Trehalóza - Trehalose

Nesmí být zaměňována s Trehulosa.
Trehalóza
Trehalose.svg
Trehalose-from-xtal-2008-CM-3D-balls.png
Trehalosa-z-xtal-2008-CM-3D-SF.png
Jména
Název IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R) -2- (Hydroxymethyl) -6 - [(2R,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxyoxan-3,4,5-triol
Ostatní jména
a, α-trehalóza; α-D-glukopyranosyl- (1 → 1) -α-D-glukopyranosid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.490 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C12H22Ó11 (anhydrid)
Molární hmotnost342,296 g / mol (bezvodý)
378,33 g / mol (dihydrát)
VzhledBílý ortorombický krystaly
Hustota1,58 g / cm3 při 24 ° C
Bod tání 203 ° C (397 ° F; 476 K) (bezvodý)
97 ° C (dihydrát)
68,9 g na 100 g při 20 ° C[1]
Rozpustnostrozpustný v ethanol, nerozpustný v diethylether a benzen[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Trehalóza (z turecké „trehala“ - cukr získaný z kukel hmyzu + -ose)[3] je cukr skládající se ze dvou molekul o glukóza. Je také známý jako mykosa nebo tremalose. Některé bakterie, houby, rostliny a bezobratlí živočichové ji syntetizují jako zdroj energie a aby přežili zmrazení a nedostatek vody.

Extrakce trehalosy byla kdysi obtížným a nákladným procesem, ale kolem roku 2000 objevila společnost Hayashibara (Okajama, Japonsko) levnou technologii extrakce ze škrobu.[4][5] Trehalosa má vysokou schopnost zadržovat vodu a používá se v potravinách, kosmetice a jako droga. Postup vyvinutý v roce 2017 a použití trehalózy umožňuje skladování spermií při pokojové teplotě.[6]

Struktura

Trehalóza je disacharid tvořený a 1,1-glykosidová vazba mezi dvěma jednotkami α-glukózy. Dva další izomery se v přírodě nenacházejí.[7] V přírodě se vyskytuje jako a disacharid a také jako monomer v některých polymerech.[7]

Syntéza

Nejméně tři biologické cesty podporují trehalózu biosyntéza.[7] Průmyslový proces může odvodit trehalózu kukuřičný škrob.[8]

Vlastnosti

Chemikálie

Trehalóza je a neredukující cukr vytvořený ze dvou glukózových jednotek spojených 1–1 alfa vazbou, což mu dalo jméno α-D-glukopyranosyl- (1 → 1) -α-D-glukopyranosid. Díky vazbě je trehalóza velmi odolná vůči kyselinám hydrolýza, a proto je stabilní v roztoku při vysokých teplotách, a to i za kyselých podmínek. Vazba udržuje neredukující cukry ve formě uzavřeného kruhu, takže aldehyd nebo keton koncové skupiny se neváží na lysin nebo arginin zbytky bílkovin (proces zvaný glykace ). Trehalóza je méně rozpustná než sacharóza, s výjimkou vysokých teplot (> 80 ° C). Trehalóza tvoří jako dihydrát kosočtvercový krystal a v této formě má 90% kalorického obsahu sacharózy. Bezvodé formy trehalózy snadno znovu získají vlhkost za vzniku dihydrát. Bezvodý formy trehalózy mohou při tepelném zpracování vykazovat zajímavé fyzikální vlastnosti.

