Disacharid - Disaccharide

Sacharóza, disacharid vznikající kondenzací molekuly glukózy a molekuly fruktózy

A disacharid (také nazývaný a dvojitý cukr nebo biose[1]) je cukr vytvořen, když dva monosacharidy (jednoduché cukry) jsou spojeny glykosidový vazba.[2] Stejně jako monosacharidy jsou i disacharidy rozpustný ve vodě. Tři běžné příklady jsou sacharóza, laktóza, a sladový cukr.

Disacharidy jsou jednou ze čtyř chemických skupin sacharidy (monosacharidy disacharidy, oligosacharidy, a polysacharidy ). Nejběžnější typy disacharidů -sacharóza, laktóza, a sladový cukr —Má 12 uhlík atomy, s obecným vzorcem C12H22Ó11. Rozdíly v těchto disacharidech jsou způsobeny atomovým uspořádáním v molekule.[3]

Ke spojování jednoduchých cukrů do dvojitého cukru dochází pomocí a kondenzační reakce, který zahrnuje eliminaci molekuly vody z funkční skupiny pouze. Rozdělení dvojitého cukru na dva jednoduché cukry je dosaženo hydrolýza pomocí typu enzym volal a disacharidáza. Při vytváření většího cukru vysune molekulu vody a její štěpení spotřebuje molekulu vody. Tyto reakce jsou životně důležité metabolismus. Každý disacharid se rozkládá pomocí odpovídající disacharidázy (sacharáza, laktáza, a maltáza ).

Klasifikace

Existují dvě funkčně odlišné třídy disacharidů:

  • Snižování disacharidů, ve kterém jeden monosacharid, redukující cukr z páru, stále má volno poloacetal jednotka, která může fungovat jako redukce aldehyd skupina; laktóza, sladový cukr a celobióza jsou příklady redukce disacharidů, každý s jednou poloacetálovou jednotkou, druhou s obsazením glykosidový vazba, která mu brání v jednání jako a redukční činidlo. Mohou být snadno detekovány Woehlkovým testem nebo Fearonovým testem na methylaminu.[4]
  • Neredukující disacharidy, ve kterém se složka monosacharidů váže prostřednictvím acetal vazba mezi jejich anomerní centra. To má za následek, že ani jeden monosacharid nezůstal s hemiacetalovou jednotkou, která by mohla působit jako a redukční činidlo. Sacharóza a trehalóza jsou příklady neredukujících disacharidů, protože jejich glykosidová vazba je mezi jejich příslušnými hemiacetalovými atomy uhlíku. Snížená chemická reaktivita neredukujících cukrů ve srovnání s redukujícími cukry může být výhodou tam, kde je důležitá stabilita při skladování. [5] [6]

Formace

Tvorba disacharidové molekuly ze dvou monosacharid molekuly postupují vytěsněním a hydroxyl radikální z jedné molekuly a vodíkové jádro (A proton ) od druhého, takže nyní volné vazby na monosacharidech se k nim připojují monomery spolu. Prázdné vazby na hydroxylovém radikálu a protonu se zase spojí a vytvoří molekulu vody, která se pak uvolní. Kvůli odstranění molekuly vody z produktu je termín vhodnosti pro takový proces „dehydratační reakce " (taky "kondenzační reakce „nebo“dehydratační syntéza "). Například mléčný cukr (laktóza ) je disacharid vyrobený kondenzací jedné molekuly každého z monosacharidů glukóza a galaktóza zatímco disacharid sacharóza v cukrové třtině a cukrové řepě je kondenzačním produktem glukóza a fruktóza. Sladový cukr, další běžný disacharid, je kondenzován ze dvou molekul glukózy.[7]

Dehydratační reakce, která váže monosacharidy na disacharidy (a také váže monosacharidy na složitější polysacharidy ) tvoří tzv glykosidové vazby.[8]

Vlastnosti

Glykosidová vazba může být vytvořena mezi jakoukoli hydroxylovou skupinou na složce monosacharid. Takže i když obě složky cukry jsou stejné (např. glukóza ), různé kombinace vazeb (regiochemie) a stereochemie (alfa- nebo beta-) vedou k disacharidům, které jsou diastereoizomery s různými chemickými a fyzikálními vlastnostmi.

Záleží na monosacharid složky, disacharidy jsou někdy krystalické, jindy rozpustné ve vodě a jindy chutnající sladce a lepkavě.

Asimilace

Viz také: trávení sacharidů

Trávení zahrnuje rozklad na monosacharidy.

