 ° C (343 ° F; 446 K) | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Varování | ||
| H226, H351, H412 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303 + 361 + 353, P308 + 313, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 500 mg / kg (myši).[2] | ||
| Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | Benzothiofen, Indole, Indene | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Benzofuran je heterocyklická sloučenina skládající se z taveného benzen a furan prsteny. Tato bezbarvá kapalina je součástí uhelný dehet. Benzofuran je "mateřskou společností" mnoha příbuzných sloučenin se složitějšími strukturami. Například, psoralen je derivát benzofuranu, který se vyskytuje v několika rostlinách.
Výroba
Benzofuran se extrahuje z černouhelného dehtu. Získává ji také dehydrogenace 2-ethylufenol.[2]
Laboratorní metody
Benzofurany lze připravit různými metodami v laboratoři. Pozoruhodné příklady zahrnují:
- Ó-alkylace salicylaldehyd s kyselina chloroctová následován dehydratace (cyklizace) výsledného éter a dekarboxylace.[3]
- Diels-Alderova reakce z nitro vinyl furany s různými dienophiles:[7]
Související sloučeniny
- Substituované benzofurany
- Furan, analogový bez taveného benzen prsten.
- Indole, analog s a dusík místo kyslík atom.
- Benzothiofen, analog s a síra místo kyslík atom.
- Izobenzofuran, izomer s kyslíkem v sousední poloze.
- Aurone
- Thunberginol F
- Základna benzofuranu Schiff
Reference
- ^ A b „Přední hmota“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 218. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b Collin, G .; Höke, H. (2007). „Benzofurany“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
- ^ Burgstahler, A. W .; Worden, L. R. (1966). „Coumarone“ (PDF). Organické syntézy. 46: 28.; Kolektivní objem, 5, str. 251
- ^ Perkin, W. H. (1870). „XXIX. O některých nových bromových derivátech kumarinu“. Journal of the Chemical Society. 23: 368–371. doi:10.1039 / JS8702300368.
- ^ Perkin, W. H. (1871). „IV. O některých nových derivátech kumarinu“. Journal of the Chemical Society. 24: 37–55. doi:10.1039 / JS8712400037.
- ^ Bowden, K .; Battah, S. (1998). „Reakce karbonylových sloučenin v základních řešeních. Část 32. Perkinův přesmyk“. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039 / a801538d.
- ^ Kusurkar, R. S .; Bhosale, D. K. (1990). „Nová syntéza benzosubstituovaných benzofuranů prostřednictvím Diels-Alderovy reakce“. Syntetická komunikace. 20 (1): 101–109. doi:10.1080/00397919008054620.
- ^ Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). „Heterocykly pomocí PtCl2-katalyzované intramolekulární karboalkoxylace nebo karboaminace alkyny“. Journal of the American Chemical Society. 127 (43): 15024–15025. doi:10.1021 / ja055659p. hdl:11858 / 00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.