Chinoxalin - Quinoxaline - Wikipedia

Chinoxalin
Jména
	Název IUPAC Chinoxalin
	Ostatní jména Benzo [a] pyrazin, benzopyrazin, benzoparadiazin, 1,4-benzodiazin, fenopiazin, fenpiazin, chinazin, chinoxalin
Identifikátory
Číslo CAS	91-19-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 36616 ;
ChEMBL	ChEMBL39444 ;
ChemSpider	21106470 ;
Informační karta ECHA	100.001.862
KEGG	C18575 ;
PubChem CID	7045;
UNII	QM4AR6M6T8 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6049432 ;
	InChI InChI = 1S / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 9-5-6-10-8 / h1-6H Klíč: XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 9-5-6-10-8 / h1-6H Klíč: XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS;
	ÚSMĚVY c1cccc2nccnc12;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H6N2
Molární hmotnost	130.150 g · mol−1
Bod tání	29-32 ° C
Bod varu	220 až 223 ° C (428 až 433 ° F; 493 až 496 K)
Kyselost (strK.A)	0.60
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

A chinoxalin, také nazývaný a benzopyrazin, v organická chemie, je heterocyklický sloučenina obsahující kruhový komplex tvořený a benzenový kruh a a pyrazin prsten. to je izomerní s ostatními naftyridiny počítaje v to chinazolin, ftalazin a cinnoline.^[2] Je to bezbarvý olej, který se taví těsně nad pokojovou teplotou. Ačkoli samotný chinoxalin je hlavně v akademickém zájmu, deriváty chinoxalinu se používají jako barviva, léčiva a antibiotika, jako je olaquindox, carbadox, echinomycin, levomycin a aktinoleutin.

Syntéza

Mohou být tvořeny kondenzující ortho-diaminy s 1,2-diketony. Mateřská látka skupiny, chinoxalin, je výsledkem, když glyoxal je zhuštěný 1,2-diaminobenzen.^[3] Substituované deriváty vznikají, když jsou α-ketonové kyseliny, α-chlorketony, α-aldehyd alkoholy a diketony se používají a-ketonalkoholy.^[2] Chinoxalin a jeho analogy mohou také vznikat redukcí aminokyselin substituovaných 1,5-difluor-2,4-dinitrobenzenem (DFDNB):^[4]

Použití

Protinádorové vlastnosti chinoxalinových sloučenin byly zajímavé.^[5] V poslední době byl chinoxalin a jeho analogy zkoumán jako ligandy katalyzátoru.^[6]

Byla použita jedna studie Kyselina 2-jodoxybenzoová (IBX) jako a katalyzátor v reakci benzil s 1,2-diaminobenzenem:^[7]

Pyrazinamid a Morinamid jsou vyrobeny z chinoxalinu. Používá se také k výrobě amilorid.

Reference

^ Brown, H.C .; et al. (1955). Baude, E. A.; Náchod, F.C. (eds.). Stanovení organických struktur fyzikálními metodami. New York: Academic Press.
^ ^A ^b Jedna nebo více z předchozích vět obsahuje text z publikace, která je nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Chinoxaliny ". Encyklopedie Britannica. 22 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 760.
^ Kyselina 2,3-pyrazindikarboxylová "Reuben G. Jones a Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227 / orgsyn.030.0086. Tento článek popisuje přípravu chinoxalinu jako meziproduktu.
^ Xiang-Hong Wu; Gang Liu; et al. (2004). „Redukční cyklizace 2-chinoxalinolových analogů ve fázi řešení: Systematické studium paralelní syntézy“. Mol. Potápěči. 8 (2): 165–174. doi:10.1023 / B: MODI.0000025639,89179,60.
^ Jean Renault; Michel Baron; Patrick Mailliet; et al. (1981). „Heterocyklické chinony.2. Chinoxalin-5,6- (a 5-8) -diony - potenciální protinádorová činidla“. Eur. J. Med. Chem. 16 (6): 545–550.
^ Xianghong Wu; Anne E. V. Gorden (2007). "Regioselektivní syntéza asymetricky substituovaných 2-chinoxalinol salenových ligandů". J. Org. Chem. 72 (23): 8691–8699. doi:10.1021 / jo701395w. PMID 17939720.
^ Heravi, Majid M. (2006). „Snadná syntéza derivátů chinoxalinu za použití kyseliny o-jodoxybenzoové (IBX) při teplotě místnosti“. Arkivoc. 2006 (16). doi:10,3998 / arch. 5550190 0007.g02.

[1] Brown, H.C .; et al. (1955). Baude, E. A.; Náchod, F.C. (eds.). Stanovení organických struktur fyzikálními metodami. New York: Academic Press.

[EB1911-2] A ^b Jedna nebo více z předchozích vět obsahuje text z publikace, která je nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Chinoxaliny ". Encyklopedie Britannica. 22 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 760.

[3] Kyselina 2,3-pyrazindikarboxylová "Reuben G. Jones a Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227 / orgsyn.030.0086. Tento článek popisuje přípravu chinoxalinu jako meziproduktu.

[4] Xiang-Hong Wu; Gang Liu; et al. (2004). „Redukční cyklizace 2-chinoxalinolových analogů ve fázi řešení: Systematické studium paralelní syntézy“. Mol. Potápěči. 8 (2): 165–174. doi:10.1023 / B: MODI.0000025639,89179,60.

[5] Jean Renault; Michel Baron; Patrick Mailliet; et al. (1981). „Heterocyklické chinony.2. Chinoxalin-5,6- (a 5-8) -diony - potenciální protinádorová činidla“. Eur. J. Med. Chem. 16 (6): 545–550.

[6] Xianghong Wu; Anne E. V. Gorden (2007). "Regioselektivní syntéza asymetricky substituovaných 2-chinoxalinol salenových ligandů". J. Org. Chem. 72 (23): 8691–8699. doi:10.1021 / jo701395w. PMID 17939720.

[7] Heravi, Majid M. (2006). „Snadná syntéza derivátů chinoxalinu za použití kyseliny o-jodoxybenzoové (IBX) při teplotě místnosti“. Arkivoc. 2006 (16). doi:10,3998 / arch. 5550190 0007.g02.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]