Vodné roztoky trehalózy vykazují koncentrační tendenci ke shlukování. Díky jejich schopnosti formovat se Vodíkové vazby, samy se sdružují ve vodě a vytvářejí shluky různých velikostí. Simulace molekulární dynamiky všech atomů ukázaly, že koncentrace 1,5–2,2 molární koncentrace umožňuje molekulárním klastrům trehalózy prosakovat a tvoří velké, spojité agregáty.[9]

Trehalóza přímo interaguje s nukleovými kyselinami, usnadňuje tání dvouvláknové DNA a stabilizuje jednovláknové nukleové kyseliny.[10]

Biologický

Organismy od bakterií, kvasinek, hub, hmyzu, bezobratlých a nižších a vyšších rostlin obsahují enzymy, které mohou trehalózu vytvářet.[7]V přírodě lze trehalózu nalézt v rostliny, a mikroorganismy. U zvířat je trehalóza převládající u krevet a také u hmyz, včetně kobylky, kobylky, motýli a včely, ve kterých trehalóza slouží jako krevní cukr. Trehalóza se poté rozloží na glukózu katabolickým enzymem trehalase pro použití.[Citace je zapotřebí ]

Trehalóza je hlavní molekula pro ukládání energie uhlohydrátů, kterou hmyz používá k letu. Jedním z možných důvodů je to, že glykosidová vazba trehalózy, když na ni působí trehaláza hmyzu, uvolní dvě molekuly glukózy, což je nutné pro rychlé energetické požadavky letu. To je dvojnásobná účinnost uvolňování glukózy ze zásobního polymeru škrob, u kterého štěpením jedné glykosidické vazby se uvolní pouze jedna molekula glukózy.[Citace je zapotřebí ]

V rostlinách je trehalóza vidět ve slunečnicových semenech, měsíčník, Selaginella rostliny,[11] a mořské řasy. V rámci hub převládá u některých hub, jako jsou např shiitake (Lentinula edodes), ústřice, ústřice královská a zlatá jehla.[12]

I v rostlinné říši Selaginella (někdy nazývaná rostlina na vzkříšení), která roste v pouštních a horských oblastech, může být popraskaná a vyschlá, ale po funkci deště díky funkci trehalózy znovu zezelená a oživí.[11]

Dvě převládající teorie o tom, jak trehalóza funguje v organismu ve stavu kryptobiózy, jsou vitrifikace teorie, stav, který brání tvorbě ledu, nebo teorie vytěsňování vody, kdy je voda nahrazována trehalosou.[13]

Nutriční a dietní vlastnosti

Trehalóza se rychle rozkládá na glukózu enzym trehaláza, který je přítomen v okraj kartáče z střevní sliznice všežravců (včetně lidí) a býložravců.[14]:135 Způsobuje to menší nárůst krevní cukr než glukóza.[15] Trehalosa má asi 45% sladkosti sacharózy při koncentracích nad 22%, ale když je koncentrace snížena, její sladkost klesá rychleji než sladkost, takže 2,3% roztok chutná 6,5krát méně sladce než ekvivalentní roztok cukru.[16]:444

To se běžně používá v připravených mražených potravinách, jako je zmrzlina, protože snižuje bod tuhnutí potravin.[15] The Cargill společnost propaguje použití své značky trehalózy „Treha“ jako látky, která „zvyšuje a zesiluje určité příchutě, aby ve vašich produktech vycházela to nejlepší.“[17]

Nedostatek trehalasy enzym je u lidí neobvyklý, s výjimkou Grónští Inuité, kde se vyskytuje u 10–15% populace.[18]:197

Lékařské použití

Trehalosa je spolu s přísadou kyselina hyaluronová, v umělé slzy produkt používaný k léčbě suché oko.[19][20] Záchvaty Clostridium difficile byly původně spojeny s trehalosou,[15][21][22] ačkoli toto zjištění bylo v roce 2019 zpochybněno.[23]

Dějiny

V roce 1832 H.A.L. Wiggers objevil trehalózu v námel žita,[24] a v roce 1859 Marcellin Berthelot izoloval to od Trehala manna, látka vyrobená společností Weevils a pojmenoval to trehalóza.[25]

Trehalosa je již dlouho známá jako autofagie induktor, který působí nezávisle na mTOR.[26] V roce 2017 byl zveřejněn výzkum, který ukazuje, že trehalóza indukuje autofagii aktivací TFEB,[27] protein, který funguje jako hlavní regulátor autofagielysozom cesta.[28]

