Benzothiazol - Benzothiazole

Benzothiazol
Jména
	Název IUPAC 1,3-benzothiazol
Identifikátory
Číslo CAS	95-16-9 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 45993 ;
ChEMBL	ChEMBL510309 ;
ChemSpider	6952 ;
Informační karta ECHA	100.002.179
PubChem CID	7222;
UNII	G5BW2593EP ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7024586 ;
	InChI InChI = 1S / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H Klíč: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H Klíč: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC;
	ÚSMĚVY n1c2ccccc2sc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H5NS
Molární hmotnost	135,1863 g / mol
Hustota	1 238 g / ml
Bod tání	2 ° C (36 ° F; 275 K)
Bod varu	227 až 228 ° C (441 až 442 ° F; 500 až 501 K)
Stránka s doplňkovými údaji
Struktura a; vlastnosti	Index lomu (n),; Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické; data	Fázové chování; pevná látka - kapalina - plyn
Spektrální data	UV, IR, NMR, SLEČNA
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Benzothiazol je aromatický heterocyklická sloučenina s chemickým vzorcem C
₇H
₅NS. Je to bezbarvá, mírně viskózní kapalina. Přestože se základní sloučenina, benzothiazol, příliš nepoužívá, mnoho z jejích derivátů se nachází v komerčních produktech nebo v přírodě. Světluška luciferin lze považovat za derivát benzothiazolu.

Struktura a příprava

Benzothiazoly se skládají z 5členného 1,3-thiazol prsten tavený na benzenový kruh. Devět atomů kola a připojených substituentů je koplanárních.

Benzothiazoly se připravují zpracováním 2-merkaptoanilin s chloridy kyselin:^[1]

C₆H₄(NH₂) SH + RC (O) Cl → C₆H₄(NH) SCR + HCl + H₂Ó

Použití

Benzothiazol se přirozeně vyskytuje v některých potravinách, ale také se používá jako potravinářská přídatná látka.^[2] Má sirný obsah zápach a masitá chuť.^[3] The Evropský úřad pro bezpečnost potravin posouzení nemělo „žádné obavy o bezpečnost při odhadovaných úrovních příjmu aromatické látky“.^[4]

Heterocyklické jádro molekuly je snadno substituováno na jedinečném methyn centrum v thiazolovém kruhu. Jedná se o tepelně stabilní skupinu přitahující elektrony s četnými aplikacemi v barvivech, jako jsou thioflavin. Některé léky obsahují tuto skupinu, příklady jsou riluzol a pramipexol. Urychlovače pro vulkanizace sírou z gumy jsou založeny na 2-merkaptobenzothiazoly.^[5] Tento prsten je potenciální součástí v nelineární optika (NLO).^[6] Jako barvivo pro detekci arsenu se navrhuje derivát benzothiazolu.^[7]

Viz také

Benzothiazoly jsou příbuzné thiazoly, kterým chybí kondenzovaný benzenový kruh.
Benzoxazoly, které nahrazují atom síry kyslíkem.

Reference

^ T. E. Gilchrist „Heterocyklická chemie“ 3. vydání, Longman, 1992.
^ Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody „Přirozeně se vyskytující sloučeniny dusíku a síry. Benzothiazolové alkaloidy“ Australian Journal of Chemistry 62 (7) 639–647.doi:10.1071 / CH09126
^ "Benzothiazol". Společnost Good Scents. Citováno 2020-10-06.
^ „Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Posouzení heterocyklických sloučenin obsahujících síru hodnocených JECFA (59. schůze) strukturálně příbuzných thiazolům, thiofenům, thiazolinovým a thienylovým derivátům z chemické skupiny 29, různé“. Deník EFSA. 6 (11): 875. 2008. doi:10.2903 / j.efsa.2008.875.
^ Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt „Rubber, 4. Chemicals and Additives“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
^ Hrobarik, P .; Sigmundova, I .; Zahradnik, P .; Kasak, P .; Arion, V .; Franz, E .; Clays, K. (2010). „Molekulární inženýrství benzothiazoliových solí s velkou kvadratickou hyperpolarizabilitou: Mohou pomocné skupiny pro výběr elektronů zlepšit nelineární optické odpovědi?“. Journal of Physical Chemistry C. 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021 / jp108623d.
^ Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana; Singhal, Rakesh Kumar (2017-03-16). „Syntéza nové benzothiazolové Schiffovy báze jako selektivního a citlivého kolorimetrického senzoru pro detekci arzenu na místě na úrovni ppb“. Analytické metody. 9 (11): 1779–1785. doi:10.1039 / C6AY03302D. ISSN 1759-9679.

externí odkazy

BL

[1] T. E. Gilchrist „Heterocyklická chemie“ 3. vydání, Longman, 1992.

[2] Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody „Přirozeně se vyskytující sloučeniny dusíku a síry. Benzothiazolové alkaloidy“ Australian Journal of Chemistry 62 (7) 639–647.doi:10.1071 / CH09126

[3] "Benzothiazol". Společnost Good Scents. Citováno 2020-10-06.

[4] „Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Posouzení heterocyklických sloučenin obsahujících síru hodnocených JECFA (59. schůze) strukturálně příbuzných thiazolům, thiofenům, thiazolinovým a thienylovým derivátům z chemické skupiny 29, různé“. Deník EFSA. 6 (11): 875. 2008. doi:10.2903 / j.efsa.2008.875.

[5] Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt „Rubber, 4. Chemicals and Additives“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2

[6] Hrobarik, P .; Sigmundova, I .; Zahradnik, P .; Kasak, P .; Arion, V .; Franz, E .; Clays, K. (2010). „Molekulární inženýrství benzothiazoliových solí s velkou kvadratickou hyperpolarizabilitou: Mohou pomocné skupiny pro výběr elektronů zlepšit nelineární optické odpovědi?“. Journal of Physical Chemistry C. 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021 / jp108623d.

[7] Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana; Singhal, Rakesh Kumar (2017-03-16). „Syntéza nové benzothiazolové Schiffovy báze jako selektivního a citlivého kolorimetrického senzoru pro detekci arzenu na místě na úrovni ppb“. Analytické metody. 9 (11): 1779–1785. doi:10.1039 / C6AY03302D. ISSN 1759-9679.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]