Jednoduchý aromatický kruh - Simple aromatic ring

Jednoduché aromatické kruhy, také známý jako jednoduché arény nebo jednoduché aromatické látky, jsou aromatický organické sloučeniny které se skládají pouze z a konjugované rovinný kruhový systém. Mnoho jednoduchých aromatických kruhů má triviální názvy. Obvykle se nacházejí jako substruktury složitějších molekuly ("nahrazeno typické jednoduché aromatické sloučeniny jsou benzen, indol, a pyridin.^[1][2]

Jednoduché aromatické kruhy mohou být heterocyklický pokud obsahujíuhlík atomy kruhu, například kyslík, dusík nebo síra. Mohou být monocyklické jako v benzenu, bicyklické jako v naftalen nebo polycyklické jako v anthracen. Jednoduché monocyklické aromatické kruhy jsou obvykle pětičlenné kruhy podobné pyrrol nebo šestičlenné kruhy jako pyridin. Kondenzované aromatické kruhy se skládají z monocyklických kruhů, které sdílejí své spojovací vazby.

Heterocyklické aromatické kruhy

Tabulka jednoduchých aromatických kruhů Furan Benzofuran Izobenzofuran Pyrrol Indole Isoindol Thiofen Benzothiofen Benzo [C] thiofen Imidazol Benzimidazol Purin Pyrazol Indazol   Oxazol Benzoxazol   Isoxazol Benzisoxazol   Thiazol Benzothiazol     Šestičlenné prsteny a Tavené šestičlenné prsteny   Benzen Naftalen Anthracen Pyridin Chinolin Isochinolin Pyrazin Chinoxalin Akridin Pyrimidin Chinazolin   Pyridazin Cinnoline Ftalazin 1,2,3-triazin 1,2,4-triazin 1,3,5-Triazin (s-triazin)

Aromatické kruhy obsahující dusík (N) lze rozdělit na základní aromatické kruhy které jsou snadno protonoval a tvoří aromatické kationty a soli (např., pyridinium ) a nebazické aromatické kruhy.

• V základní aromatické kruhy, osamělý pár z elektrony není součástí aromatického systému a táhne se v rovině kruhu. Tento osamělý pár je zodpovědný za jejich zásadnost dusíkaté báze, podobný atomu dusíku v aminy. V těchto sloučeninách je atom dusíku ne připojen k atomu vodíku. Příklady bazických aromatických kruhů jsou pyridin nebo chinolin. Několik kruhů obsahuje bazické i nebázické atomy dusíku, např. imidazol a purin.
• V jiné než základní kroužky, osamělý pár elektronů atomu dusíku je delokalizován a přispívá k aromatickému systému pi-elektronů. V těchto sloučeninách atom dusíku je připojen k atomu vodíku. Příklady aromatických kruhů, které neobsahují zásaditý dusík, jsou pyrrol a indol.

V aromatických kruzích obsahujících kyslík a síru jeden z elektronových párů heteroatomů přispívá k aromatickému systému (podobně jako u nezákladních kruhů obsahujících dusík), zatímco druhý volný pár se rozprostírá v rovině kruhu ( jako primární kruhy obsahující dusík).

Kritéria pro aromatičnost

• Molekula musí být cyklická.
• Každý atom v kruhu musí mít obsazený p orbitální, který se překrývá s p orbitály na obou stranách (úplně konjugované ).
• Molekula musí být rovinná.
• Musí obsahovat lichý počet párů elektronů pí; musí uspokojit Hückelova vláda: (4n + 2) pi elektrony, kde n je celé číslo začínající na nule.

Naproti tomu molekuly s 4n pi elektrony jsou antiaromatický.

Viz také

• Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH)

Reference