N-butylamin - N-Butylamine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Butan-1-amin | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | NBA |
| 605269 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.003.364  |
| Číslo ES |
|
| 1784 | |
| Pletivo | n-butylamin |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1125 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H11N | |
| Molární hmotnost | 73.139 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | rybí, amoniakální |
| Hustota | 740 mg ml−1 |
| Bod tání | -49 ° C; -56 ° F; 224 K. |
| Bod varu | 77 až 79 ° C; 170 až 174 ° F; 350 až 352 K. |
| Mísitelný | |
| log P | 1.056 |
| Tlak páry | 9,1 kPa (při 20 ° C) |
| 570 μmol Pa−1 kg−1 | |
| Zásaditost (strK.b) | 3.22 |
| -58.9·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.401 |
| Viskozita | 500 µPa s (při 20 ° C) |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 188 J K.−1 mol−1 |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −128,9–126,5 kJ mol−1 |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −3,0196–−3,0174 MJ mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | hazard.com |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225, H302, H312, H314, H332 | |
| P210, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | -7 ° C (26 ° K) |
| 312 ° C (594 ° F; 585 K) | |
| Výbušné limity | 1.7–9.8% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) |
|
LChle (nejnižší publikováno ) | 4000 ppm (krysa, 4 hodiny) 263 ppm (myš, 2 hodiny)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | C 5 ppm (15 mg / m3) [kůže][1] |
REL (Doporučeno) | C 5 ppm (15 mg / m3) [kůže][1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 300 ppm[1] |
| Související sloučeniny | |
Související alkanaminy | |
Související sloučeniny | 2-methyl-2-nitrosopropan |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
n-Butylamin je organická sloučenina (konkrétně an amin ) se vzorcem CH3(CH2)3NH2. Tato bezbarvá kapalina je jednou ze čtyř izomerní aminy z butan ostatní jsou sek-butylamin, tert-butylamin, a isobutylamin. Je to kapalina, která má rybí zápach čpavku běžný pro aminy. Kapalina získá žlutou barvu po skladování na vzduchu. Je rozpustný ve všech organických rozpouštědlech.
Syntéza a reakce
Vyrábí se reakcí amoniaku a alkoholů oxid hlinitý:
- CH3(CH2)3OH + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2Ó
n-Butylamin vykazuje reakce typické pro jiné jednoduché alkylaminy, tj. Protonaci, alkylaci, acylaci, kondenzaci s karbonyly. Jako ostatní jednoduché alifatický aminy, n-butylamin je a slabá základna: pKA z [CH3(CH2)3NH3]+ je 10,78.[3]
n-Butylamin je také běžně používaný ligand v koordinační chemii, který může koordinovat s kovovými ionty, jako je Pt2+, Pd2+ ionty a tvoří komplexy tetrabutylaminu nebo dibutylaminu a kovu.[4][5]
Použití
Tato sloučenina se používá jako přísada při výrobě pesticidy (jako thiokarbazidy ), léčiva, a emulgátory. Je také předchůdcem výroby N,N′ -Dibutylthiomočovina guma vulkanizace akcelerátor a n-butylbenzensulfonamid, a změkčovadlo z nylon. Používá se při syntéze fengabin fungicid benomyl, a butamoxan a antidiabetikum tolbutamid.[6]
Bezpečnost
The LD50 u potkanů cestou orální expozice je 366 mg / kg.[7]
Pokud jde o pracovní expozice vůči n-butylamin, Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci a Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci stanovili limity expozice na pracovišti na strop 5 ppm (15 mg / m3) pro dermální expozici.[8]
Reference
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0079". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "N-butylamin". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ H. K. Hall, Jr. (1957). "Korelace základních sil aminů". J. Am. Chem. Soc. 79: 5441–5444. doi:10.1021 / ja01577a030.
- ^ Yin, Xi; Shi, Miao; Wu, Jianbo; Pan, Yung-Tin; Gray, Danielle L .; Bertke, Jeffery A .; Yang, Hong (11. září 2017). „Kvantitativní analýza různých režimů tvorby platinových nanokrystalů řízených ligandovou chemií“. Nano dopisy. 17 (10): 6146–6150. doi:10.1021 / acs.nanolett.7b02751. PMID 28873317.
- ^ Yin, Xi; Shi, Miao; Kwok, Kam Sang; Zhao, Haidong; Gray, Danielle L .; Bertke, Jeffery A .; Yang, Hong (22. května 2018). „Pokrmy podobné vysoce uspořádaným palladiovým nanostrukturám prostřednictvím komplexů kovových iontů a ligandů“. Nano výzkum. 11 (6): 3442–3452. doi:10.1007 / s12274-018-1993-0.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, „Amines, Aliphatic“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ "n-Butylamin MSDS " (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 12. 11. 2013. Citováno 2013-11-12.
- ^ Kapesní průvodce chemickými riziky CDC - NIOSH