Xylóza - Xylose
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC d-Xylóza | |||
Ostatní jména (+) - Xylóza Dřevěný cukr | |||
Identifikátory | |||
| |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.043.072 | ||
Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
| |||
| |||
Vlastnosti[1][2] | |||
C5H10Ó5 | |||
Molární hmotnost | 150,13 g / mol | ||
Vzhled | jednoklikové jehly nebo hranoly, bezbarvé | ||
Hustota | 1,525 g / cm3 (20 ° C) | ||
Bod tání | 144 až 145 ° C (291 až 293 ° F; 417 až 418 K) | ||
Chirální rotace ([α]D) | + 22,5 ° (CHCI3) | ||
-84.80·10−6 cm3/ mol | |||
Nebezpečí | |||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Související sloučeniny | |||
Příbuzný aldopentózy | Arabinóza Ribose Lyxóza | ||
Související sloučeniny | Xylóza | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
ověřit (co je ?) | |||
Reference Infoboxu | |||
Xylóza (srov. řecký: ξύλον, xylon, "dřevo") je cukr nejprve izolovaný ze dřeva a pojmenovaný podle něj. Xylóza je klasifikována jako a monosacharid z aldopentóza typ, což znamená, že obsahuje pět uhlík atomy a zahrnuje aldehyd funkční skupina. Je odvozen z hemicelulóza, jedna z hlavních složek biomasa. Stejně jako většina cukrů může v závislosti na podmínkách přijmout několik struktur. Se svou volnou aldehydovou skupinou je to redukující cukr.
Struktura
The acyklický forma xylózy má chemický vzorec HOCH2(C H (OH))3CHO. Cyklický poloacetal izomery převládají v roztoku a jsou dvou typů: pyranózy, které obsahují šestičlennou C5O kroužky a furanózy, které obsahují pětičlennou C4O kroužky (s přívěskem CH2Skupina OH). Každý z těchto kruhů podléhá další izomerii v závislosti na relativní orientaci anomerní hydroxyskupiny.
The pravotočivý formulář, d-xylosa, je ta, která se obvykle vyskytuje endogenně v živé bytosti. Levotočivá forma, l-xylosa, může být syntetizován.
Výskyt
Xylóza je hlavním stavebním kamenem pro hemicelulóza xylan, který obsahuje asi 30% některých rostlin (například břízy), mnohem méně v jiných (smrk a borovice mají asi 9% xylanu). Xylóza je jinak všudypřítomná a nachází se v embrya většiny jedlých rostlin. Poprvé byl izolován ze dřeva finským vědcem Kochem v roce 1881,[3] ale nejprve se stal komerčně životaschopným s cenou blízkou sacharóza, v roce 1930.[4]
Xylóza je také prvním sacharidem přidaným do serin nebo threonin v proteoglykan typ O-glykosylace, a je tedy prvním sacharidem v biosyntetických drahách většiny aniontový polysacharidy jako heparan sulfát a chondroitin sulfát.[5]
Xylóza se také vyskytuje u některých druhů brouků Chrysolinina, včetně Chrysolina coerulans, oni mají srdeční glykosidy (včetně xylózy) v jejich obranných žlázách.[6]
Aplikace
Chemikálie
Kyselinou katalyzovaná degradace hemicelulózy poskytuje furfural,[7] předchůdce syntetických polymerů a tetrahydrofuran.[8]
Lidská spotřeba
Xylóza je metabolizována člověkem, i když to není hlavní lidská živina a je z velké části vylučována ledvinami.[9] Lidé mohou xylózu získat pouze ze své stravy. An oxidoreduktáza cesta je přítomna v eukaryotické mikroorganismy. Lidé mají enzymy zvané proteinové xylosyltransferázy (XYLT1, XYLT2 ), které přenášejí xylózu z UDP na serin v jádrovém proteinu proteoglykanů.
Xylóza obsahuje 2,4 kalorií na gram[10] (nižší než glukóza nebo sacharóza, přibližně 4 kalorie na gram).
Léčba zvířat
V živočišné medicíně xylóza se používá k testování pro malabsorpce podáváním ve vodě pacientovi po půst. Pokud je xylóza detekována v krev a / nebo moč během několika příštích hodin byl absorbován střevy.[11]
Vysoký příjem xylózy řádově přibližně 100 g / kg tělesné hmotnosti zvířete je u prasat relativně dobře snášen a podobným způsobem, jaký vyplývá ze studií na lidech, je část příjmu xylózy vylučována v moči nestrávená.[12]
Výroba vodíku
V roce 2014 nízkoteplotní 50 ° C (122 ° F), atmosférický tlak enzym -driven proces převést xylózu na vodík s téměř 100% teoretické výtěžek bylo oznámeno. Proces využívá 13 enzymů, včetně nového polyfosfát xylulokináza (XK).[13][14]
Deriváty
Snížení xylózy katalyticky hydrogenace vyrábí náhražka cukru xylitol.
Viz také
Reference
- ^ Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11. vydání), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 9995.
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-574. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Pokroky v chemii sacharidů, svazek 5, str. 278 Hudson & Cantor 1950
- ^ Metabolismus pentózy 1932
- ^ Buskas, Therese; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006), „Glykopeptidy jako všestranný nástroj pro glykobiologii“, Glykobiologie, 16 (8): 113R – 36R, doi:10.1093 / glycob / cwj125, PMID 16675547
- ^ E. David Morgan Biosyntéza u hmyzu (2004), str. 112, at Knihy Google
- ^ Roger Adams a V. Voorhees (1921). „Furfural“. Organické syntézy. 1: 49.; Kolektivní objem, 1, str. 280
- ^ Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M .; Van Rhijn, W .; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. (2007). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a12_119.pub2.
- ^ Johnson, S.A. (2006). "Teze" (PDF).
- ^ [1] „„ Způsob výroby xylózy “, vydaný 06.08.1999
- ^ "Absorpce D-xylózy", MedlinePlus, Americká národní lékařská knihovna, červenec 2008, vyvoláno 2009-09-06
- ^ Nutriční důsledky D-xylózy u prasat
- ^ „Tým Virginia Tech vyvíjí proces výroby vodíku z xylózy s vysokou výtěžností za mírných podmínek“. Kongres zelených automobilů. 2013-04-03. doi:10,1002 / anie.201300766. Citováno 2014-01-22.
- ^ Martín Del Campo, J. S .; Rollin, J .; Myung, S .; Chun, Y .; Chandrayan, S .; Patiño, R .; Adams, M. W .; Zhang, Y. -H. P. (2013). „Vysoká produkce dihydrogenu z xylózy pomocí syntetické enzymové kaskády v bezbuněčném systému“. Angewandte Chemie International Edition. 52 (17): 4587. doi:10,1002 / anie.201300766. PMID 23512726.