Běžné disacharidy

DisacharidLekce 1Oddíl 2Pouto
Sacharóza (stolní cukr, třtinový cukr, řepný cukrnebo sacharóza)GlukózaFruktózaα (1 → 2) β
Laktóza (mléčný cukr)GalaktózaGlukózaβ (1 → 4)
Sladový cukr (sladový cukr)GlukózaGlukózaα (1 → 4)
TrehalózaGlukózaGlukózaα (1 → 1) α
CellobiózaGlukózaGlukózaβ (1 → 4)
ChitobioseGlukosaminGlukosaminβ (1 → 4)

Maltóza, celobióza a chitobióza jsou hydrolýza výrobky polysacharidy škrob, celulóza, a chitin, resp.

Méně časté disacharidy zahrnují:[9]

DisacharidJednotkyPouto
Kojibiózadva glukóza monomeryα (1 → 2) [10]
Nigerózadva glukóza monomeryα (1 → 3)
Izomaltózadva glukóza monomeryα (1 → 6)
β, β-trehalózadva glukóza monomeryβ (1 → 1) β
a, p-trehalózadva glukóza monomeryα (1 → 1) β[11]
Sophorosedva glukóza monomeryβ (1 → 2)
Laminaribiózadva glukóza monomeryβ (1 → 3)
Gentiobiosedva glukóza monomeryβ (1 → 6)
TrehulosaA glukóza monomer a fruktóza monomerα (1 → 1)
TuranoseA glukóza monomer a fruktóza monomerα (1 → 3)
MaltulosaA glukóza monomer a fruktóza monomerα (1 → 4)
LeucroseA glukóza monomer a fruktóza monomerα (1 → 5)
IsomaltulosaA glukóza monomer a fruktóza monomerα (1 → 6)
GentiobiulosaA glukóza monomer a fruktóza monomerβ (1 → 6)
Mannobiosedva manóza monomerybuď α (1 → 2), α (1 → 3), α (1 → 4) nebo α (1 → 6)
MelibiózaA galaktóza monomer a glukóza monomerα (1 → 6)
MelibiulosaA galaktóza monomer a fruktóza monomerα (1 → 6)
RutinózaA ramnóza monomer a a glukóza monomerα (1 → 6)
Rutinulosamonomer ramnózy a monomer fruktózyβ (1 → 6)
Xylobiózadvě xylopyranóza monomeryβ (1 → 4)

Reference

  1. ^ Biose na www.merriam-webster.org
  2. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “disacharidy ". doi:10.1351 / zlatá kniha D01776
  3. ^ Kwan, Lam Peng (2000). Biologie - kurz pro O úroveň. p. 59. ISBN  9810190964.
  4. ^ Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W .; Parchmann, Ilka (2019). „Jak vizualizovat rozdílný obsah laktózy v mléčných výrobcích pomocí Fearonova testu a Woehlkova testu v experimentech ve třídě a nového přístupu k mechanismům a vzorcům tajemných červených barviv“. Učitel chemie International. doi:10.1515 / cti-2019-0008.
  5. ^ „Názvosloví sacharidů (doporučení 1996) 2-karb-36 disacharidy“. Archivovány od originál dne 26. 8. 2017. Citováno 2010-07-21.
  6. ^ „Disacharidy a oligosacharidy“. Citováno 2008-01-29.
  7. ^ Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams (ed.). Pochopení výživy (Dvanácté vydání). Kalifornie: Wadsworth, Cengage Learning. p. 100. ISBN  978-0-538-73465-3.
  8. ^ "Glykosidový odkaz". OChemPal. Utah Valley University. Citováno 11. prosince 2013.
  9. ^ F.W. Parrish; WB Hahn, GR Mandels (červenec 1968). „Krypticita spór Myrothecium verrucaria k maltóze a indukce transportu maltulosou, běžným kontaminantem maltózy“ (PDF). J. Bacteriol. Americká společnost pro mikrobiologii. 96 (1): 227–233. PMC  252277. PMID  5690932. Citováno 2008-11-21.
  10. ^ Matsuda, K .; Abe, Y; Fujioka, K (listopad 1957). „Kojibióza (2-O-alfa-D-glukopyranosyl-D-glukóza): Izolace a struktura: Chemická syntéza“. Příroda. 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957 Natur.180..985M. doi:10.1038 / 180985a0. PMID  13483573.
  11. ^ T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). „α, β-trehalóza monohydrát“. Acta Crystallogr. C. 53 (2): 234–236. doi:10.1107 / S0108270196012693.

externí odkazy