Viz také

Reference

  1. ^ Higashiyama T (2002). "Nové funkce a aplikace trehalózy" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351 / pac200274071263.
  2. ^ Lide, David R. (1998). Příručka chemie a fyziky (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3–534. ISBN  978-0-8493-0594-8.
  3. ^ "Trehalóza | Definice trehalózy od společnosti Lexico".
  4. ^ Cargill, Incorporated (30. května 2011). „Cargill, Hayashibara představí sladidlo trehalózy pro Severní a Jižní Ameriku“. PR Newswire. Citováno 2011-07-31.
  5. ^ „JAPONSKO: Cargill, Hayashibara představí sladidlo trehalózy pro Ameriku“. just-food.com. 2000-05-31. Citováno 2. února 2013.
  6. ^ Patrick, Jennifer L .; Elliott, Gloria D .; Comizzoli, Pierre (1. listopadu 2017). "Strukturální integrita a vývojový potenciál spermií po mikrovlnném sušení u modelu kočky domácí". Theriogenologie. 103: 36–43. doi:10.1016 / j.theriogenology.2017.07.037. PMID  28772113.
  7. ^ A b C d Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (duben 2003). „Nové poznatky o trehalóze: multifunkční molekula“. Glykobiologie. 13 (4): 17R – 27R. doi:10.1093 / glycob / cwg047. PMID  12626396.
  8. ^ [mrtvý odkaz ]„Oznámení GRAS pro Hayashibara Trehalose“ (PDF). Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 3. května 2000: 10. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  9. ^ Sapir L, Harries D (únor 2011). "Propojení vlastní asociace trehalózy s stavovou rovnicí binárního vodného roztoku". The Journal of Physical Chemistry B. 115 (4): 624–34. doi:10.1021 / jp109780n. PMID  21186829.
  10. ^ Bezrukavnikov S, Mashaghi A, van Wijk RJ, Gu C, Yang LJ, Gao YQ, Tans SJ (říjen 2014). „Trehalóza usnadňuje tání DNA: studie s jednou molekulou optické pinzety“. Měkká hmota. 10 (37): 7269–77. Bibcode:2014SMat ... 10.7269B. doi:10.1039 / C4SM01532K. PMID  25096217.
  11. ^ A b Zentella R, Mascorro-Gallardo JO, Van Dijck P, Folch-Mallol J, Bonini B, Van Vaeck C, Gaxiola R, Covarrubias AA, Nieto-Sotelo J, Thevelein JM, Iturriaga G (duben 1999). „A Selaginella lepidophylla trehalosa-6-fosfát syntáza doplňuje defekty tolerance růstu a stresu u mutanta tps1 kvasinek“. Fyziologie rostlin. 119 (4): 1473–82. doi:10.1104 / pp.119.4.1473. PMC  32033. PMID  10198107.
  12. ^ Reis FS, Barros L, Martins A, Ferreira IC (únor 2012). „Chemické složení a nutriční hodnota nejoceňovanějších pěstovaných hub: mezidruhová srovnávací studie“ (PDF). Potravinová a chemická toxikologie. 50 (2): 191–7. doi:10.1016 / j.fct.2011.10.056. hdl:10198/7341. PMID  22056333.
  13. ^ Sola-Penna M, Meyer-Fernandes JR (prosinec 1998). „Stabilizace proti tepelné inaktivaci podporované cukry na strukturu a funkci enzymu: proč je trehalóza účinnější než jiné cukry?“. Archivy biochemie a biofyziky. 360 (1): 10–4. doi:10.1006 / abbi.1998.0906. PMID  9826423.
  14. ^ Mathlouthi, M., ed. (1999). Balení a konzervace potravin. Gaithersburg, Md .: Aspen Publishers. ISBN  978-0-8342-1349-4. Citováno 25. června 2014.
  15. ^ A b C Collins F (9. ledna 2018). „Přispěla alternativa ke stolnímu cukru k C. Diff. Epidemie?“. Blog ředitele NIH.
