Sertakonazol - Sertaconazole

Sertakonazol
Klinické údaje
AHFS /Drugs.com	Informace o drogách pro spotřebitele
MedlinePlus	a608047
Licenční údaje	NÁS FDA: Sertakonazol;
Těhotenství; kategorie	NÁS: C (riziko není vyloučeno); ;
Trasy z; správa	Aktuální
ATC kód	D01AC14 (SZO) G01AF19 (SZO);
Právní status
Právní status	Obecně: ℞ (pouze na předpis);
Farmakokinetické data
Biologická dostupnost	Zanedbatelný
Vazba na bílkoviny	> 99% do plazmy
Identifikátory
	Název IUPAC (RS) -1- {2 - [(7-Chlor-1-benzothiofen-3-yl) methoxy] -2- (2,4-dichlorfenyl) ethyl} -1H-imidazol;
Číslo CAS	99592-32-2 ;
PubChem CID	65863;
DrugBank	DB01153 ;
ChemSpider	59273 ;
UNII	72W71I16EG;
KEGG	D06883 ;
ChEBI	CHEBI: 82866 ;
ChEMBL	ChEMBL1201196 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0048551 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C20H15Cl3N2ÓS
Molární hmotnost	437.76 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY Clc1ccc (c (Cl) c1) C (OCc2c3cccc (Cl) c3sc2) Cn4ccnc4;
	InChI InChI = 1S / C20H15Cl3N2OS / c21-14-4-5-16 (18 (23) 8-14) 19 (9-25-7-6-24-12-25) 26-10-13-11-27- 20-15 (13) 2-1-3-17 (20) 22 / h1-8,11-12,19H, 9-10H2 ; Klíč: JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

Sertakonazol, prodávané pod obchodními názvy Ertaczo, Dermofix, Konzert, a Zalain, je antifungální léky z imidazol třída. Je k dispozici jako krém k léčbě kůže infekce, jako je atletovo chodidlo.

Je také k dispozici v a vaginální tableta formulář. Nejoblíbenější z nich je Gyno-Dermofix.^{[Citace je zapotřebí ]}

Lékařské použití

V randomizovaných, dvojitě zaslepených, multicentrických studiích trvajících 3 až 6 týdnů (n = 127-383) byl signifikantně větší počet pacientů s tinea holé kůže a tinea pedis, kteří dostávali topický 2% krém sertaconazole jednou nebo dvakrát denně dosáhl úspěšné mykologické léčby ve srovnání s příjemci placebového krému.^[1]

Vedlejší efekty

Vedlejší efekty byly vzácně hlášeny při léčbě sertakonazolem, ale mohou zahrnovat kontaktní dermatitida, pálení na místě aplikace a suchost pokožky.

Farmakologie

Farmakodynamika

Sertaconazole má několik známých mechanismů účinku. Je to považováno fungistatický, fungicidní, antibakteriální, protizánětlivý, antitrichomonal, a antipruritikum.^{[nutná lékařská citace ]}

Stejně jako ostatní antimykotika imidazolu blokuje sertakonazol syntézu ergosterolu inhibicí enzymu 14α-demetylázy. Ergosterol je kritickou složkou buněčné membrány hub. Inhibice syntézy ergosterolu zabraňuje množení houbových buněk a zhoršuje růst hyf.

Chemicky obsahuje sertakonazol benzothiofenový kruh, díky kterému je jedinečný od jiných imidazolových antimykotik. Benzothiofenový kruh je sirný analog indolového kruhu, který se nachází v aminokyselině tryptofan. Tryptofan se nachází v houbové membráně kromě lipidů, jako je ergosterol. Benzothiofenový kruh v sertakonazolu napodobuje tryptofan a zvyšuje schopnost léčiv vytvářet póry v buněčné membráně hub. Pokud je buněčná membrána těmito póry dostatečně propustná, buněčná houba zemře na ztrátu ATP a další účinky, které mohou zahrnovat disregulaci vápníku. Předpokládá se, že se tyto póry otevírají asi 10 minut po topické aplikaci sertakonazolu. Jednu hodinu po topické aplikaci přibližně 90% buněk plísní zemře na nedostatek energie (v důsledku ztráty ATP) a obecnou ztrátu homeostázy. Sertakonazol je považován za jediné imidazolové antimykotikum s tímto mechanismem účinku.

Sertaconazole má také protizánětlivý a antipruritický účinek. Inhibuje uvolňování prozánětlivých cytokinů z aktivovaných imunitních buněk. Ukázalo se, že sertakonazol aktivuje dráhu p38 / COX2 / PGE2. PGE2 může mít v těle řadu důležitých účinků, včetně aktivace reakce horečky těla.

Sertaconazole má také antibakteriální účinek. Předpokládá se, že mechanismus účinku opět zahrnuje schopnost sertakonazolu vytvářet póry napodobováním tryptofanu.

Bylo také prokázáno, že sertakonazol může zabíjet Trichomonas vaginalis in vitro. Přesný mechanismus účinku není dosud znám.

Zdá se, že sertakonazol také inhibuje dimorfní transformaci Candida albicans na patogenní houby.

Je známo, že mimo jiné jsou tyto houbové organismy citlivé na sertakonazol:

Chemie

Sertaconazole obsahuje stereocentrum a skládá se ze dvou enantiomery. Farmaceutický lék je a racemát, stejná směs (R)- a (S)-formuláře.^[2]

Enantiomery sertakonazolu
(R) -Sertakonazol CAS číslo: 583057-48-1	(S) -Sertakonazol Číslo CAS: 583057-51-6

Reference

^ Croxtall JD, Plosker GL (2009). "Sertaconazole: recenze jeho použití při léčbě povrchových mykóz v dermatologii a gynekologii". Drogy. 69 (3): 339–59. doi:10.2165/00003495-200969030-00009. PMID 19275277.
^ Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Frankfurt / Main: Rote Liste Service GmbH (Hrsg.). 2017. str. 217. ISBN 978-3-946057-10-9.

externí odkazy

Informace o předepisování přípravku Ertaczo^{[trvalý mrtvý odkaz ]}

[serta-1] Croxtall JD, Plosker GL (2009). "Sertaconazole: recenze jeho použití při léčbě povrchových mykóz v dermatologii a gynekologii". Drogy. 69 (3): 339–59. doi:10.2165/00003495-200969030-00009. PMID 19275277.

[Rote_Liste-2] Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Frankfurt / Main: Rote Liste Service GmbH (Hrsg.). 2017. str. 217. ISBN 978-3-946057-10-9.

[1]

[2]