Benzisoxazol - Benzisoxazole

Benzisoxazol
Jména
	Preferovaný název IUPAC 1,2-benzoxazol
	Ostatní jména Benzo [d] isoxazol; Indoxazin
Identifikátory
Číslo CAS	271-95-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	2154
ChEBI	CHEBI: 51554 ;
ChEMBL	ChEMBL314871 ;
ChemSpider	64227 ;
Informační karta ECHA	100.005.440
Číslo ES	205-983-1;
PubChem CID	71073;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20181567 ;
	InChI InChI = 1S / C7H5NO / c1-2-4-7-6 (3-1) 5-8-9-7 / h1-5H Klíč: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H5NO / c1-2-4-7-6 (3-1) 5-8-9-7 / h1-5H Klíč: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYAI;
	ÚSMĚVY n2oc1ccccc1c2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H5NÓ
Molární hmotnost	119.123 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	1,18 g / cm3
Bod varu	35 až 38 ° C (95 až 100 ° F; 308 až 311 K) (při 2,67 hPa); 101-102 ° C (při 2 kPa)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H315, H319, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Bod vzplanutí	58 ° C (136 ° F; 331 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

1,2-benzisoxazol je aromatický organická sloučenina s molekulárním vzorcem C₇H₅NE obsahující a benzen -fúzovaný isoxazol prstencová struktura.^[1]^[2] Samotná sloučenina nemá žádné běžné aplikace; však funkcionalizováno benzisoxazoly a benzisoxazoyls mají různé použití, včetně farmaceutických léčiv, jako jsou některá antipsychotika (včetně risperidon, paliperidon, ocaperidon, a iloperidon ) a antikonvulzivum zonisamid.

Své aromatičnost je relativně stabilní;^[3] je však jen slabě základní.

Syntéza

Benzisoxazol lze připravit z levného salicylaldehyd, pomocí bazické reakce katalyzované při teplotě místnosti s hydroxylamin-Ó-sulfonová kyselina.^[4]

Viz také

Strukturní izomery

Reference

^ Katritzky, A. R .; Pozharskii, A. F. (2000). Příručka heterocyklické chemie (2. vyd.). Akademický tisk. ISBN 0080429882.
^ Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Wothers, P. (2001). Organická chemie. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
^ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W .; Fowler, Patrick W. (2005). „Aromaticita anthranilu a jeho izomerů, 1,2-benzisoxazolu a benzoxazolu“. Čtyřstěn dopisy. 46 (23): 4077–4080. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.04.014. hdl:1874/14837. ISSN 0040-4039.
^ Kemp, D.S .; Woodward, R.B. (1965). „N-ethylbenzisoxazoliový kation - já“. Čtyřstěn. 21 (11): 3019–3035. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 96921-2. ISSN 0040-4020.

[Katritzky2nd-1] Katritzky, A. R .; Pozharskii, A. F. (2000). Příručka heterocyklické chemie (2. vyd.). Akademický tisk. ISBN 0080429882.

[Clayden1st-2] Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Wothers, P. (2001). Organická chemie. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[DomeneJenneskens2005-3] Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W .; Fowler, Patrick W. (2005). „Aromaticita anthranilu a jeho izomerů, 1,2-benzisoxazolu a benzoxazolu“. Čtyřstěn dopisy. 46 (23): 4077–4080. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.04.014. hdl:1874/14837. ISSN 0040-4039.

[KempWoodward1965-4] Kemp, D.S .; Woodward, R.B. (1965). „N-ethylbenzisoxazoliový kation - já“. Čtyřstěn. 21 (11): 3019–3035. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 96921-2. ISSN 0040-4020.

[1]

[2]

[3]

[4]