  16. ^ O'Brien-Nabors, Lyn, ed. (2012). Alternativní sladidla (4. vydání). Boca Raton: CRC Press. ISBN  978-1-4398-4614-8. Citováno 25. června 2014.
  17. ^ „Dodavatel trehalózy“. Citováno 14. června 2018.
  18. ^ Kohlmeier M (2003). Metabolismus živin. Burlington: Elsevier. ISBN  978-0-08-053789-4. Citováno 25. června 2014.
  19. ^ Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). „Randomizovaná zkřížená studie srovnávající oční kapky trehalóza / hyaluronát a standardní léčba: spokojenost pacientů při léčbě syndromu suchého oka“. Terapeutika a řízení klinických rizik. 11: 595–603. doi:10.2147 / TCRM.S77091. PMC  4403513. PMID  25926736.
  20. ^ Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ (únor 2016). „Over the counter (OTC) umělé slzné kapky pro syndrom suchého oka“. Cochrane Database of Systematic Reviews. 2: CD009729. doi:10.1002 / 14651858.CD009729.pub2. PMC  5045033. PMID  26905373.
  21. ^ Ballard JD (leden 2018). „Patogeny podporované potravinářskou přídatnou látkou“. Příroda. 553 (7688): 285–286. doi:10.1038 / d41586-017-08775-4. PMID  29345660.
  22. ^ Collins J, Robinson C, Danhof H, Knetsch CW, van Leeuwen HC, Lawley TD, Auchtung JM, Britton RA (leden 2018). „Dietní trehalóza zvyšuje virulenci epidemie Clostridium difficile“. Příroda. 553 (7688): 291–294. Bibcode:2018Natur.553..291C. doi:10.1038 / příroda25178. PMC  5984069. PMID  29310122.
  23. ^ Eyre, David W .; Didelot, Xavier; Buckley, Anthony M .; Freeman, Jane; Moura, Ines B .; Crook, Derrick W .; Peto, Tim E.A .; Walker, A. Sarah; Wilcox, Mark H .; Dingle, Kate E. (2019). „Varianty metabolismu trehalózy Clostridium difficile jsou běžné a nejsou spojeny s nepříznivými výsledky u pacientů, pokud jsou variabilně přítomny ve stejné linii“. EBioMedicine. 43: 347–355. doi:10.1016 / j.ebiom.2019.04.038. ISSN  2352-3964. PMC  6558026. PMID  31036529.
  24. ^ Wiggers HA (1832). „Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum“. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002 / jlac.18320010202.
  25. ^ Tillequin F (červenec 2009). „Le Tréhala, une drogue à la croisée des chemins“ [Trehala, místo setkání mezi zoologií, botanikou, chemií a biochemií]. Revue d'Histoire de la Pharmacie (francouzsky). 57 (362): 163–72. doi:10.3406 / pharm.2009.22043. PMID  20027793.
  26. ^ Menzies FM, Fleming A, Rubinsztein DC (červen 2015). "Napadená autofagie a neurodegenerativní onemocnění". Recenze přírody. Neurovědy. 16 (6): 345–57. doi:10.1038 / nrn3961. PMID  25991442.
  27. ^ Sharma J, di Ronza A, Lotfi P, Sardiello M (červenec 2018). "Lysosomy a zdraví mozku". Roční přehled neurovědy. 41: 255–276. doi:10.1146 / annurev-neuro-080317-061804. PMID  29661037.
  28. ^ Sardiello M (květen 2016). „Transkripční faktor EB: od hlavního koordinátora lysozomálních drah k kandidátskému terapeutickému cíli u degenerativních chorob skladování“. Annals of the New York Academy of Sciences. 1371 (1): 3–14. Bibcode:2016NYASA1371 .... 3S. doi:10.1111 / nyas.13131. PMC  5032832. PMID  27299292.

externí odkazy