Glukan - Glucan

A glukan je polysacharid odvozeno od D-glukóza,^[1] propojeno uživatelem glykosidové vazby. Mnoho beta-glukany jsou lékařsky důležité. Představují lékový cíl pro antifungální léky echinokandin třída.

Typy

Glukany jsou následující: α- a β- a čísla objasňují typ O-glykosidová vazba.)

Alfa

dextran, α-1,6-glukan s větvemi α-1,3
floridský škrob, a-1,4- a a-1,6-glukan
glykogen, a-1,4- a a-1,6-glukan
pullulan, a-1,4- a a-1,6-glukan
škrob, směs amylóza a amylopektin, a-1,4- a α-1,6-glukany

Beta

celulóza, p-1,4-glukan
chrysolaminarin, p-1,3-glukan
curdlan, p-1,3-glukan
laminarin, β-1,3- a β-1,6-glukan
lentinan, přísně purifikovaný β-1,6: β-1,3-glukan z Lentinus edodes
lichenin, p-1,3- a p-1,4-glukan
ovesný beta-glukan, p-1,3- a p-1,4-glukan
pleuran, β-1,3- a β-1,6-glukan izolovaný z Pleurotus ostreatus
zymosan, p-1,3-glukan

Vlastnosti

Mezi vlastnosti glukanů patří odolnost vůči orálním kyselinám / enzymům a nerozpustnost ve vodě. Glukany extrahované ze zrn bývají rozpustné i nerozpustné.

Struktura

Glukany jsou polysacharidy odvozený od glukóza monomery. Monomery jsou spojeny pomocí glykosidové vazby. Jsou možné čtyři typy polysacharidů na bázi glukózy: 1,6- (škrob ), 1,4- (celulóza ), 1,3- (laminarin ) a 1,2-vázané glukany.

První zástupci nehydrolyzovatelných lineárních polymerů hlavního řetězce vyrobených z levoglukosanových jednotek byli syntetizováni v roce 1985 aniontovou polymerací 2,3-epoxid deriváty levoglukosanu (1,6; 2,3-dianhydro-4-0-alkyl-β-D-mannopyranózy).^[2]

2,3-polymer

Lze syntetizovat širokou škálu jedinečných monomerů s různými radikály R.^[3] Byly syntetizovány polymery s R = -CH₃,^[2] -CH₂CHCH₂,^[4] a -CH₂C₆H₅.^[5] Výzkum kinetiky polymerace těchto derivátů, molekulární váha a distribuce molekulové hmotnosti ukázala, že polymerace má vlastnosti živého polymeračního systému. Proces probíhá bez ukončení a přenosu polymerního řetězce se stupněm polymerace rovným molárnímu poměru polymeru monomer do iniciátor.^[6]^[7] Polymer s vyšší molekulovou hmotností tedy určuje pouze stupeň čisticího systému, který určuje přítomnost nekontrolovatelného množství terminátorů polymerních řetězců v systému.

Poly (2-3) -D-glukóza byla syntetizována výtěžkem transformací benzylu (R = -CH₂C₆H₅) funkcionalizovaný polymer.^[5]

Polyglukóza

Polymerace 3,4-epoxidového levoglukosanu (1,6; 3,4-dianhydro-2-0-alkyl-p-D-galaktopyranóza) ^[8] vede k tvorbě 3,4-vázaného levoglukosanového polymeru.

3,4-polymer

Přítomnost 1,6-anhydro struktury v každé jednotce polymerních řetězců umožňuje vědcům aplikovat všechna spektra dobře vyvinutých metod chemie sacharidů s tvorbou velmi zajímavých biologických aplikačních polymerů. Polymery jsou jedinými známými běžnými polyethery vytvořenými ze sacharidových jednotek v hlavním polymerním řetězci.^[9]^[10]

Viz také

Glukanáza

Reference

^ Glukany v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)
^ ^A ^b Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P. a Ponomarenko, V.A., „Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSovětský J. Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129
^ Carlson, LJ (listopad 1965). "Příprava 2- a 4-substituovaných derivátů D-glukózy z 1,6-anhydro-β-D-glukopyranózy". The Journal of Organic Chemistry. 30 (11): 3953–3955. doi:10.1021 / jo01022a517.
^ Gorkovenko, A.A., Berman, E.L. a Ponomarenko, V.A. Polymerace 1, 6; 2,3 dianhydro 4 O allyl P D mannopyranosy "Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137"
^ ^A ^b Gorkovenko, A.A., Berman, E.L. a Ponomarenko, V.A. „Nový polymer glukózy. Poly (2 3) D glukóza“ Sovět J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
^ Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A. a Ponomarenko, V.A. „Kinetika a mechanismus polymerace otevírající epoxidový kruh 1,6; 2,3-dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranosy“ Polymer Sci. SSSR, 1988, 413-418
^ Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L. a Ponomarenko, V.A. „Syntéza chirálních derivátů poly (ethylenoxidu)“ Bull. Acad. Sci. SSSR, div. Chem. Sci., 1988, 705 707
^ Gorkovenko A. A., Berman, E.L. a Ponomarenko, V.A., Poly (3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glukopyranóza. První příklad (3 4) vázaných polymerních sacharidů "Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520.
^ Berman E.L., Gorkovenko, A.A. a Ponomarenko, V.A. "Struktura a polymerovatelnost 1,6; 2,3 a 1,6; 3,4¬ Dianhydrohexapyranosy" Polymer Sci. SSSR, 1988, 30, 497¬-502
^ Berman, E.L., „New Glucose Polymers“ v „Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204.th National meeting“, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Vydavatel: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

Tento biochemie článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Glukany v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)

[Berman-2] A ^b Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P. a Ponomarenko, V.A., „Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSovětský J. Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129

[3] Carlson, LJ (listopad 1965). "Příprava 2- a 4-substituovaných derivátů D-glukózy z 1,6-anhydro-β-D-glukopyranózy". The Journal of Organic Chemistry. 30 (11): 3953–3955. doi:10.1021 / jo01022a517.

[4] Gorkovenko, A.A., Berman, E.L. a Ponomarenko, V.A. Polymerace 1, 6; 2,3 dianhydro 4 O allyl P D mannopyranosy "Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137"

[newpolymer-5] A ^b Gorkovenko, A.A., Berman, E.L. a Ponomarenko, V.A. „Nový polymer glukózy. Poly (2 3) D glukóza“ Sovět J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222

[6] Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A. a Ponomarenko, V.A. „Kinetika a mechanismus polymerace otevírající epoxidový kruh 1,6; 2,3-dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranosy“ Polymer Sci. SSSR, 1988, 413-418

[7] Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L. a Ponomarenko, V.A. „Syntéza chirálních derivátů poly (ethylenoxidu)“ Bull. Acad. Sci. SSSR, div. Chem. Sci., 1988, 705 707

[8] Gorkovenko A. A., Berman, E.L. a Ponomarenko, V.A., Poly (3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glukopyranóza. První příklad (3 4) vázaných polymerních sacharidů "Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520.

[9] Berman E.L., Gorkovenko, A.A. a Ponomarenko, V.A. "Struktura a polymerovatelnost 1,6; 2,3 a 1,6; 3,4¬ Dianhydrohexapyranosy" Polymer Sci. SSSR, 1988, 30, 497¬-502

[10] Berman, E.L., „New Glucose Polymers“ v „Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204.th National meeting“, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Vydavatel: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]