Kyselina neuraminová - Neuraminic acid

Kyselina neuraminová

Jména
Název IUPAC (4S,5R,6R,7S,8R) -5-amino-4,6,7,8,9-kyselina pentahydroxy-2-oxononanová
Identifikátory
Číslo CAS	114-04-5 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 49022 Y
ChEMBL	ChEMBL165084 N ChEMBL1234621 N
ChemSpider	447972 Y
Pletivo	Neuraminové + kyseliny
PubChem CID	513472
UNII	L4866H38XY Y
InChI InChI = 1S / C9H17NO8 / c10-5-3 (12) 1-9 (17,8 (15) 16) 18-7 (5) 6 (14) 4 (13) 2-11 / h3-7,11- 14,17H, 1-2,10H2, (H, 15,16) / t3-, 4 +, 5 +, 6 +, 7 +, 9- / m0 / s1 Y Klíč: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N Y InChI = 1 / C9H17NO8 / c10-5-3 (12) 1-9 (17,8 (15) 16) 18-7 (5) 6 (14) 4 (13) 2-11 / h3-7,11- 14,17H, 1-2,10H2, (H, 15,16) / t3-, 4 +, 5 +, 6 +, 7 +, 9- / m0 / s1 Klíč: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
ÚSMĚVY O = C (O) [C @] 1 (O) O [C @ H] ([CH] (O) [CH] (O) CO) [CH] (N) [ C @@ H] (O) C1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H17NE8
Molární hmotnost	267,233 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Dvourozměrná reprezentace neuraminové kyseliny v jejím rovný řetěz formulář.

Kyselina neuraminová (5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonová kyselina) je kyselé (zejména ulusonic) amino cukr s páteří tvořenou devítkou atomy uhlíku. Ačkoli se 9-uhlíkové cukry nevyskytují přirozeně, lze kyselinu neuraminovou považovat za teoretický 9-uhlík ketóza ve kterém je první článek řetězce (–CH₂OH ve společnosti pozice 1 ) je oxidovaný do karboxylová skupina (–C (= O) OH), hydroxylová skupina v poloze 3 je deoxidována (kyslík je z ní odstraněn) a hydroxylová skupina v poloze 5 je substituována aminoskupina (–NH₂). Kyselina neuraminová může být také vizualizována jako produkt aldolová kondenzace z kyselina pyrohroznová a D-manosamin (2-amino-2-deoxy-manóza).

Kyselina neuraminová se přirozeně nevyskytuje, ale mnoho z jejích derivátů se vyskytuje široce distribuovaných ve zvířecích tkáních a v bakteriích, zejména v glykoproteiny a gangliosidy. The N- nebo Ó-substituované deriváty kyseliny neuraminové jsou souhrnně označovány jako kyseliny sialové, přičemž převládající formou jsou savčí buňky N-acetylneuraminová kyselina. Aminoskupina nese buď acetylovou nebo glykolylovou skupinu. Hydroxylové substituenty se mohou značně lišit: byly nalezeny acetyl, laktyl, methyl, sulfát a fosfátové skupiny.

Název „kyselina neuraminová“ zavedl německý vědec E. Klenk v roce 1941 jako odkaz na mozkové lipidy, ze kterých byl odvozen jako produkt štěpení.^[1]

The IUPAC symbol používaný pro kyselinu neuraminovou je Neua zbytek se obvykle nachází s dalšími chemickými modifikacemi v biologických systémech. Jako rodina jsou tyto zbytky známé jako kyseliny sialové. Například, N-acetylneuraminová kyselina, Neu5Ac, je typická pro lidské glykoproteiny.

Mezi jejich mnoha biologickými funkcemi jsou tyto struktury substráty neuraminidáza enzymy, které štěpí zbytky kyseliny neuraminové. Člověk chřipka viry mají enzym neuraminidázy, označený v názvu "H # N #", kde H odkazuje na izoforma z hemaglutinin a N označuje izoformu virová neuraminidáza.

Viz také

• Kyselina sialová
• N-Acetylneuraminová kyselina
• N-Glykolylneuraminová kyselina

Reference