Ketóza - Ketose

Fruktóza, příklad ketózy. Ketonová skupina je dvojitá
vázaný kyslík.

A ketóza je monosacharid obsahující jeden keton skupina za molekula.[1][2] Nejjednodušší je ketóza dihydroxyaceton, který má pouze tři atomy uhlíku a je jediný bez optická aktivita. Všechno monosacharid ketózy jsou redukující cukry, protože mohou tautomerizovat do aldózy přes aldol meziprodukt a výsledná aldehydová skupina může být oxidovaný, například v Tollensův test nebo Benediktův test.[3] Ketózy, které jsou vázány do glykosidy, například v případě fruktózové skupiny sacharóza, jsou neredukující cukry.[3]

Příklady ketóz

Rodokmen D-ketózy až po hexózy: dihydroxyaceton (1); D-erythrulosu (2); D-ribulosa (3a); D-xylulóza (3b); D-psikose (4a); D-fruktóza (4b); D-sorbóza (4c); D-tagatóza (4 dny)

Všechny zde uvedené ketózy jsou 2-ketózy, jinými slovy, karbonylová skupina je na druhém atomu uhlíku od konce:

Chemie

Ketózy a aldózy lze chemicky odlišit Seliwanoffův test, kde je vzorek zahříván kyselinou a resorcinol.[4] Test se opírá o dehydratační reakce který se v ketózách vyskytuje rychleji, takže zatímco aldózy reagují pomalu a vytvářejí světle růžovou barvu, ketózy reagují rychleji a silněji a vytvářejí tmavě červenou barvu. Ketózy mohou izomerizovat k aldózám přes Lobry-de Bruyn-van Ekensteinova transformace.

Reference

  1. ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Základy chemie sacharidů a biochemie (1. vyd.). Wiley-VCH. ISBN  978-3-527-31528-4.
  2. ^ Robyt, John F. (1997). Základy chemie sacharidů (1. vyd.). Springer. ISBN  0-387-94951-8.
  3. ^ A b McMurry, John E. (01.01.2010). Organická chemie: s biologickými aplikacemi. Cengage Learning. p. 880. ISBN  978-0495391449.
  4. ^ „Seliwanoffův test“. Harper College. Citováno 2011-07-10.