Polyenové antimykotikum - Polyene antimycotic

Polyenová antimykotika, někdy označované jako polyenová antibiotika, jsou třídou antimikrobiální polyen sloučeniny ten cíl houby.[1] Tato polyenová antimykotika se obvykle získávají z některých druhů Streptomyces bakterie. Polyeny se vážou ergosterol v buněčné membráně hub a tím ji oslabuje a způsobuje únik K + a Na + ionty, které mohou přispívat ke smrti buněk hub. Amfotericin B, nystatin, a natamycin jsou příklady polyenových antimykotik. Jsou podskupinou makrolidy.[2]

Struktury

Jejich chemické struktury mají velký kruh atomů (v podstatě cyklický ester kruh) obsahující více konjugovaných uhlík-uhlík dvojné vazby (proto polyen ) na jedné straně prstenu a více hydroxyl skupiny vázané na druhou stranu kruhu. Jejich struktury také často mají a d-mykosamin (typ amino-glykosid ) skupina navázaná na molekulu.[3] Série konjugovaných dvojných vazeb typicky silně absorbuje v ultrafialové viditelné oblast elektromagnetické spektrum, což často vede k tomu, že polyenová antibiotika mají žlutou barvu.

Chemická struktura Amfotericin B. Amfotericin B je příkladem žluté polyenové antimykotické látky. Všimněte si střídajících se dvojných a jednoduchých vazeb ve středu a skupiny mykosaminů v pravém dolním rohu.
Chemická struktura Nystatin.
Chemická struktura Natamycin, někdy nazývaný pimaricin.

Biosyntéza

Přirozená cesta k syntéze zahrnuje polyketid syntáza komponenty.[4]

Další příklady polyenů

Reference

  1. ^ "Antifungální látky". Polyenová antimykotika. Knihovnička NCBI. Lékařská pobočka University of Texas v Galvestonu. 1996. ISBN  9780963117212. Citováno 29. ledna 2010.
  2. ^ Hamilton-Miller (1973). „Chemistry and Biology of the Polyene Macrolide Antibiotics“. Bakteriologické recenze. Americká společnost pro mikrobiologii. 37 (2): 166–196. PMC  413810. PMID  4578757.
  3. ^ Volpon, Laurent; Lancelin, Jean-Marc (2002). „Roztoková NMR struktura pěti reprezentativních glykosylovaných polyen makrolidových antibiotik s antifungální aktivitou závislou na sterolu“. European Journal of Biochemistry. 269 (18): 4533–4541. doi:10.1046 / j.1432-1033.2002.03147.x.
  4. ^ Khan N, Rawlings B, Caffrey P (26. ledna 2011). „Nestabilní bod v mutantních amfotericinových polyketidových syntázách“. Biotechnol. Lett. 33 (6): 1121–6. doi:10.1007 / s10529-011-0538-3. PMID  21267757.