Benzothiazol - Benzothiazole
![]() | |||
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1,3-benzothiazol | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.002.179 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C7H5NS | |||
Molární hmotnost | 135,1863 g / mol | ||
Hustota | 1 238 g / ml | ||
Bod tání | 2 ° C (36 ° F; 275 K) | ||
Bod varu | 227 až 228 ° C (441 až 442 ° F; 500 až 501 K) | ||
Stránka s doplňkovými údaji | |||
Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd. | |||
Termodynamické data | Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn | ||
UV, IR, NMR, SLEČNA | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Benzothiazol je aromatický heterocyklická sloučenina s chemickým vzorcem C
7H
5NS. Je to bezbarvá, mírně viskózní kapalina. Přestože se základní sloučenina, benzothiazol, příliš nepoužívá, mnoho z jejích derivátů se nachází v komerčních produktech nebo v přírodě. Světluška luciferin lze považovat za derivát benzothiazolu.
Struktura a příprava
Benzothiazoly se skládají z 5členného 1,3-thiazol prsten tavený na benzenový kruh. Devět atomů kola a připojených substituentů je koplanárních.
Benzothiazoly se připravují zpracováním 2-merkaptoanilin s chloridy kyselin:[1]
- C6H4(NH2) SH + RC (O) Cl → C6H4(NH) SCR + HCl + H2Ó
Použití
Benzothiazol se přirozeně vyskytuje v některých potravinách, ale také se používá jako potravinářská přídatná látka.[2] Má sirný obsah zápach a masitá chuť.[3] The Evropský úřad pro bezpečnost potravin posouzení nemělo „žádné obavy o bezpečnost při odhadovaných úrovních příjmu aromatické látky“.[4]
Heterocyklické jádro molekuly je snadno substituováno na jedinečném methyn centrum v thiazolovém kruhu. Jedná se o tepelně stabilní skupinu přitahující elektrony s četnými aplikacemi v barvivech, jako jsou thioflavin. Některé léky obsahují tuto skupinu, příklady jsou riluzol a pramipexol. Urychlovače pro vulkanizace sírou z gumy jsou založeny na 2-merkaptobenzothiazoly.[5] Tento prsten je potenciální součástí v nelineární optika (NLO).[6] Jako barvivo pro detekci arsenu se navrhuje derivát benzothiazolu.[7]
Viz také
- Benzothiazoly jsou příbuzné thiazoly, kterým chybí kondenzovaný benzenový kruh.
- Benzoxazoly, které nahrazují atom síry kyslíkem.
Reference
- ^ T. E. Gilchrist „Heterocyklická chemie“ 3. vydání, Longman, 1992.
- ^ Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody „Přirozeně se vyskytující sloučeniny dusíku a síry. Benzothiazolové alkaloidy“ Australian Journal of Chemistry 62 (7) 639–647.doi:10.1071 / CH09126
- ^ "Benzothiazol". Společnost Good Scents. Citováno 2020-10-06.
- ^ „Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Posouzení heterocyklických sloučenin obsahujících síru hodnocených JECFA (59. schůze) strukturálně příbuzných thiazolům, thiofenům, thiazolinovým a thienylovým derivátům z chemické skupiny 29, různé“. Deník EFSA. 6 (11): 875. 2008. doi:10.2903 / j.efsa.2008.875.
- ^ Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt „Rubber, 4. Chemicals and Additives“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ Hrobarik, P .; Sigmundova, I .; Zahradnik, P .; Kasak, P .; Arion, V .; Franz, E .; Clays, K. (2010). „Molekulární inženýrství benzothiazoliových solí s velkou kvadratickou hyperpolarizabilitou: Mohou pomocné skupiny pro výběr elektronů zlepšit nelineární optické odpovědi?“. Journal of Physical Chemistry C. 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021 / jp108623d.
- ^ Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana; Singhal, Rakesh Kumar (2017-03-16). „Syntéza nové benzothiazolové Schiffovy báze jako selektivního a citlivého kolorimetrického senzoru pro detekci arzenu na místě na úrovni ppb“. Analytické metody. 9 (11): 1779–1785. doi:10.1039 / C6AY03302D. ISSN 1759-9679.