Cinnoline - Cinnoline

Cinnoline
Jména
	Preferovaný název IUPAC Cinnoline
	Ostatní jména Benzopyridazin
Identifikátory
Číslo CAS	253-66-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 36617 ;
ChEMBL	ChEMBL479792 ;
ChemSpider	8853 ;
Informační karta ECHA	100.005.423
PubChem CID	9208;
UNII	N5KD6I506O ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60179943 ;
	InChI InChI = 1S / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-10-8 / h1-6H Klíč: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-10-8 / h1-6H Klíč: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA;
	ÚSMĚVY n1nccc2ccccc12;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H6N2
Molární hmotnost	130.150 g · mol−1
Bod tání	39 ° C (102 ° F; 312 K)
Kyselost (strK.A)	2.64
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Cinnoline je aromatický heterocyklická sloučenina se vzorcem C.₈H₆N₂. to je izomerní s ostatními naftyridiny počítaje v to chinoxalin, ftalazin a chinazolin.

Vlastnosti

Volnou bázi lze získat jako olej zpracováním hydrochlorid se základnou. Po ochlazení éterických roztoků kokrystaluje s jednou molekulou etheru jako bílé hedvábné jehly (t.t. 24–25 ° C). Volný základna taje při 39 ° C. Má chuť podobnou chuti chloralhydrát a po určitou dobu zanechává ostré podráždění. Deriváty cinolinu se získávají z oxycinnolinkarboxylové kyseliny, která se tvoří štěpením diazochloridu kyseliny orthofenylpropiolové vodou. Oxycinnolinkarboxylová kyselina zahříváním poskytne oxycinnolin tající při 225 ° C, který s chlorid fosforečný dává chlorcinnolin. Tato látka je snížena o Železné piliny a kyselina sírová na dihydrocinnolin.

Objev a syntéza

Sloučenina byla nejprve získána v nečisté formě cyklizací alkyn Ó-C₆H₄(NH₂) C≡CCO₂H ve vodě, čímž se získá kyselina 4-hydroxycinolin-3-karboxylová. Tento materiál by mohl být dekarboxylovaný a hydroxylová skupina se redukčně odstraní za vzniku mateřského heterocyklu. Tato reakce se nazývá Bohatší syntéza cinolinu.^[2] Pro jeho syntézu existují vylepšené metody. Může být připraven dehydrogenace z dihydrocinnolin s čerstvě vysráženým oxid rtuťnatý. Může být izolován jako hydrochlorid.^[3]

Cinnolines jsou deriváty cinolinu. Klasika organická reakce pro syntézu cinnolinů je Widman – Stoermerova syntéza,^[4] A reakce uzavření kruhu α-vinyl- anilin s kyselina chlorovodíková a dusitan sodný:

Dusitan sodný se nejprve převede na kyselina dusitá který pak tvoří elektrofilní středně pokročilí oxid dusný. Další meziprodukt je stáj nitrosamin s ztrácí vodu tvořící diazoniová sůl který pak reaguje s vinylovou skupinou v kroku uzavření kruhu. Koncepčně související reakcí je Bambergerova syntéza triazinu směrem k triazinům.

Další metodou cinnoline je Syntéza cinolinu Borsche.

Bezpečnost

Cinnoline je toxický.^{[Citace je zapotřebí ]}

Viz také

Benzo [c] cinnolin

Reference

^ Brown, H.C. a kol., Baude, E.A. a Náchod, F.C., Stanovení organických struktur fyzikálními metodami, Academic Press, New York, 1955.
^ Victor von Richter (1883). „Über Cinnolinderivate“. Chemische Berichte. 16: 677–683. doi:10,1002 / cber.188301601154.
^ Parrick, J .; Shaw, C. J. G .; Mehta, L. K. (2000). "Pyridaziny, cinnoliny, benzocinnoliny a ftalaziny". Roddova chemie uhlíkových sloučenin. 4 (2. vyd.). s. 1–69.
^ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Pojmenujte reakce a činidla v organické syntéze. ISBN 0-471-22854-0.

[1] Brown, H.C. a kol., Baude, E.A. a Náchod, F.C., Stanovení organických struktur fyzikálními metodami, Academic Press, New York, 1955.

[2] Victor von Richter (1883). „Über Cinnolinderivate“. Chemische Berichte. 16: 677–683. doi:10,1002 / cber.188301601154.

[3] Parrick, J .; Shaw, C. J. G .; Mehta, L. K. (2000). "Pyridaziny, cinnoliny, benzocinnoliny a ftalaziny". Roddova chemie uhlíkových sloučenin. 4 (2. vyd.). s. 1–69.

[4] Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Pojmenujte reakce a činidla v organické syntéze. ISBN 0-471-22854-0.

[1]

[2]

[3]

[4]