Ekonazol - Econazole

Ekonazol
Klinické údaje
Obchodní názvy	Spektazol, Ecostatin a další
AHFS /Drugs.com	Monografie
MedlinePlus	a684049
Licenční údaje	NÁS DailyMed: Ekonazol;
Těhotenství; kategorie	AU: A; NÁS: Aktuální pěna: C; Topický krém: N; ;
ATC kód	D01AC03 (SZO) G01AF05 (SZO);
Právní status
Právní status	NÁS: ℞-pouze ;
Identifikátory
	Název IUPAC (RS) -1- {2 - [(4-Chlorfenyl) methoxy] -2- (2,4-dichlorfenyl) ethyl} -1H-imidazol;
Číslo CAS	27220-47-9 ;
PubChem CID	3198;
IUPHAR / BPS	2446;
DrugBank	DB01127 ;
ChemSpider	3086 ;
UNII	6Z1Y2V4A7M;
KEGG	D03936 ;
ChEBI	CHEBI: 4754 ;
ChEMBL	ChEMBL808 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2029872 ;
Informační karta ECHA	100.043.932
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C18H15Cl3N2Ó
Molární hmotnost	381.68 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Chirality	Racemická směs
	ÚSMĚVY Clc1ccc (c (Cl) c1) C (OCc2ccc (Cl) cc2) Cn3ccnc3;
	InChI InChI = 1S / C18H15Cl3N2O / c19-14-3-1-13 (2-4-14) 11-24-18 (10-23-8-7-22-12-23) 16-6-5-15 ( 20) 9-17 (16) 21 / h1-9,12,18H, 10-11H2 ; Klíč: LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ;
	(ověřit)

Ekonazol je antifungální léky z imidazol třída.^[2] Prodává se pod značkou Spectrazole (Spojené státy ) a Ecostatin (Kanada ), mezi ostatními. Je součástí přípravku Pevisone, Ecoderm-TA^[3] a ECOSONE (ekonazol / triamcinolon ).

Byl patentován v roce 1968 a pro lékařské použití schválen v roce 1974.^[4]

Lékařské použití

Ekonazol se používá jako a krém k léčbě kožní infekce jako atletova noha, tinea, pityriasis versicolor, kožní onemocnění, a svědění. V Kanadě se také prodává pod značkou Ecostatin jako vaginální vajíčka k léčbě vaginální drozd.

Dusičnan ekonazolu vykazuje silné protikrmovací vlastnosti proti běžnému oděvu trávícímu keratin Tineola bisselliella.^[5]

Nepříznivé účinky

Asi 3% pacientů léčených krémem s nitrátem ekonazolu hlásilo nežádoucí účinky. Nejběžnějšími příznaky byly pálení, svědění, zarudnutí (erytém ) a jedno ohnisko a svědivá vyrážka.^[6]

Syntéza

Imidazoly postrádající nitroskupina již žádné nemám antiprotozoální aktivita jsou však takové léky účinné antifungální látky.

Syntéza ekonazolu:^[7] DE 1940388 US patent 3717655 (1970, 1973 oba Janssen ).

Alkylace imidazol (2) s bromoketonem (1) připraveno z o, str-dichloracetofenon poskytuje produkt posunutí (3). Redukce ketonu s borohydrid sodný dává odpovídající alkohol (4). Alkylace alkoxid z toho alkoholu s str-chlorbenzylchlorid vede k ekonazolu (5); alkylace s o, str-dichlorbenzylchlorid dává mikonazol.

Reference

^ ^A ^b "Lokální použití ekonazolu během těhotenství". Drugs.com. 3. září 2018. Citováno 31. ledna 2020.
^ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (únor 1975). „Bilogické a toxikologické vlastnosti ekonazolu, širokospektrého antimykotika“. Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–30. PMID 1173036.
^ Popis produktu Archivováno 2011-08-31 na Wayback Machine ve společnosti REPHCO Pharmaceuticals Limited, Bangladesh. Vyvolány June 2012
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
^ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). „Účinnost fungicidního azolu a antiprotozoálních sloučenin při ochraně vlny před larvami hmyzu trávícího keratin“. Žurnál textilního výzkumu. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.
^ „Ekonazolový nitrátový krém“. Denní med. Americká národní lékařská knihovna.
^ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (září 1969). "Příprava a antimykotické vlastnosti derivátů 1-fenethylimidazolu". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–91. doi:10.1021 / jm00305a014. PMID 4897900.

externí odkazy

"Ekonazol". Informační portál o drogách. Americká národní lékařská knihovna.

Tento antiinfekční lék článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Drugs.com_pregnancy-1] A ^b "Lokální použití ekonazolu během těhotenství". Drugs.com. 3. září 2018. Citováno 31. ledna 2020.

[2] Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (únor 1975). „Bilogické a toxikologické vlastnosti ekonazolu, širokospektrého antimykotika“. Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–30. PMID 1173036.

[3] Popis produktu Archivováno 2011-08-31 na Wayback Machine ve společnosti REPHCO Pharmaceuticals Limited, Bangladesh. Vyvolány June 2012

[Fis2006-4] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.

[5] Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). „Účinnost fungicidního azolu a antiprotozoálních sloučenin při ochraně vlny před larvami hmyzu trávícího keratin“. Žurnál textilního výzkumu. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.

[6] „Ekonazolový nitrátový krém“. Denní med. Americká národní lékařská knihovna.

[7] Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (září 1969). "Příprava a antimykotické vlastnosti derivátů 1-fenethylimidazolu". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–91. doi:10.1021 / jm00305a014. PMID 4897900.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]