Azole - Azole
Azoly jsou tříčlenná třída heterocyklický sloučeniny obsahující a dusík atom a alespoň jeden další atom uhlíku (tj. dusík, síra nebo kyslík ) jako součást prstenu.[1] Jejich jména pocházejí z Hantzsch – Widmanova nomenklatura. Mateřské sloučeniny jsou aromatický a mít dva dvojné vazby; existují postupně snížena analogy (azoliny a azolidiny ) s méně. Jeden a pouze jeden, osamocený pár elektronů z každého heteroatom v kruhu je část aromatické vazby v azolu. Názvy azolů zachovávají předponu po redukci (např. pyrazolin, pyrazolidin ). Číslování kruhových atomů v azolech začíná heteroatomem, který není součástí dvojné vazby, a poté pokračuje směrem k druhému heteroatomu.
Imidazol a další pětičlenné aromatické heterocyklické systémy se dvěma dusíky jsou v přírodě extrémně běžné a tvoří jádro mnoha biomolekuly, jako histidin.
Složené třídy
- Pouze dusík
- Sloučeniny N, O
- N, S sloučeniny
Thiadiazol
(1,2,3-thiadiazol)1,2,4-thiadiazol
1,2,5-thiadiazol
1,3,4-thiadiazol
Používejte jako antifungální látky

Hledání protiplísňový látky s přijatelnými profily toxicity vedly nejprve k objevu ketokonazol, první orální léčba azolu na bázi systémové plísňové infekce, na začátku 80. let. Později triazoly flukonazol a itrakonazol, se širším spektrem antifungální aktivity a vylepšené bezpečnostní profil byly vyvinuty. Aby bylo možné překonat omezení, jako jsou suboptimální spektra aktivity, lékové interakce toxicita, vývoj rezistence a nepříznivé farmakokinetika, byly vyvinuty analogy. Druhá generace triazoly, počítaje v to vorikonazol, posakonazol a ravukonazol, jsou účinnější a aktivnější proti rezistentním patogenům.[2]
Reference
Tento článek včlení materiál z Citizendium článek "Azole ", který je licencován pod Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License ale ne pod GFDL.
- ^ Eicher, T .; Hauptmann, S. (červen 2003). Chemie heterocyklů: struktura, reakce, syntéza a aplikace (2. vyd.). John Wiley & Sons. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ Maertens, J. A. (01.03.2004). "Historie vývoje azolových derivátů". Klinická mikrobiologie a infekce. 10 Suppl 1: 1–10. doi:10.1111 / j.1470-9465.2004.00841.x. ISSN 1198-743X. PMID 14748798.
externí odkazy
- Azoly v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)
- Nomenklatura, IUPAC