Tetrazin - Tetrazine


Tetrazin je sloučenina který se skládá ze šesti členů aromatický kruh obsahující čtyři atomy dusíku s molekulárním vzorcem C2H2N4. Název tetrazin se používá v nomenklatura derivátů této sloučeniny. Tři jádrové kroužky izomery existovat: 1,2,3,4-tetraziny, 1,2,3,5-tetraziny, a 1,2,4,5-tetraziny, také známé jako v-tetraziny, as-tetraziny a s-tetraziny.[1]
1,2,3,4-tetraziny
1,2,3,4-tetraziny jsou často izolovány kondenzovány s aromatickým kruhovým systémem a jsou stabilizovány jako deriváty oxidu.
1,2,4,5-tetrazin
1,2,4,5-tetraziny jsou velmi dobře známé a myriad 3,6-disubstituovaných 1,2,4,5-tetrazinů je znám.[2] Tyto materiály se používají v oblasti energetické chemie.
Sloučenina 3,6-di-2-pyridyl-l, 2,4,5-tetrazin '[3] má dva pyridin substituenty a je důležitý jako činidlo v Diels-Alderovy reakce. Reaguje s norbornadiene v sekvenci jedné DA reakce a dvou retro-DA reakcí na cyklopentadien a a pyridazin s výměnou acetylén jednotka:[4]
Když je norbornadien spojen s arenem, reakce se zastaví v mezilehlé fázi [5]
Viz také
- Šestičlenné kruhy s jedním atomem dusíku: pyridin
- Šestičlenné kruhy se dvěma atomy dusíku: diaziny
- Šestičlenné kruhy se třemi atomy dusíku: triaziny
- Šestičlenné kruhy s pěti atomy dusíku: pentazin
- Šestičlenné kruhy se šesti atomy dusíku: hexazin
Reference
- ^ Alvarez-Builla, Julio; Jose Vaquero, Juan; Barluenga, José (2011). Moderní heterocyklická chemie. Wiley-VCH. p. 1778. ISBN 978-3527332014.
- ^ (viz patent USA 6645325)
- ^ Datový list: Odkaz
- ^ Dalkılıç, Erdin a Arif Daştan. „Syntéza derivátů cyklopentadienu retro-Diels-Alderovou reakcí derivátů norbornadienu.“ Tetrahedron 71,13 (2015): 1966-1970. Dalkılıç, Erdin a kol. „Nový a všestranný protokol pro přípravu funkcionalizovaných benzocyklotrimerů.“ Tetrahedron Letters 50,17 (2009): 1989-1991.
- ^ Screening na π-dluhopisy v benzonorbornadienech: Role 7-substituentů při řízení selektivity obličeje pro Diels-Alderovu reakci benzonorbornadienů s 3,6-di (2-pyridyl) -s-tetrazinem. Ronald N. Warrener a Peter A. Harrison Molekuly 2001, 6, 353–369 Článek online